ORGANICKÁ CHEMIE I pro bakalářský stud. program (Varianta A) Jméno a příjmení... Datum... Kroužek/Fakulta.../... Vyučující na semináři...

Transkript

1 ORGANICKÁ CEMIE I pro bakalářský stud. program (Varianta A) Jméno a příjmení... Datum... Kroužek/Fakulta.../... Vyučující na semináři... Počet bodů v části A:... Počet bodů v části B:... Počet bodů celkem:... Část A Bodování otázek 1-10: maximálně 2b za každou otázku 1) [01833] Jakými efekty, mezomerním a/nebo induktivním, působí methylová skupina na dvojnou vazbu v uvedené sloučenině? Vyjádřete šipkami a příslušným symbolem (+)-I, (-)-I, (+)-M, resp. (-)-M. 3 C C 2 =C 2 2) [01860] Prvním krokem kysele katalyzované acetalizace oxosloučenin je protonace. Znázorněte pomocí zahnutých šipek posuny valenčních elektronů v prvním kroku reakce cyklohexanonu s kyselinou sírovou. 1/11

2 3) [01607] Převeďte strukturu uvedenou vlevo do Fischerovy projekce (1b). Uveďte, zda struktury v následujícím páru jsou identické sloučeniny či enantiomery (1b). C 2 C 3 C 2 C 3 a Cl C 3 C 2 C 2 Cl C 2 C 2 C 3 4) [03284] Určete relativní konfiguraci (cis/trans) u obou uvedených struktur (1b). Uveďte, zda se jedná o konstituční isomery, stereoisomery nebo konformační isomery (1b). Br C 3 Br C3 5) [01708] Doplňte následující acidobazickou rovnici a naznačte, kterým směrem je posunuta rovnováha. Na + 3 C O 6) [03217] Pojmenujte systematickým názvem následující sloučeninu: O Cl Cl 2/11

3 7) [03413] V molekule fenolu vyznačte atom(y), který (které) by mohly být atakovány elektrofilní částicí + NO 2. O 8) [01630] Napište celý název (včetně stereodeskriptorů) následující sloučeniny. 3 C C 3 C 3 O 9) [03326] Doplňte formální náboje atomů (pokud jsou nenulové) v následujících elektronových vzorcích. 3 C C 3 C O N O 10) [03378] Nakreslete rezonanční strukturu uvedeného kationtu a pomocí zahnutých šipek znázorněte posuny valenčních elektronů mezi oběma rezonančními strukturami. C 3 + 3/11

4 Bodování otázek 11-20: maximálně 3b za každou otázku Text pro otázky 11-20: Napište úplnou chemickou rovnici (2b) a označte typ mechanimu (1b) následujících reakcí (typ mechanismus označte např. SN, SE, AN, E, oxidace, redukce, acidobazická reakce apod.) 11) [02893] 1-Fenylpropan-2-olu s kyselinou sírovou při zahřívání. 12) [03147] Kyseliny 2-methylpropanové s ethanolátem sodným. 13) [02778] 2-Brombutanu s kyanidem draselným. 4/11

5 14) [03032] 4-Butylbenzoové (4-butylbenzenkarboxylové) kyseliny s manganistanem draselným. 15) [03117] Butylmagnesiumchloridu s acetonem (propan-2-onem) a následného rozkladu reakční směsi vodou. 16) [02793] Methyl-benzoátu s chlorem v přítomnosti chloridu hlinitého (uvažujte reakci do prvního stupně). 17) [02715] 5-Methylhex-1-enu s bromovodíkem v přítomnosti dibenzoylperoxidu. 5/11

6 18) [02978] 1,2-Dimethylcyklopentenu s vodíkem na Pd katalyzátoru. 19) [02661] 2 Ekvivalentů chlorovodíku s pent-1-ynem. 20) [02953] Benzofenonu (difenylketonu) s přebytkem methanolu za katalýzy Cl. 6/11

7 Část B Bodování otázek 21-30: maximálně 5b za každou otázku 21) [02289] Napište co nejpodrobněji mechanismus reakce cyklopenta-1,3-dienu s jedním molem deuteriumbromidu při -80 C (1,2-adice). Při reakci vzniká intermediát, který lze znázornit ve formě dvou rezonančních struktur. Nakreslete vzorce obou rezonančních struktur a uveďte, která z nich se za daných podmínek uplatňuje více. 22) [02310] Uveďte co nejpodrobněji mechanismus reakce trans-4-methylcyklohexan-1-olu s bromovodíkovou kyselinou při 50 C, produkt znázorněte pomocí perspektivních vzorců a aworthovy projekce. Uveďte ko nfigurtaci produktu. 7/11

8 23) [02343] Butanal reaguje s ethan-1,2-diolem v přítomnosti kyseliny chlorovodíkové za vzniku cyklické sloučeniny. Napište mechanismus této reakce. Posuny elektronů znázorněte pomocí zahnutých šipek. 24) [02372] a) Napište mechanismus bromace benzenu bromem v přítomnosti bromidu železitého. b) Na grafu reakční koordináty vyznačte struktury tranzitních stavů a meziproduktu(ů). 8/11

9 25) [02421] V konformačních vzorcích popište bimolekulární eliminační reakci trans-1-brom-2-methylcyklohexanu s tercbutoxidem draselným v terc-butylalkoholu. Produkt pojmenujte. 26) [02439] Zatímco cyklohexen reaguje s bromem snadno, reakce benzenu s bromem bez přítomnosti vhodného katalyzátoru probíhá jen velmi pomalu. Napište rovnice reakcí pro obě sloučeniny a zdůvodněte rozdíl v reaktivitě. 9/11

10 27) [02486] Podle způsobu iniciace může probíhat u buta-1,3-dienu buď 1,2-polymerace nebo 1,4-polymerace. Napište strukturu obou polymerů. 28) [02510] Vycházejíce z methylcyklohexanu připravte 1-methylcyklohexen. Napište rovnice jednotlivých transformací a uveďte potřebná činidla, případně reakční podmínky. 10/11

11 29) [02569] Využijte 3-methylhexan-1-ol k syntéze (3-methylhexyl)methyletheru. Napište příslušné rovnice a zvolte vhodná činidla a reakční podmínky. 30) [02584] Využijte vlastností organokovových činidel a převeďte brombenzen na: a) 4-fenylheptan-4-ol, b) benzen. 11/11