reakci (tj. od nejvíce disponovaného k nejméně disponovanému).

Transkript

1 1. Napište libovolný příklad nukleofilní adice. 2. Uveďte příklad tautomerizace libovolné nitrososloučeniny. 3. Na libovolném cyklickém uhlovodíku uveďte příklad 1,4-adice. 4. Napište libovolnou reakci, která je příkladem syn-eliminace. 5. Napište strukturní vzorec libovolného enaminu. 6. Z jakých komponent byste připravili fenyl(propyl)keton? 7. Z libovolného alkylhalogenidu připravte nesymetrický sulfid. 8. Připravte libovolný oxim, zredukujte jej a pojmenujte produkt. 9. Nakreslete reakční schéma libovolné reakce, kdy se cyklopentadien může chovat jako dienofil. 10. Napište libovolný příklad Diels-Alderovy reakce vedoucí k bicyklické sloučenině. 11. Z libovolné Grignardovi sloučeniny připravte: a) primární alkohol, b) sekundární alkohol, c) terciární alkohol. 12. Uveďte všechny mezomerní vzorce N,N-dimethylanilinu. 13. Uveďte všechny mezomerní vzorce fenolu. 14. Mezi biogenní fosforylační činidla patří tzv. ATP. Jaká je jeho struktura? 15. Které aminokyseliny obsahují ve své struktuře atom síry? 16. Pomocí nomenklatury R/S určete, jakou konfiguraci má L-alanin. 17. Napište strukturní vzorce alespoň dvou biogenních aminokyselin obsahujících ve své struktuře heterocyklus. 18. Nakreslete strukturní vzorce biogenních aminokyselin obsahujících ve své struktuře fenylový zbytek. 19. Nakreslete libovolný keten a rovnicí znázorněte reakci s vodou Srovnejte podle kyselosti následující fenoly: Fenol, p-aminofenol, p-nitrofenol, p- methylfenol. 22. Srovnejte následující sloučeniny podle klesající bazicity (od nejvíce bazické po nejméně bazickou sloučeninu): Anilin, methylamin, dimethylamin, difenylamin. 23. Seřaďte dle klesající kyselosti následující sloučeniny: kyselina chloroctová, kyselina octová, kyselina trichloroctová, kyselina trifluoroctová. 24. Seřaďte následující sloučeniny dle vzrůstající bazicity: ethylamin, acetamid, amoniak. 25. Vyberte správné tvrzení: a) kyselina octová je silnější kyselina než kyselina mravenčí b) methylmagnesium bromid je stálý ve vodě c) reakcí fosgenu s amoniakem vzniká močovina

2 26. Které z následujících funkčních skupin nepůsobí záporným mezomerním efektem: nitro skupina, nitril, formyl, hydroxy skupina, dialkylamino skupina. 27. Která z následujících funkčních skupin působí kladným indukčním efektem: hydroxy, amino, isopropyl, terc-butyl, methoxy a methyl? 28. Seřaďte následující sloučeniny podle klesající dispozice k S N 2 reakci (tj. od nejvíce disponovaného k nejméně disponovanému) Která z následujících sloučenin podlehne nejsnadněji reakci s amoniakem nukleofilní substituci: 2,4,6-trinitrotoluen, p-chloranilin, 2,4-dinitrochlorbenzen, 2,4-dinitrofenol. 30. Jaké produkty lze očekávat při chloraci methanu za podmínek radikálového mechanismu? 31. Jaký uhlovodík vzniká při redukci fenyl(methyl)ketonu za podmínek Kižněr-Wolfovy redukce? 32. Jaká sloučenina vzniká ozonolýzou 2,3-dimethylbut-2-enu? 33. Jaká kyselina se připraví ozonolýzou kyseliny maleinové? 34. Napište strukturní vzorec výchozí sloučeniny podléhající následující reakci O 3 O H H3C O 35. Ozonolýzou but-2-enu získáme sloučeninu, která byla dále redukována borohydridem sodným. Jakou sloučeninu získáme? 36. Jaký produkt vznikne zahříváním následující kvarterní amoniové soli? N OH 37. Jaká sloučenina vzniká, když maleinanhydrid reaguje s buta-1,3-dienem za podmínek Diels-Alderovy reakce a vzniklý produkt kysele hydrolyzujeme?

