Projekt OCH. Tištěný výstup

Transkript

1 Projekt OCH Tištěný výstup

2 4 6 Nakreslete produkt bromace anilinu do třetího stupně. 7 Strana 2

3 8 Meziproduktem následující reakce je Meisenheimerův komplex. Nakreslete jeho strukturu Nakreslete majoritní produkt uvedené reakce probíhající za ozařování ultrafialovým zářením. Uvažujte reakci do prvního stupně. Strana 3

4 11 Nakreslete majoritní produkt uvedené reakce probíhající za ozařování ultrafialovým světlem. Uvažujte pouze reakci do prvního stupně.. 12 Nakreslete všechny produkty uvedené reakce probíhající za ozařování UV zářením. Uvažujte pouze reakci do prvního stupně. Neuvažujte stereoizomery. 13 Nakreslete všechny možné produkty uvedené reakce probíhající za ozařování UV zářením. Uvažujte pouze reakci do prvního stupně. Strana 4

5 14 Nakreslete všechny možné produkty uvedené reakce probíhající za ozařování UV zářením. Uvažujte pouze produkty reakce do prvního stupně. Uvažujte i možné stereoizomery.. 15 Nakreslete všechny možné produkty uvedené reakce probíhající za ozařování UV zářením. Uvažujte pouze reakci do prvního stupně. 16 Nakreslete všechny možné produkty uvedené reakce probíhající za ozařování UV zářením. Uvažujte pouze produkty monochlorace. Strana 5

6 17 Nakreslete 1-isopropyl-1-methylcyklopentan a dále majoritní produkt radikálové bromace. Uvažujte pouze produkt reakce do prvního stupně. 18 Nakreslete 2,2,4-trimethylpentan a dále majoritní produkt radikálové bromace. Uvažujte reakci do prvního stupně. 19 Nakreslete alkan se sumárním vzorcem C5H12, který při fotochemické chloraci poskytuje pouze jeden monochlorderivát. 20 Nakreslete alkan se sumárním vzorcem C5H12, který při fotochemické chloraci poskytuje výhradně tři monochlorderiváty. 21 Nakreslete produkt reakce cyklohexenu s N-bromsukcinimidem v tetrachlormethanu. Strana 6

7 22 Nakreslete strukturu N-bromsukcinimidu používaného při radikálových bromacích. 23 Nakreslete 1-methylnaftalen a dále majoritní produkt reakce s N-bromsukcinimidem. 24 Nakreslete majoritní produkt reakce 2,3-dihydroindenu se dvěma ekvivalenty N-bromsukcinimidu. 25 Nakreslete produkt bromace propenu v chloroformu. Strana 7

8 26 Nakreslete produkt chlorace propenu za podmínek radikálové reakce (450 C). 27 Nakreslete produkt reakce propenu s bromovodíkem. 28 Nakreslete produkt reakce 1-methylcyklohexenu s bromovodíkem. 29 Nakreslete strukturu nejstabilnějšího radikálu se sumárním vzorcem C5H11. Strana 8

9 30 Nakreslete produkt reakce 1-methylcyklohexenu s bromovodíkem za přítomnosti organických peroxidů. 31 Nakreslete produkt reakce propenu s bromovodíkem v přítomnosti organických peroxidů. 32 Nakreslete produkt reakce 1-methylcyklohexenu se zředěnou kyselinou sírovou. Strana 9

10 33 Nakreslete produkt reakce 1-methylcyklohexenu s diboranem následované reakcí s peroxidem vodíku v alkalickém prostředí. 34 Nakreslete produkt reakce 1-methylcyklohexenu s diboranem v diglymu (rozpouštědlo). 35 Nakreslete resonanční struktury uvedeného kationtu, který je meziproduktem nitrace toluenu.. Strana 10

11 36 Nakreslete produkt reakce propenu s bromem ve vodě.. 37 Nakreslete produkt znázorněné reakce včetně vyznačení konfigurace. 38 Nakreslete produkt reakce 1-methylcyklohexenu s bromem ve vodě. 39 Nakreslete produkt hydrogenace cyklohexenu.. Strana 11

