Teploty tání a varu jsou měřítkem čistoty organické sloučeniny Čisté sloučeniny tají, nebo vřou při malém teplotním rozmezí (1-2 C) a celkem vysoké

Transkript

1 Organická chemie Obor chemie zabývající se přípravou, vlastnostmi a použitím organických sloučenin. Organická sloučenina o Původní představou bylo, že je to sloučenina, která se vyskytuje v rostlinných a živočišných organismech. o Tuto představu vyvrátil v roce 1828 německý chemik Friedrich Wöhler tím, že v laboratoři připravil uměle organickou sloučeninu (močovinu) zahříváním anorganické sloučeniny Kyanatanu amonného. NH4OCN > (t) NA2CONH2 o Dnes je organická sloučeniny každá sloučenina uhlíku s výjimkou některých nejjednodušších Výjimky: CO, CO2, uhličitany CO3, HCO3, HCN, kyanidy, HOCN, kyanatany, CS2 Základní vlastností atomů uhlíku je schopnost spojovat své atomy navzájem, nebo s atomy jiných prvků do různých řetězců o Důvod velkého počtu organických sloučenin o 1880 Známo organických sloučenin o 1980 Je Březinovi 3 roky a je známo organických sloučenin o organických sloučenin Syntéza o Chemické slučování o Příprava organické sloučeniny z jakýchkoliv výchozích látek o a) jednostupňová příprava jednou reakcí málo časté o b) vícestupňová příprava organické sloučeniny několika po sobě jdoucími chemickými reakcemi nejčastější Směsi organických sloučenin z přírodních zdroj jsou základem lidské výživy (maso, mléko...), oděvů Výrobky o Paliva benzín, nafta o Syntetická barviva (pigmenty) a nátěrové vrstvy o Plasty a syntetická vlákna o Léčiva o Čistící prostředky detergenty (saponáty) prostředky obsahující tenzidy usnadňují smáčení nečistoty a její přechod do roztoku o Pesticidy Přípravky pro hubení rostlinných chorob a živočišných škůdců o Výbušniny, bojové chemické látky (fosgen, sarin, yperit) Vlastnosti o Nízké teploty tání a varu (do 200 C) při vyšších teplotách se rozkládají

2 Teploty tání a varu jsou měřítkem čistoty organické sloučeniny Čisté sloučeniny tají, nebo vřou při malém teplotním rozmezí (12 C) a celkem vysoké teplotě Látky obsahující příměsi tají, nebo vřou při nižších teplotách a mají větší rozmezí Citlivé vůči teplu a světlu Neelektrolyty nevedou el. proud v roztoku ani v kapalině Většinou jsou nerozpustné ve vodě Jsou rozpustné v nepolárních organických rozpouštědlech organické sloučeniny obsahující skupiny o NH2 (aminoskupiny) o OH (hydroxylová skupina) o CO (Karbonylové) o COH (karboxylové) mají vyšší teplotu varu a jsou rozpustné v polárních rozpouštědlech, protože s molekulami rozpouštědla tvoří vodíkové vazby o Některé organické sloučeniny jsou jedovaté, hořlavé, karcinogenní, těkavé Výskyt a izolace organických sloučenin o V přírodě se v čisté formě vyskytují vzácně o Izolace Různými separačními metodami Destilace o založeno na rozdílných teplotách varu Krystalizace o principem je oddělování složky na základě její schopnosti tvořit krystaly o Rozdílná rozpustnost látky za různých teplot Extrakce(vyluhování) o Požadovanou složku rozpustíme v vhodném rozpouštědle ve kterém se ostatní složky nerozpouští o Oddělíme nerozpuštěné složky filtrací o Odpaříme rozpouštědlo Složení o Prvky C, H, N, O, P, S, Si, X Ostatní prvky velmi vzácně o Zjišťuje se tzv. elementární analýzou cílem je určit poměr počtu atomů jednotlivých prvků v molekule Určité množství zkoumané sloučeniny se spálí a z druhu a množství spálených produktů se vypočítá zastoupení prvků ve sloučenině Abychom tuto analýzu mohli provést tak analyzovaná sloučenina musí být chemicky čistá látka tj. chemické individuum

3 Pokud není chemicky čistá (velmi často), tak je potřeba látku izolovat ze směsi Historický vývoj organické chemie o vitalistická teorie počátek 19. století Berzelius organické sloučeniny mohou vznikat pouze v tělech živočichů a rostlin o 1828 F. Wöhler Syntéza močoviny nabourává předchozí teorii o Strukturní teorie polovina 19. století Butlerov a Kekulé Vlastnosti organických sloučenin závisejí na jejich struktuře Hlavní body Uhlík je čtyřvazný Řetězení atomů uhlíku atomy uhlíku mají dobrou vlastnost spojovat se do lineárních (otevřených acyklických) řetězců, nebo řetězců uzavřených o C C C C C Všechny vazby vycházející z atomu uhlíku jsou rovnocenné Udává pouze vazebné možnosti atomu uhlíku, ale neposkytuje informace o prostorovém uspořádání atomů ve sloučeninách o Stereochemie 1874 J van t Hoff a La Bel Vysvětlila prostorové uspořádání molekul sloučenin Jednoduché vazby vycházející z atomu uhlíku svírají úhel ( Jezdím vlakem, na minutách netrvám. ) a směřují do vrcholů tetraedru J van t Hoff dostává v roce 1901 Nobelovu cenu za objevy v organické chemii Chemická vazba o Tvořena valenčními elektrony o Anorganické většinou iontové vazby o Organické kovalentní vazby každý atom poskytne jeden elektron Jednoduchá, dvojná, trojná Sigma, pí Polární/Nepolární CC C=C C=C Klesající délka > Rostoucí pevnost > Roste dis. energie >

