Cvi ení z organické chemie

Transkript

1 Katedra organické chemie P írodov decká fakulta UP Olomouc Cvi ení z organické chemie Jakub Stýskala, Tomáš Gucký, Petr Canka, Miroslav Soural, Kamil Motyka a Pavel Hradil Olomouc 2010

2 P EDMLUVA Sou ástí výuky chemických nebo i jiných obor na vysoké škole jsou praktická cvi ení, která mají za cíl ov it v praxi teoretické znalosti získané v p ednáškové ásti. Tato skripta jsou ur ena pro studenty obor, kde sou ástí výuky je základní laboratorní cvi ení z organické chemie. Jsou ur ena jak pro studenty chemických sm r, tak i biologických nebo u itelských kombinací. Skripta jsou len na na t i hlavní ásti. V úvodní ásti jsou probrány z praktického hlediska základní postupy používané v preparativní organické chemii, které jsou v p ímém vztahu s provád nými úlohami ve skriptu. Jelikož jsou studenti již z p edchozích cvi ení seznámeni se základy laboratorní techniky, je v této ásti v nována pozornost p edevším specifickým požadavk m laboratorní techniky organické chemie a n kterým novým moderním technikám. V druhé ásti jsou popsány základy instrumentálních metod používaných k identifikaci organických slou enin s v tším d razem na interpretaci výsledk. T etí ást obsahuje soubor 72 úloh, které jsou systematicky azeny do 12 kapitol. V prvních 11 kapitolách se auto i snažili výb rem úloh postihnout základní metody p ípravy jednotlivých typ organických slou enin, úlohy jsou však voleny tak, aby nebyly p íliš asov a experimentáln náro né. Každá z úloh je uvedena krátkým teoretickým úvodem, schématem a vlastním návodem. Preparace uvedených organických slou enin má za cíl vysv tlit praktické provád ní n kterých základních chemických reakcí a operací, které se p i nich používají. V poslední 12. kapitole jsou za azeny náro n jší úlohy, v n kolika p íkladech se jedná o syntézy vícestup ové, které jsou vhodné p edevším do pokro ilého cvi ení z organické chemie. Auto i 3

3 A. Obsah A. OBSAH... 4 B. BEZPE NOST PRÁCE V CHEMICKÉ LABORATO I... 7 C. ZÁKLADNÍ OPERACE CHEMICKÉ SYNTÉZY... 9 C.1. ZAH ÍVÁNÍ A CHLAZENÍ... 9 C.1.1. Zah ívání... 9 C.1.2. Chlazení C.2. FILTRACE C.2.1. Volná filtrace C.2.2. Filtrace za sníženého tlaku (odsávání) C.2.3. Filtrace v mikrom ítku C.3. KRYSTALIZACE C.4. EXTRAKCE C.5. DESTILACE C.5.1. Destilace prostá C.5.2. Frak ní destilace a rektifikace C.5.3. Destilace za sníženého tlaku C.5.4. Destilace s vodní parou C.5.5. Rota ní vakuová odparka C.6. SUŠENÍ C.6.1. Sušení plyn C.6.2. Sušení pevných látek C.6.3. Sušení kapalných látek C.7. PRÁCE ZA VAKUA A ZA TLAKU C.7.1. Práce za použití podtlaku (vakua) C.7.2. Práce pod tlakem C.8. PRÁCE POD INERTNÍ ATMOSFÉROU C.9. CHROMATOGRAFIE C.9.1. Tenkovrstevná chromatografie C.9.2. Sloupcová (kolonová) chromatografie C.9.3. Sloupcová chromatografie v provedení flash C.10. SYNTÉZA NA PEVNÉ FÁZI D. IDENTIFIKACE ORGANICKÝCH LÁTEK D.1. FYZIKÁLNÍ METODY IDENTIFIKACE ORGANICKÝCH SLOU ENIN D.1.1. Teplota tání D.1.2. Teplota varu D.2. SPEKTRÁLNÍ METODY IDENTIFIKACE ORGANICKÝCH SLOU ENIN D.2.1. Infra ervená spektrometrie D.2.2. Spektrometrie v ultrafialové a viditelné oblasti spektra D.2.3. Nukleární magnetická rezonance D.2.4. Hmotnostní spektrometrie