12 40 Nakreslete produkt hydrogenace 1,2-dimethylcyklohexenu s vyznačením konfigurace. 41 Nakreslete strukturu bromoniového kationtu tvořeného při bromaci cyklohexenu. 42 Nakreslete produkt ozonolýzy uvedeného alkenu. Podmínky viz schéma. 43 Nakreslete strukturu ozonidu tvořeného reakcí ozonu s uvedeným alkenem. Strana 12

13 44 Nakreslete produkty uvedené reakce v prostorových vzorcích. Uveďte všechny stereoizomery Nakreslete produkt reakce pent-1-enu s bromovodíkem v přítomnosti organických peroxidů.. Strana 13

14 47 Nakreslete produkty ozonolýzy uvedeného alkenu.. 48 Nakreslete produkt reakce but-1-ynu s jedním molem chlorovodíku.. 49 Nakreslete produkt reakce but-1-ynu se dvěma moly chlorovodíku.. 50 Nakreslete produkt adice vody na but-1-yn a produkt jeho následného přesmyku.. Strana 14

15 51 Nakreslete produkt hydrogenace but-1-ynu na Lindlarově katalyzátoru. 52 Nakreslete produkt hydrogenace but-1-ynu katalyzované platinou. 53 Nakreslete produkt hydrogenace but-2-ynu na Lindlarově katalyzátoru. Uvažujte stereochemii reakce. 54 Nakreslete produkt reakce but-2-ynu se sodíkem v kapalném amoniaku. Uvažujte stereochemii.. 55 Nakreslete produkt reakce but-1-ynu se dvěma ekvivalenty chloru. Strana 15

16 56 Nakreslete produkt reakce but-2-ynu s jedním ekvivalentem chloru. Uvažujte stereochemii.. 57 Nakreslete produkty ozonolýzy uvedeného alkynu. 58 Uvedené sloučeniny jsou produkty ozonolýzy alkynu. Nakreslete strukturu výchozí látky. 59 Nakreslete produkt reakce hex-1-ynu se zředěnou kyselinou sírovou v přítomnosti rtuťnatých solí. Strana 16

17 60 Nakreslete všechny možné produkty uvedené reakce probíhající za ozařování UV zářením. Uvažujte pouze reakci do prvního stupně. Uvažujte stereoizomery.. 61 Nakreslete 4-chlorbenzoovou kyselinu a dále majoritní produkt její nitrace. 62 Nakreslete produkt(y) sulfonace toluenu do prvního stupně. 63 Nakreslete produkt(y) Friedelovy-Craftsovy acetylace fenyl(methyl)etheru do prvního stupně. Strana 17

18 Nakreslete produkt sulfonace furanu do prvního stupně. Strana 18

19 67 Nakreslete produkt bromace pyridinu do prvního stupně Nakreslete produkt nitrace 4-nitrotoluenu. Strana 19

20 70 Nakreslete strukturu nejstabilnějšího cyklohexadienylového karbokationtu, který je meziproduktem uvedené reakce. 71 Nakreslete strukturu cyklohexadienylového karbokationtu, který je meziproduktem uvedené reakce. Uvažujte vznik pouze majoritního produktu.. 72 Nakreslete strukturu cyklohexadienylového karbokationtu, který je meziproduktem uvedené reakce. Strana 20

21 73 Nakreslete strukturu nejstabilnějšího cyklohexadienylového karbokationtu, který je meziproduktem uvedené reakce. 74 Nakreslete strukturu cyklohexadienylového karbokationtu, který je meziproduktem uvedené reakce. 75 Nakreslete strukturu acyliového kationtu vzniklého z propanoylchloridu. Strana 21

22 76 Nakreslete (R)-butan-2-ol v prostorovém vzorci.. 77 Nakreslete (S)-but-3-en-2-ol v prostorovém vzorci.. 78 Nakreslete v prostorových vzorcích enantiomer uvedené sloučeniny.. 79 Nakreslete v prostorových vzorcích diastereomery uvedené sloučeniny.. Strana 22

23 80 Nakreslete v prostorových vzorcích enantiomer uvedené sloučeniny.. 81 Nakreslete v prostorových vzorcích diastereomery uvedené sloučeniny.. 82 Nakreslete v prostorových vzorcích enantiomer uvedené sloučeniny.. Strana 23

