ORGANICKÉ SLOUČENINY

Transkript

1 ORGANICKÉ SLOUČENINY Autor: Mgr. Stanislava Bubíková Datum (období) tvorby: Ročník: devátý Vzdělávací oblast: Člověk a příroda / Chemie / Organické sloučeniny 1

2 Anotace: Žáci se seznámí se základy organické chemie. V rámci tohoto modulu žáci rozdělí prvky podle jejich vaznosti, popíší strukturu vazeb mezi uhlíky. Žáci rozliší typy vzorců používané v organické chemii, seznámí se s typy izomerie a reakcemi probíhajícími mezi organickými látkami. Vyjmenují typy uhlíkatých řetězců. 2

3 Organická chemie zabývá se sloučeninami uhlíku jejich strukturou, vlastnostmi, přípravou a využitím vznikla na začátku 19. století zkoumání sloučenin, které se vyskytují v tělech organismů historie vzniku organických látek: vitalistická teorie autor: Berzelius organické látky nevznikají z anorganických látek, ale působením životní síly (vis vitalis) strukturní teorie autoři: Butlerov, Kekulé organické látky vznikají z anorganických látek, jejich vlastnosti závisí na struktuře látek důkaz: Wӧhlerova syntéza močoviny z kyanatanu amonného (1828) Obr. č. 1: Močovina (organická látka) [2] dostupné z: wiki/file:urea_3d_ball.png [ + ][ NCO ] ( NH ) CO NH

4 Organické látky chemicky čisté látky skládají se ze základních chemických prvků uhlík,vodík, dusík, kyslík, fosfor a síra (C, H, N, O, P, S) obsahují i další chemické prvky v menším množství vlastnosti a struktura organických sloučenin (strukturní teorie) 1. obsahují čtyřvazný uhlík 2. atomy uhlíku se spojují do řetězců 3. sloučeniny obsahují jednoduché, dvojné a trojné vazby Obr. č. 2: Methanol[3] dostupné z: ia.org/wiki/file:methanol _struktur.png Obr. č. 3: Eikosan [4] dostupné z: 4

5 Vaznost prvků Udává počet vazeb, které z chemického prvku vycházejí uhlík vodík kyslík dusík síra halogeny čtyřvazný jednovazný dvojvazný trojvazný dvojvazná jednovazné dusík uhlík kyslík vodík Obr. č. 4: Vaznost atomů l-kyselina 4-amino-2-butenová (CACA)[5] dostupné z: 5

6 Typy vzorců perspektivní zobrazuje úplnou prostorovou strukturu sloučeniny strukturní zobrazuje všechny atomy a vazby racionální(funkční) zobrazuje vazby v řetězci uhlíků a charakteristické (funkční) skupiny atomů molekulový(souhrnný, sumární) zobrazuje pouze typ a počet atomů CH 3 -CH 3 C 2 H 6 Obr. č. 5: Perspektivní vzorec [6] dostupné z: a.org/wiki/file:ethan.png Obr. č. 6: Strukturní vzorec [7] dostupné z: org/wiki/file:ethanefull.png 6

7 Typy uhlovodíků uhlovodíky acyklické (alifatické) cyklické nerozvětvené rozvětvené alicyklické aromatické (areny) nenasycené nasycené nenasycené nasycené nenasycené nasycené acyklické řetězec není uzavřený cyklické řetězec je uzavřený, tvoří cyklus nerozvětvené řetězec je přímý rozvětvené řetězec má postranní řetězce nasycené obsahují jen jednoduché vazby nenasycené obsahují aspoň jednu násobnou vazbu (dvojnou nebo trojnou) 7

8 Typy vazeb mezi uhlíky jednoduchá vazba σ(sigma) délka vazby 154 pm, energie 345 kj/mol vazebný úhel 109,5 Obr. č. 7: Jednoduchá vazba [8] dostupné z: ia.org/wiki/file:c_c_sp3. png dvojná jedna vazba σ(sigma) a jedna vazba π(pí) délka vazby 133 pm, energie 611 kj/mol vazebný úhel 120 Obr. č. 8: Dvojná vazba, hybridizace sp 2 [9] dostupné z: g/wiki/file:cc_sp2.png trojná jedna vazba σ(sigma) a dvě vazby π(pí) délka vazby 121 pm, energie 837 kj/mol vazebný úhel 180 Obr. č. 9: Trojná vazba, hybridizace sp[10] dostupné z: g/wiki/file:cc_sp.png 8

9 Izomerie izomerie= stav, při kterém mají sloučeniny (izomery) stejné složení, ale rozdílnou strukturu izomery se od sebe liší strukturou a svými vlastnostmi konstituční izomery sloučeniny mají stejný sumární vzorec, liší se konstitučním uspořádáním (poloha jednotlivých atomů a typ vazeb) prostorové izomery sloučeniny mají stejný sumární vzorec i konstituční uspořádání, liší se uspořádáním v prostoru (konformace a konfigurace) konstituce vzájemné uspořádání atomů spojených vazbami + typy vazeb konformace prostorové uspořádání atomů, které je možné měnit rotací kolem jednoduché vazby konfigurace prostorové uspořádání atomů, které není možné měnit rotací kolem jednoduché vazby Obr. č. 10: Konformace ethanu[11] dostupné z: _conformation.gif 9

10 Druhy izomerů konstitučníizomery mají stejný souhrnný vzorec, liší se uspořádáním atomů a vazeb prostorové izomery mají stejný souhrnný vzorec, liší se pouze prostorovým uspořádáním Obr. č. 11: Rozdělení izomerů (anglicky) [12] dostupné z: media.org/wiki/file:is omerism.svg 10