4 E. PREPARATIVNÍ ÁST E.1. UHLOVODÍKY E.1.1. Methan E.1.2. Ethen (ethylen) E.1.3. Ethyn (acetylen) E.1.4. Benzen E.2. HALOGENDERIVÁTY E.2.1. Ethylbromid E Chlorbenzoová kyselina E Jodanilin E.3. HYDROXYDERIVÁTY A ETHERY E.3.1. Benzylalkohol a benzoová kyselina E.3.2. Difenylmethanol (difenylkarbinol) E.3.3. Pentaerythritol [2,2-bis(hydroxymethyl)propan-1,3-diol] E.3.4. Methoxybenzen (anisol) E.3.5. D kazové reakce alkohol a fenol E.4. DUSÍKATÉ DERIVÁTY E Aminobenzaldehyd E Aminobenzoová kyselina (kyselina anthranilová) E Aminoftaloylhydrazid (Luminol) E.4.4. Benzylamin E ,5-Dinitrobenzoová kyselina E Fenylethanamin (fenethylamin) E.4.7. Methyl erve (2-[4-(dimethylaminofenyl)azo]benzoová kyselina) E Nitroacetofenon E Nitroftalová kyselina E Oranž II (sodná s l 4-[(2-hydroxynaftyl)azo]benzensulfonové kyseliny) E ,4,6-Trinitrofenol (kyselina pikrová) E.5. KARBONYLOVÉ SLOU ENINY E.5.1. Acetofenon E.5.2. Benzofenon E.5.3. Benzoin E.5.4. Benzil E.5.5. Cyklopentanon E Dimethylaminobenzaldehyd E.5.7. Fenylglyoxal E.6. KARBOXYLOVÉ KYSELINY E.6.1. Acetylendikarboxylová kyselina E.6.2. Adipová kyselina (hexandiová kyselina) E.6.3. Benzilová kyselina E.6.4. Benzoová kyselina E.7. FUNK NÍ DERIVÁTY KARBOXYLOVÝCH KYSELIN E.7.1. Acetoctan ethylnatý E.7.2. Acetylglycin E.7.3. Benzoylchlorid E.7.4. Ethylacetát E.7.5. Acetylsalicylová kyselina (kys. 2-acetoxybenzoová, acylpyrin)

5 E.7.6. ε-kaprolaktam E.8. SUBSITU NÍ DERIVÁTY KARBOXYLOVÝCH KYSELIN E ,3-Dibromjantarová kyselina E.8.2. Fenylpyrohroznová kyselina E.8.3. Mandlová kyselina (3-fenyl-2-hydroxypropanová kyselina) E.9. HETEROCYKLICKÉ SLOU ENINY E.9.1. Diethyl-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridin-3,5-dikarboxylát E.9.2. Diethyl-2,6-dimethylpyridin-3,5-dikarboxylát E Fenyl-4-benzyliden-4,5-dihydrooxazol-5-on E (4-amino-3,5-dichlorofenyl)-3-hydroxy-4-oxo-1,4-dihydrochinolin E.9.5. Isatin E.9.6. Oxidace a redukce methylenové mod i E.10. POLYMERNÍ SLOU ENINY E Novolaková prysky ice E Polyhexamethylensebakamid (nylon 610) E Trinitrát celulosy E.11. P ÍRODNÍ LÁTKY E Kofein E Piperin E Eugenol (izolace z h ebí ku), (4-allyl-2-methoxyfenol) E (-)-Menthol E.12. VYBRANÉ POKRO ILÉ ÚLOHY E Amino-6-brompyridin E Aminomethyl-2-methoxyfenol E Azidobenzoová kyselina E Ethoxykarbonylisothiokyanát a jeho použití pro organickou syntézu E Ethyl-2-methyl-3-oxobutanoát E Melatonin E Kyselina sko icová (3-fenylprop-2-enová kyselina) E Fenylpropanová kyselina E Redukce 3-nitroacetofenonu E Methylsulfanylbenzoová kyselina E (R,S)-1-fenylethanol E Ethyl-3-fenylpropynoát E Hydroxybenzaldehyd (Salycilaldehyd) E H-Benzaldehyd E Inverze C-O vazby v molekule mentholu E Syntéza na pevné fázi: N-Fmoc-3-piperidin-1-yl-propyl-amin