24 83 Nakreslete v prostorových vzorcích mesoformu uvedené sloučeniny.. 84 Nakreslete v prostorových vzorcích uvedenou sloučeninu.. 85 Nakreslete v prostorových vzorcích uvedenou sloučeninu.. Strana 24

25 86 Nakreslete (1R,2R)-1-brom-2-chlorcyklopropan v prostorovém vzorci.. 87 Nakreslete ve Fischerově projekci a v prostorovém vzorci D-erythrosu.. 88 Nakreslete (2R,3R)-vinnou kyselinu v prostorovém vzorci a ve Fischerově projekci.. 89 Nakreslete ve Fischerově projekci a v prostorovém vzorci L-alanin.. 90 Nakreslete (2R,3R)-2-brom-3-chlorbutan v prostorovém vzorci.. Strana 25

26 91 Nakreslete produkt reakce 2-brompentanu s jodidem sodným v acetonu Nakreslete produkt reakce 1-brom-3-chlorpropanu s 1 ekvivalentem kyanidem sodným. Strana 26

27 95 96 Nakreslete v prostorových vzorcích (R)-2-brompentan a produkt jeho reakce s jodidem sodným v acetonu.. 97 Nakreslete v prostorových vzorcích (S)-2-brompentan a produkt(y) jeho solvolýzy v ethanolu Strana 27

28 99 Nakreslete Strukturu meziproduktu solvolýzy 1-brom-1-methylcyklohexanu v methanolu. 100 Nakreslete majoritní produkt následující reakce. 101 Nakreslete produkt reakce butan-1-olu s bromovodíkem. 102 Nakreslete produkt reakce butan-1-olu s bromidem draselným v přítomnosti kyseliny sírové. 103 Nakreslete produkt reakce butan-1-olu s bromovodíkem. Strana 28

29 104 Nakreslete produkt reakce butan-1-olu se sodíkem Nakreslete majoritní produkt reakce 1-methylcyklohexanolu s kyselinou sírovou. 107 Nakreslete produkty reakce 1-methylcyklohexanolu s kyselinou sírovou. Strana 29

30 108 Nakreslete produkt(y) následující reakce. 109 Nakreslete produkt reakce 2-fenylethanolu s tosylchloridem. 110 Nakreslete produkt fenolu s hydroxidem sodným. 111 Nakreslete produkty reakce fenyl(methyl)etheru s bromovodíkem. Strana 30

31 112 Nakreslete produkt reakce dibutyletheru s bromovodíkem Nakreslete produkt reakce oxiranu s methylmagnesium-jodidem a následného okyselení Strana 31

32 116 Nakreslete majoritní produkt reakce 1-brom-1-methylcyklohexanu s ethanolátem sodným. 117 Nakreslete majoritní produkt reakce 2-brompentanu s ethanolátem sodným. 118 Nakreslete produkty reakce 2-brompentanu s ethanolátem sodným. Uvažujte jak substitucy, tak eliminaci. 119 Nakreslete majoritní produkt následující reakce. Strana 32

33 120 Nakreslete produkt reakce 2,3-dibrompentanu se zinkem Nakreslete produkt reakce 1-brompropanu s terc-butanolátem sodným. 123 Nakreslete produkt reakce 1,2-dibrompropanu s amidem sodným. Strana 33

34 124 Při uvedené reakci dochází ke vzniku karbokationtu, který následně přesmykuje. Nakreslete strukturu výchozího a konečného karbokationtu tohoto přesmyku. 125 Nakreslete produkt reakce butylmagnesium-bromidu s vodou. 126 Nakreslete produkt reakce butylmagnesium-bromidu s but-1-ynem. 127 Nakreslete produkt reakce butylmagnesium-bromidu s ethanalem následovanou reakcí s vodou. Strana 34