11 Druhy izomerie konstituční izomerie prostorová izomerie řetězcová izomery se liší větvením řetězce konformační izomery se liší prostorovou strukturou při otáčení kolem volné jednoduché vazby polohová izomery se liší polohou substituentu geometrická izomery se liší polohou substituentů vázaných na uhlíky dvojné vazby (bez rotace) skupinová izomery se liší typem funkční skupiny optická izomery se liší prostorovým uspořádáním čtyř různých substituentů vycházejících z chirálního atomu uhlíku) Obr. č. 12: Optické izomerie (chirálníatom uhlíku a čtyři různé substituenty) [13] dostupné z: 11

12 Konstituční izomerie řetězcová izomery se liší větvením řetězce polohová izomery se liší polohou substituentu Obr. č. 13: Butan [14] dostupné z: iki/file:butanefull.png CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -OH butan-1-ol Obr. č. 14: Isobutan (2- methylpropan) [15] dostupné z: wiki/file:isobutane1.png Obr. č. 15: Butan-2-ol[16] dostupné z: skupinová izomery se liší typem funkční skupiny Obr. č. 16: Ethanol[17] dostupné z: 12 Obr. č. 17: Dimethylether[18] dostupné z: imethylether.png

13 Prostorová izomerie (stereoizomerie) konformační izomery se liší prostorovou strukturou při otáčení kolem volné jednoduché vazby geometrická izomery se liší polohou substituentů vázaných na uhlíky dvojné vazby (bez rotace) nebo čtvercového uspořádání optická izomery se liší prostorovým uspořádáním čtyř různých substituentů vycházejících z chirálního atomu uhlíku) Obr. č. 18: Zákrytová konformace [19] dostupné z: wiki/file:ethan_8209.jpg Obr. č. 20: Cis-2-buten [21] dostupné z: /File:Cis-2-butene.svg Obr. č. 19: Nezákrytová konformace[20] dostupné z: wiki/file:ethan_8210.jpg Obr. č. 21: Trans-2-buten [22] dostupné z: i/file:trans-2-butene.svg Obr. č. 22: Optické izomery (upraveno)[23] dostupné z: rg/wiki/file:assignaci%c3%b3 13 _RS.png

14 Typy reakcí substituce (náhrada) reagující látky si mezi sebou vymění charakteristické skupiny adice sloučenina s násobnou vazbou reaguje s menší molekulou a vzniká sloučenina s jednoduchou vazbou eliminace sloučenina s jednoduchou vazbou odštěpí menší molekulu a vzniká sloučenina s násobnou vazbou opak adice molekulový přesmyk reakce uvnitř jedné molekuly zamění se charakteristické skupiny Obr. č. 23: Substituce [24] dostupné z: Obr. č. 24: Adice [25] dostupné z: Obr. č. 25: Eliminace [26] dostupné z: Obr. č. 26: Molekulový přesmyk [27] dostupné z: 14

15 Zdroje 1. BENEŠ, Pavel, Václav PUMPR a Jiří BANÝR. Základy chemie pro 2. stupeň základní školy, nižší ročníky víceletých gymnázií a střední školy. Vyd. 3. Praha: Fortuna, 2001, 96 s. ISBN Urea_3D_ball.png. Wikimedia Commons[online] [cit ]. Dostupné z: 3. Methanol_struktur.png. Wikimedia Commons[online] [cit ]. Dostupné z: 4. Eikozan.png. Wikimedia Commons[online] [cit ]. Dostupné z: 5. CACA-3D-balls.png. Wikimedia Commons[online] [cit ]. Dostupné z: 6. Ethan.png. Wikimedia Commons[online] [cit ]. Dostupné z: 7. EthaneFull.png. Wikimedia Commons[online] [cit ]. Dostupné z: 8. C_C_sp3.png. Wikimedia Commons[online] [cit ]. Dostupné z: 9. Cc_sp2.png. Wikimedia Commons[online] [cit ]. Dostupné z: Cc_sp.png. Wikimedia Commons[online] [cit ]. Dostupné z: Ethane_conformation.gif. Wikimedia Commons[online] [cit ]. Dostupné z: Isomerism.svg. Wikimedia Commons[online] [cit ]. Dostupné z: Assignaci%C3%B3_RS.png. Wikimedia Commons[online] [cit ]. Dostupné z: ButaneFull.png. Wikimedia Commons[online] [cit ]. Dostupné z: Isobutane1.png. Wikimedia Commons[online] [cit ]. Dostupné z: Butan-2-ol.GIF. Wikimedia Commons[online] [cit ]. Dostupné z: Ethanol.pngdia.org/wiki/File:Dimethylether.PNG. Wikimedia Commons[online] [cit ]. Dostupné z: Dimethylether.PNG. Wikimedia Commons[online] [cit ]. Dostupné z: Ethan_8209.JPG. Wikimedia Commons[online] [cit ]. Dostupné z: Ethan_8210.JPG. Wikimedia Commons[online] [cit ]. Dostupné z: Cis-2-butene.svg. Wikimedia Commons[online] [cit ]. Dostupné z: Trans-2-butene.svg. Wikimedia Commons[online] [cit ]. Dostupné z: Assignaci%C3%B3_RS.png. Wikimedia Commons[online] [cit ]. Dostupné z: Arom_hal.png. Wikimedia Commons[online] [cit ]. Dostupné z: Addition_Ethin_Brom.svg. Wikimedia Commons[online] [cit ]. Dostupné z: Alpha_beta_elimination_of_h.png. Wikimedia Commons[online] [cit ]. Dostupné z: Rearrangement.png. Wikimedia Commons[online] [cit ]. Dostupné z: 15