4 Vaznost o Počet kovalentních vazeb, které může atom prvku vytvořit o Atom uhlíku je vždy 4 vazný o Dusík je 3 vazný o Kyslík a síra jsou 2 vazné o H, X jsou 1 vazné o Vaznost atomů prvků lze odvodit z jejich elektronové konfigurace 4 vaznost uhlíku se odvozuje z jeho konfigurace v excitovaném stavu (C * ) Modely molekul organických sloučenin o Představují prostorové uspořádání atomů v molekulách o Kalotový model (Čepičkový model) Zobrazuje tvar molekuly Černá částice je atom uhlíku, bílá symbolizuje atom vodíku o Kuličkový model Zobrazuje vazby mezi atomy Kuličky se liší barvou, někdy i velikostí o Tyčinkový model (Trubičkový model) Podobný kuličkovému Znázorňuje vazby mezi atomy Nejoblíbenější Kuličky vstupují do pozadí Typy vzorců organických sloučenin o Empirický (Stechiometrický) vzorec Udává nejmenší poměr atomů prvků v molekule Nepoznám skutečný počet atomů o Souhrnný vzorec (molekulový) Vyjadřuje přesný počet a druh atom prvků v molekule o Strukturní (Konstituční) vzorec Znázorňuje vnitřní stavbu molekuly pomocí vazeb o Racionální vzorce Vyjadřuje počet a druh skupin atomů v molekule o Strukturní elektronový vzorec (Leurisův) Vyznačené nevazebné elektronové páry o Prostorový Vyznačuje prostorovou orientaci vazeb v molekule Části molekuly obsahující stejné vázané atomy (vodíky) se mohou kolem jednoduchých vazeb volně otáčet (vnitřní rotace) za vzniku různých konformerů konformer = konkrétní prostorové uspořádání určité molekuly a volným otočením lze z něj odvodit jiný konformer Mezní konformace o první zákrytová/souhlasná o druhá nezákrytové/nesouhlasná získá se ze zákrytové situace pootočením molekuly o 60 Stabilnější (převládá) protilehlé atomy vodíku jsou nejdál od sebe

5 Nejmenší Ep Potenciální energie Konstituce(struktura) = vnitřní stavba molekuly o Jaké atomy jakými vazbami jsou spojené (dvojná, trojná vazba...) Třídění (klasifikace) organických sloučenin o Podle chemického složení Uhlovodíky složeny pouze z atomů uhlíku a vodíku Deriváty uhlovodíků obsahují místo jednoho, nebo více atomů vodíku jeden, nebo více heteroatomů (O,S,N,X) Heteroatomy jsou většinou součástí skupiny atomů, která je pro daný derivát uhlovodíku typická a nazývá se charakteristická/funkční skupina o Organická sloučenina může mít v molekule i více charakteristických skupin o Charakteristické vlastnosti určuje charakteristická skupina o Pokud je heteroatom součástí cyklu, tak ji nazýváme jako heterocyklická sloučenina o Klasifikace uhlovodíků Podle druhu řetězce (Podle druhu uhlíkatého skeletu) alifatické (acyklické) o Otevřený řetězec přímý/lineární/nerozvětvený Každý uhlíkový atom je spojen nejvýše se 2 jinými uhlíkovými atomy rozvětvený Alespoň jeden uhlíkový atom je připojen ke 3, nebo 4 dalším uhlíkovým atomům > je zde přítomen hlavní a vedlejší řetězec Cyklické uhlovodíky o Uzavřený řetězec o Uhlíkové atomy spojeny do kruhu/cyklu o 3 členné a více členné cykly o Můžeme dělit podle počtů cyklů Monocyklické 1 cyklus Polycyklické více cyklů (Bicykl) Podle druhu vazby mezi atomy uhlíku Nasycené o Obsahují pouze jednoduché vazby (sigma) o Mají v molekulách násobné vazby Nenasycené Aromatické o obsahují aromatické(benzenové) jádro o benzenové jádro 6 úhelník cyklické o Dělení podle poštu benzenových jader 1 jaderné

6 prosté bez dalších vedlejších řetězců s bočním řetězcem Polyaromatické/vícejaderné S kondenzovanými jádry benzenová jádra mají společné atomy uhlíku S izolovanými jádry benzenová jádra jsou oddělena vazbou, nebo řetězcem Lokanty = čísla, která lokalizují polohu vedlejšího řetězce, nebo násobné vazby v hlavním řetězci o Číslujeme tak, aby lokanty byly co nejmenší Struktura organických sloučenin o vlastnosti organických sloučenin závisejí na vnitřním uspořádání jejich molekul à na jejich struktuře konstituci Izotery mají rozdílné fyzikální a chemické vlastnosti Optické izomery o Hlavní skupinou jsou tzv. Optické antipody o Sloučeniny, které se liší svým chováním vůči polarizovanému světlu Polarizované světlo kmitají v jedné rovině o Schopnost látek (těch enantiomerů) otáčet rovinu polarizovaného světla se nazývá optická aktivita o Příčinou optické aktivity je přítomnost tzv. chorálního (asymetrického) atomu uhlíku Chirální uhlík, je uhlík, který na sebe váže 4 různé skupiny atomů Chirální uhlík se značí hvězdičkou (podle kontextu může být excitovaný atom uhlíku) o Druhy optických látek Pravotočivé Stáčejí rovinu polarizovaného světla o určitou část doprava V názvu mají + Levotočivé Stáčejí rovinu polarizovaného světla o určitou část doleva V názvu mají Optické antipody mají k sobě vztah jako pravá ruka k levé Směs optických antipodů v poměru 1:1 se nazávý racemnická směs Je opticky netečný v rovině polarizovaného světla