3 38. Co vzniká reakcí but-2-enu s oxidem osmičelým. 39. Doplňte produkt následující reakce: OsO Doplňte strukturním vzorcem produkt reakce: OH H 5 IO 6 OH 41. Nakreslete strukturní vzorec výchozí sloučeniny následující reakce: H 5 IO 6 O O 42. Jaké dva produkty vzniknou při působení alkalického hydroxidu na směs formaldehydu a 2,2-dimethylpropionaldehydu. 43. Za jakých podmínek můžete z benzaldehydu zároveň připravit benzylalkohol a kyselinu benzoovou? 44. Jaký produkt můžeme očekávat při bazicky katalyzované reakci cyklohexanonu a diethylesteru malonové kyseliny. 45. Znázorněte chemickou rovnicí reakci cyklohexanonu s hydroxylaminem. Produkt následně podrobte reakci s kyselinou sírovou. 46. Jaký produkt vznikne transaminací 2-oxoglutarátu. 47. Jaký produkt vznikne aisenovým přesmykem z fenyl(prop-2-en-1-yl)etheru? 48. Na jakou sloučeninu musíme působit peroxidem vodíku, abychom získali 2-fenyloxiran? 49. Oxiran byl v bezvodém prostředí ponechán reagovat s ethanolátem sodným, vzniklá sůl ihned reagovala s následně přidaným dimethylsulfátem. Jaký produkt získáme? 50. Navrhněte syntézu kyseliny propionové z butan-2-onu. 51. Navrhněte syntézu kyseliny butanové z 1-chlorpropanu. 52. Napište přípravu kyseliny butandiové s využitím nitrilové syntézy. 53. Napište produkty reakce acetylchloridu s: a) vodou, b) amoniakem a c) ethylaminem. 54. Diethylester kyseliny malonové s 1,4-dibrombutanem reaguje v prostředí ethanolátu sodného za vzniku cyklické sloučeniny, která následným zahříváním v kyselém vodném prostředí dekarboxyluje. Jaká monokarboxylová kyselina vzniká? 55. Jakým sledem reakcí je možné připravit z ethylacetátu ethylbromid? 56. Co vzniká z ethylacetátu v prostředí ethoxidu sodného za podmínek aisenovy kondenzace?

4 57. Intramolekulární aisenovou kondenzací (Dieckmannova reakce) z diethyl-hexandioátu připravíte ketoester, který je dále redukován pomocí tetrahydridohlinitanu lithného. Jaký alkohol získáte? 58. Ethyl-3-oxobutanoát byl v bezvodém kyselém prostředí ponechán reagovat s ethan-1,2- diolem, pak redukován tetrahydridohlinitanem lithým a nakonec byl vzniklý produkt kysele hydrolyzován ve vodném prostředí. Co získáme za produkt? 59. Jaký alkohol a chlorderivát obdržíme štěpením 2-methoxy-2-methyl-propanu kyselinou chlorovodíkovou? 60. Znázorněte produkt reakce fenylmagnesium-bromidu a benzaldehydu a jeho následnou hydrolýzu. 61. Jaká sloučenina vzniká, když ponecháme reagovat methylbromid s hořčíkem a vzniklou sloučeninu přidáme k ethyl-benzoátem? 62. Z mravenčanu ethylnatého připravte isopropanol pomocí grignardových sloučenin. 63. Znázorněte chemickou rovnicí reakci acetaldehydu, methylaminu a kyanovodíku. 64. Napište schéma přípravy acetonu z acetaldehydu. 65. Jakým sledem reakcí můžeme z acetaldehydu připravit butan? 66. Popište reakčním schématem reakci acetaldehydu s nadbytkem formaldehydu v prostředí hydroxidu. 67. Jaký produkt vznikne při jednostupňové reakci třech komponent - indolu, benzaldehydu a diethylaminu? 68. Napište co nejjednodušší přípravu 1-chlor-propan-2-olu z propenu. 69. Navrhněte přípravu N,N -difenylhydrazinu z benzenu. 70. Napište reakci přeměny ethanolu na chlorethan za použití vhodného činidla. 71. Jak byste připravili ethylamin z ethanolu? 72. Znázorněte chemickou rovnicí reakci 3-methylbut-1-ynu s methylbromidem za přítomnosti amidu sodného. 73. Jaký produkt získáme, když ponecháme reagovat 2-methylpropen s chloridem jodným? 74. Napište reakci přípravy chlorbenzenu z benzendiazonium chloridu a uveďte čím je reakce katalyzována a o jaký mechanismus reakce se jedná. 75. Jakým způsobem můžete z o-methylfenyloctové kyseliny připravit o-methylbenzylamin? 76. Co vzniká za sloučeninu nitrozací N,N-dimethylanilinu? 77. Znázorněte strukturním vzorcem produkt bromace propynu v nadbytku bromu. 78. Uveďte produkt reakce, kdy nitrobenzen je podroben reakci směsi kyseliny dusičné a sírové a následně jsou přítomné funkční skupiny zredukovány katalytickou hydrogenací. 79. Z jaké sloučeniny se vychází při dvou stupňové syntéze benzen-1,3-diolu, když v prvním kroku podrobíme výchozí sloučeninu sulfonaci a v následném druhém kroku ponecháme produkt sulfonace reagovat s hydroxidem sodným za zvýšené teploty?

