Sešit pro laboratorní práci z chemie téma: Esterifikace autor: ing. Alena Dvořáková vytvořeno při realizaci projektu: Inovace školního vzdělávacího programu biologie a chemie registrační číslo projektu: CZ.1.07/1.1.38/01.0002 projekt je spolufinancován Evropským sociálním fondem a státním rozpočtem České republiky
Teorie k laboratorní práci Esterifikace aneb výroba vlastního parfému. Estery jsou funkční deriváty karboxylových kyselin, v nichž je hydroxylová skupina v karboxylu nahrazena alkoxyskupinou OR. Estery jsou přírodní i syntetické látky. K významným přírodním esterům patří tuky a oleje, což jsou složité estery glycerolu a vyšších mastných kyselin. Patří sem i přírodní vosky, což jsou estery vyšších jednofunkčních alkoholů a vyšších mastných kyselin. Syntetické estery se připravují esterifikací z karboxylových kyselin s alkoholy v přítomnosti kyselého katalyzátoru, nejčastěji kyseliny sírové. Mnohé tyto syntetické estery se používají jako esence např. rumová, ananasová apod. Estery jsou velmi aromatické látky. Esterifikace je reakce alkoholu s karboxylovou kyselinou v přítomnosti katalyzátoru kyseliny sírové. Tato reakce formálně připomíná neutralizaci, kde také jako vedlejší produkt vzniká voda, ale v mnohém se od ní liší. Esterifikace je pomalejší a vratná reakce. Parfém je obecné označení pro směs esenciálních olejů a dalších aromatických látek, což jsou i estery. Má za úkol vydávat specifickou a příjemnou vůni. Jednotlivými složkami parfému jsou tzv. tony, které se uvolňují postupně. Každá vůně se skládá ze tří tonů: Hlava je ten nejintenzivnější ton, který cítíte hned po aplikaci parfému. Srdce nebo také střední ton začíná převládat až po desítkách minut. Základ nebo také spodní ton je vůně dominující po několika hodinách. Parfémy rozlišujeme podle procentuálního zastoupení v parfémové směsi, zbytek je etanol. Parfém je vůbec nejintenzivnější vůně, podíl vonných látek je 15 40 %. Eau de Parfum neboli toaletní parfém má podíl vonných látek 10 20 %. Eua de Toillete neboli toaletní voda má podíl vonných látek pouze 7 12 %. Eua Cologne neboli kolínská voda má podíl vonných látek jen 4 6 %, obvykle se jedná o pánské vůně. Základní vonné složky parfémů jsou esence z květů a koření: Bulharská růže, je květina pěstovaná v bulharském Údolí růží, poskytuje tu nejjemnější růžovou vůni na světě. K získání vonného oleje se sbírají okvětní lístky růží. Synteticky se dnes nahrazuje 2-fenylethanolem. Citronová silice je vylisovaná z kůry zralých plodů citronovníku. Citronová silice je osvěžující, mírně ostrá a používá se jako vrchní nota v celé řadě parfémů. Hřebíček tedy hřebíčková silice je výtažek ze sušených květinových poupat tropického stromu hřebíčkovníku kořenného, jehož pěstování má až dvou tisící tradici. Jeho vůně je sladce kořeněná.
Pracovní postup laboratorní práce Esterifikace Příprava esterů Každá pracovní skupina připraví alespoň 2 estery jednoduchou esterifikací 1. Do připravených zkumavek nalijeme asi 2 ml karboxylové kyseliny, pokud je kyselina v pevném stavu, tak nasypeme asi 1 g kyseliny. 2. Dále do zkumavky nalijeme asi 2 ml alkoholu. 3. Do každé zkumavky přikápneme asi 1 ml koncentrované kyseliny sírové. Pozor kyselina sírová je silně hydroskopická žíravina, pracujeme s ochranným štítem. 4. Zkumavky vložíme do vodní lázně a zahříváme, reakce je totiž endotermická. 5. Podle unikající vůně poznáme konec reakce a vzniklý ester pak vlijeme do kádinky s malým množstvím vody. Charakteristická vůně esteru je cítit v malé koncentraci mnohem zřetelněji. 6. Připravený ester si necháme pro míchání připravovaného parfému. Destilace koření pomocí vodní páry 1. Sestavíme si jednoduchou destilační aparaturu, podle návodu. 2. Každá skupina si vybere dva druhy koření, které si rozdrtí v třecí misce tloučkem. 3. Do destilační baňky dáme nejdříve jedno koření s porcelánovými střepy a 125 ml vody. 4. Baňku uzavřeme a zahříváme pomocí topného hnízda. 5. Vydestilujeme asi 25 ml silice do kuželové baňky. Příprava vlastního parfému Každá pracovní skupina připravila dva syntetické estery a dvě přírodní silice. Teď záleží jen na vašich čichových buňkách, jak tyto vůně smícháte a tak si připravíte svůj vlastní parfém, který si i pojmenujte podle své fantazie, pak přelijte do malé lahvičky a doplňte malým množstvím ethanolu. Vzhledem k použitým chemickým látkám neaplikujte parfém na pokožku!!!