35 128 Nakreslete produkt reakce butylmagnesium-bromidu s acetonem následovanou reakcí s vodou. 129 Nakreslete produkt reakce fenylmagnesium-bromidu s butanalem následovanou reakcí s vodou. 130 Nakreslete produkt reakce fenylmagnesium-bromidu s 1-fenylpropan-2-onem následovanou reakcí s vodou. 131 Nakreslete produkt reakce fenylmagnesium-bromidu s ethyl-formiátem následovanou reakcí s vodou. 132 Nakreslete produkt reakce fenyllithia s deuterium oxidem. Strana 35

36 Nakreslete produkt reakce fenylmagnesium-bromidu s ethyl-acetátem následovanou reakcí s vodou. Strana 36

37 Strana 37

38 140 Nakreslete produkt(y) uvedené reakce. Uvažujte stereochemii. 141 Nakreslete výchozí látky pro přípravu uvedeného derivátu cyklohexenu s využitím Dielsovy-Alderovy reakce Nakreslete výchozí látky pro přípravu uvedeného derivátu cyklohexenu s využitím Dielsovy-Alderovy reakce.. Strana 38

39 143 Nakreslete výchozí látky pro přípravu uvedeného derivátu cyklohexenu s využitím Dielsovy-Alderovy reakce Nakreslete resonanční strukturu uvedeného karbokationtu. 145 Nakreslete resonanční strukturu uvedeného karbokationtu. Strana 39

40 146 Nakreslete resonanční strukturu uvedeného karbokationtu. 147 Nakreslete produkt reakce 2,3-dimethylbuta-1,3-dienu s chlorovodíkem za nízké teploty. 148 Nakreslete produkt reakce 2,3-dimethylbuta-1,3-dienu s chlorovodíkem za vysoké teploty. 149 Nakreslete produkt cyklopentadienu s chlorovodíkem. 150 Nakreslete produkt reakce butanalu s tetrahydridoboritanem sodným následované rozkladem reakční směsi vodou. Strana 40

41 151 Nakreslete produkt reakce butanalu s vodíkem katalyzované niklem. 152 Nakreslete produkt kysele katalyzované reakce butanalu s methanolem. 153 Nakreslete produkt kysele katalyzované reakce butanalu s ethylenglykolem. 154 Nakreslete produkt kysele katalyzované reakce butanalu s kyanidem sodným. 155 Nakreslete produkt reakce butanalu s oxidem chromovým. Strana 41

42 156 Nakreslete produkt reakce fenyl(methyl)ketonu s tetrahydroboritanem sodným následované rozkladem reakční směsi vodou. 157 Nakreslete produkt reakce fenyl(methyl)ketonu s amalgámem zinku v prostředí kyseliny chlorovodíkové. 158 Nakreslete produkt reakce fenyl(methyl)ketonu s acetylidem sodným následované reakcí se zředěnou kyselinou sírovou. 159 Nakreslete produkt reakce fenyl(methyl)ketonu s butylaminem. 160 Nakreslete produkt reakce fenyl(methyl)ketonu s anilinem. Strana 42

43 161 Nakreslete produkt uvedené reakce včetně vyznačení konfigurace Nakreslete produkt reakce kyseliny propanové s tetrahydridohlinitanem lithným následované rozkladem reakční směsi vodou. 163 Nakreslete produkt reakce kyseliny propanové s ethanolem v přítomnosti katalytického množství kyseliny sírové. 164 Nakreslete produkt reakce kyseliny propanové s hydroxidem sodným. Strana 43

44 165 Nakreslete produkt reakce kyseliny propanové s thionyl-chloridem. 166 Nakreslete produkt reakce kyseliny propanové s bromidem fosforitým. 167 Nakreslete produkt reakce kyseliny benzoové s uhličitanem sodným. 168 Nakreslete produkt reakce kyseliny benzoové s diazomethanem. 169 Nakreslete produkt reakce acetylchloridu s fenolem v přítomnosti triethylaminu. Strana 44

45 170 Nakreslete butanoylchlorid a produkt jeho reakce amoniakem Strana 45

46 Nakreslete butananhydrid a produkty jeho reakce s ethanolem za katalýzy kyselinou sírovou Nakreslete produkt reakce ethyl-propanoátu s methylmagnesium-jodidem (2 ekvivalenty) následované reakcí produktu s vodou. Strana 46