5 80. Draselná sůl ftalimidu byla ponechána reagovat s methyljodidem. Vzniklý produkt byl podroben hydrazinolýze za vzniku bazické sloučeniny. O jakou sloučeninu se jedná? 81. Znázorněte produkt reakce benzenu a acetanhydridu za přítomnosti chloridu hlinitého s následnou redukcí borohydridem sodným. 82. Uveďte strukturní vzorec sloučeniny, která vzniká reakcí acetonu s methanolem za kyselé katalýzy v bezvodém prostředí. 83. Jaká sloučenina vznikne za podmínek Wittigovy reakce, když ponecháme reagovat benzylbromid s benzaldehydem? 84. Jak byste připravili 2-hydroxy-2-methylpropannitril pomocí kyanhydrinové syntézy? 85. Doplňte produkt následující reakce 86. Jaký produkt vznikne reakcí benzaldehydu s kyanidem sodným za podmínek benzoinové kondenzace? 87. Ve Fischerově projekci nakreslete produkt elektrofilní adice bromu na E isomer but-2- enu. 88. Napište přípravu cyklohexylmethanolu z methylencyklohexanu. 89. Napište přípravu 2,4-dimethylpentan-2,4-diolu z ethyl-3-oxobutanoátu. 90. Napište v klínovém uspořádání strukturní vzorce produktů reakce Z-2-pentenu s manganistanem draselným. 91. Nakreslete strukturní vzorce produktů vzniklých reakcí 1-(2-cyklohexyl-fenyl)-ethanonu s bromem v alkalickém prostředí za chlazení. 92. Uveďte přípravu ethanolu z ethynu. 93. Z jakých reaktantů musíme vyjít při přípravě fenyl(methyl)ketonu za přítomnosti chloridu hlinitého. 94. Z toluenu připravte 4-aminobenzoovou kyselinu. 95. Znázorněte produkt reakce but-2-ynu v nadbytku bromu. 96. Připravte fenanthren z 1-chlorfenanthrenu. 97. Co vzniká za produkt nitrací naftalen-2-sulfonové kyseliny? 98. Z propanolu jako z jedné možných komponent připravte ethyl(propyl)ether. 99. Napište produkt reakce malondinitrilu a benzaldehydu v bazickém prostředí Z butylaminu připravte butanol Připravte z benzamidu anilin Uveďte produkt kysele katalyzovaného přesmyku 2,3-dimethylbutan-2,3-diolu Uveďte produkt reakce kyseliny benzoové a diazomethanu.

6 104. Co vzniká reakcí kyseliny octové a triethylaminu Jakou reakcí můžete připravit z cyklopentenu cyklopentan-1,2-diol? 106. Jakou reakcí můžete připravit z benzaldehydu kyselinu 3-fenylpropenovou? 107. Jaký produkt získáme, když anilin za chlazení podrobíme reakci s dusitanem sodným za okyselení koncentrovanou kyselinou chlorovodíkovou, ke vzniklému produktu přidáme kyanid měďný a následně provedeme kyselou hydrolýzu funkční skupiny? 108. Jakou sůl získáme, když methylamin podrobíme reakci s nadbytkem dimethylsulfátu? 109. Jak můžete připravit z benzaldehydu benzyl(diethyl)amin? Methylanilin byl ponechán reagovat s acetanhydridem v pyridinu, vzniklý produkt byl podroben reakci s bromem a nakonec byla chránící skupina odštěpena pomocí hydroxidu sodného. Jaký získáme produkt? 111. Jaký produkt získáme aldolovou kondenzací cyklohexanonu? 112. Znázorněte reakčním schématem reakci acetanhydridu a ethanolu Z naftalenu připravte 2-methoxynaftalen Z benzaldehydu připravte libovolný acetal Znázorněte reakčním schématem adici ethanolu na fenylisokyanát Znázorněte reakci butylbromidu s dimethyl esterem kyseliny malonové v bazickém prostředí Z benzenu připravte 1,3-dibrombenzen Nakreslete strukturním vzorcem Z izomer 1-chlor-1-brom-2-fluorethenu Gabrielovou syntézou připravte propylamin z ftalimidu Jak připravíte z kyseliny chloroctové kyselinu 3-aminopropanol? 121. Jak byste připravili kyselinu 2-chlorbenzoovou z ftalimidu? 122. Jakým způsobem se dá připravit N-fenyl-N -methylmočovina z benzamidu? 123. Znázorněte strukturním vzorcem produkt reakce ethylbromidu s hydroxidem draselným za podmínek substituční reakce a eliminační reakce Jakým sledem reakcí se může připravit z ethanolu propylamin? 125. Oxidací toluenu manganistanem draselným a následnou redukcí produktu tetrahydridohlinitanem lithným vzniká alkohol. Uveďte jeho strukturní vzorec.