Pokyny pro přípravu laboratorní práce Esterifikace Chemické látky Ethanol 1-butanol 1-pentanol methanol pozor jed! Proto tento pokus doporučujeme jen jako demonstrační! kyselina octová kyselina mravenčí kyselina propionová kyselina benzoová kyselina salicylová kyselina jantarová kyselina sírová kyselina máselná Pomůcky Zkumavky Kádinky Topné hnízdo Destilační baňka Porcelánové střepy Třecí miska s tloučkem Chladič Alonž Kuželová baňka Odměrný válec Chemické stojany Držák na destilační baňku
Pracovní list k laboratorní práci Esterifikace. 1. Zapište chemickou rovnicí obecný princip esterifikace rozepsaný způsob 2. Jaký je rozdíl, mezi chemickými reakcemi neutralizace a esterifikace? 3. Chemickými rovnicemi zapište vaše reakce esterifikace a vzniklé estery pojmenujte. Charakterizujte vůni vzniklých esterů:
4. Nakreslete destilační aparaturu použitou při přípravě přírodních esencí: 5. Ekologická otázka recyklace odpadů Recyklovat lze kovy, plasty, sklo a papír. V poslední době došlo k masové náhradě skleněných lahví za láhve plastové. Láhve z polyethylentereftalátu tzv. PET láhve tvoří kolem 90 % plastového odpadu, který se dnes vyskytuje v odpadech. Otázky pro žáky: Znáte kontejnery na třídění odpadu? Jakou barvu mají kontejnery na sklo, papír, plasty? Třídíte také tento recyklovatelný odpad? Co je to recyklace? Proč si myslíte, že není vhodné spalovat doma v kamnech nebo kotli právě PET lahve, přestože tak snadno hoří? 6. Jaká je souvislost mezi přírodními látkami LIPIDY a estery:
7. Některé textilní výrobky mají ve svém označení složení značku PES vysvětlete o co se jedná a jak toto označení souvisí s estery? 8. Pro výrobu různých léků se používá ester kyseliny salicylové kyselina acetylsalicylová. Je součástí léků s názvem Acylpyrin, Aspirin, Superpyrin nebo Anopyrin. Tato léčiva tlumí bolesti a snižují tělesnou teplotu při horečce, snižují i krevní srážlivost a působí preventivně i proti infarktu. Zapište chemickou rovnicí vznik kyseliny acetylsalicylové: Co znamená: analgetika, antipyretika, antirevmatika? 9. Jedním z významných meziproduktů při metabolizmech sacharidů je glukóza 6-fosfát. Napište její vzorec a určete, o jaký ester se jedná:
Doporučená literatura KOLÁŘ, K., KODÍČEK, M., Pospíšil, J. Chemie II. pro gymnázia. 1. vyd. Praha: SNP, 1997. ISBN 8085937492. s. 42 43 MÜLLER, L., SOUČKOVÁ, J., SKOPALOVÁ, J. Chemické workshopy. 1. vyd. Šumperk: Trifox, s.r.o., 2008. ISBN 978-80-904309-0-7. Přehled požadovaných znalostí a dovedností. 1. Znalost názvosloví derivátů uhlovodíků. 2. Umět zapsat organickou reakci chemickou rovnicí. 3. Dokázat sestavit destilační aparaturu a pracovat s touto aparaturou.