Teoretický protokol ze cvičení Josef Bušta, skupina: 1, obor: fytotechnika

Rozměr: px

Začít zobrazení ze stránky:

Download "Teoretický protokol ze cvičení 6. 12. 2010 Josef Bušta, skupina: 1, obor: fytotechnika"

Vendula Pavlíková
před 9 lety
Počet zobrazení:

1 Úloha: Karboxylové kyseliny, č. 3 Úkoly: Příprava kys. mravenčí z chloroformu Rozklad kys. mravenčí Esterifikace Rozklad kys. šťavelové Příprava kys. benzoové oxidací toluenu Reakce kys. benzoové a salicylové s chloridem železitým Adice bromu na kys. olejovou Reakce kys. olejové s manganistanem draselným Příprava kys. mravenčí z chloroformu: chloroform CHCl 3 10% roztok hydroxidu sodného NaOH Tollensovo činidlo amoniakální roztok hydroxidu stříbrného Ag(NH 3 ) 2 OH Příprava Tollensova činidla: Smíchají se stejné objemy 10% vodného roztoku AgN03 a roztoku NaOH (2 mol.l 1 ) a přidává se po kapkách amoniak až se vyloučený oxid stříbrný právě rozpustí. Přebytek amoniaku snižuje citlivost činidla. Činidlo se uchovává ve dvou samostatných roztocích, které se smíchají až před použitím. Chloroform v přítomnosti hydroxidu za varu hydrolyzuje za vzniku formaldehydu, který se snadno oxiduje na kys. mravenčí. Ve zkumavce smícháme 3-5 kapek chloroformu, 2 ml 10% roztoku NaOH, protřepeme a zahřejeme k varu. Vzniká roztok mravenčanu sodného. K části 1

mravenčí z chloroformu: chloroform CHCl 3 10% roztok hydroxidu sodného NaOH Tollensovo činidlo amoniakální roztok hydroxidu stříbrného Ag(NH 3 ) 2 OH Příprava Tollensova činidla: Smíchají se stejné

2 tohoto roztoku přidáme několik kapek Tollensova činidla a zahřejeme. Vznik sraženiny kovového stříbra (nebo stříbrného zrcátka na stěnách zkumavky), dokazuje přítomnost kys. mravenčí a současně její redukční vlastnosti. CHCl NaOH HCOOH + 3 NaCl + H 2 O Rozklad kys. mravenčí: kys. mravenčí HCOOH kys. sírová H 2 SO 4 Kys. mravenčí se působením činidel odnímajících vodu (konc. kys. sírová), rozkládá na oxid uhelnatý a vodu. Do zkumavky uzavřené zátkou s trubičkou na konci zúženou dáme 1 ml kys. mravenčí a 1-2 ml kys. sírové a mírně zahřejeme. Kyselina mravenčí se rozkládá za vzniku jedovatého oxidu uhelnatého, který po zapálení hoří modrým plamenem. Použijte ochranný štít! Napište rovnici rozkladu! Esterifikace: ethanol C 2 H 5 OH konc.kys. sírová H 2 SO 4 konc. kys. mravenčí HCOOH HCOOH H 2 SO 4 CO + H 2 O Estery vznikají působením organických kyselin na alkoholy. 2

mravenčí se působením činidel odnímajících vodu (konc. kys. sírová), rozkládá na oxid uhelnatý a vodu. Do zkumavky uzavřené zátkou s trubičkou na konci zúženou dáme 1 ml kys. mravenčí a 1-2 ml kys.

3 Ve zkumavce chlazené vodou smícháme 2 ml ethanolu se 4 ml konc. kys. sírové. Zchlazenou směs vlijeme do druhé zkumavky s malým množstvím konc. kys. mravenčí a mírně zahřejeme. Ucítíme příjemnou vůni mravenčanu ethylnatého. Napište rovnici esterifikace! C 2 H 5 OH + HCOOH H 2 SO 4 HCOOC 2 H 5 + H 2 O Rozklad kys. šťavelové: kys. šťavelová (COOH) 2 kys. sírová H 2 SO 4 barytová voda Ba(OH) 2 Kyselina šťavelová se rozkládá kyselinou sírovou za odštěpení vody, oxidu uhličitého a kys. mravenčí, která se dále rozloží na oxid uhelnatý a vodu. Do zkumavky dáme asi 0,1 g kys. šťavelové a 2 ml konc. kys. sírové. Opatrně zahřejeme. Uniká oxid uhelnatý a oxid uhličitý, který dokážeme kapkou barytové vody (barytová voda musí být přefiltrovaná čirá). H (COOH) 2 SO 4 H 2 HCOOH + CO 2 SO 4 2 CO + CO 2 + H 2 O Příprava kys. benzoové oxidací toluenu: toluen C 6 H 5 CH 3 5% roztok manganistanu draselného KMnO 3 10% roztok kys. sírové H 2 SO 4 3

sírová H 2 SO 4 barytová voda Ba(OH) 2 Kyselina šťavelová se rozkládá kyselinou sírovou za odštěpení vody, oxidu uhličitého a kys. mravenčí, která se dále rozloží na oxid uhelnatý a vodu.

4 V molekule toluenu dochází k úplné oxidaci methylu na karboxyl (nedojde k narušení aromatického jádra). Vzniká tedy benzoová kys. a manganistan se při tom redukuje na hnědý oxid manganičitý. Do zkumavky se 2 3 ml toluenu přilijeme stejný objem okyseleného roztoku manganistanu draselného. Směs protřepeme a zahřejeme. Fialová barva směsi v důsledku oxidace toluenu na kys. benzoovou mizí a přechází do hnědého zbarvení. Roztok zahorka zfiltrujeme a ochladíme. Vylučují se krystalky kyseliny benzoové. H C 6 H 5 CH 3 + KMnO 2 SO 4 4 C 6 H 5 COOH + MnO 2 + H 2 + K Reakce kys. benzoové a salicylové s chloridem železitým: kys. benzoová C 6 H 5 COOH kys. salicylová (o-hydroxybenzoová) bromová voda roztok chloridu železitého Reakce s bromem je typem S E Ar na aromatickém jádře. Aromatické jádro kys. salicylové s bromovou vodou reaguje, protože je na rozdíl od kys. benzoové aktivováno přítomností hydroxylové skupiny (+ M efekt). Kys. salicylová reaguje s chloridem železitým za vzniku fialového salicylate železitého. Kys. benzoová se s roztokem chloridu železitého nebarví, protože nemá fenolicky hydroxyl. Do jedné zkumavky dáme na špičku nože kys. benzoové, do druhé zkumavky kys. salicylovou. Do obou zkumavek přidáme 1 2 ml bromové vody. Obsah zkumavky s kys. salicylovou se odbarví, kdežto kys. benzoová s bromovou 4

benzoovou mizí a přechází do hnědého zbarvení. Roztok zahorka zfiltrujeme a ochladíme. Vylučují se krystalky kyseliny benzoové.

5 vodou nereaguje. Na špičku nože kys. salicylové rozpustíme v 5 ml vody a přikapeme několik kapek chloridu železitého. Objeví se fialové zbarvení dokazující přítomnost fenolického hydroxylu. Reakční schéma: OH O 3 COOH + FeCl 3 COOH Fe + 3 HCl 3 Adice bromu na kys. olejovou: kyselina olejová C 17 H 33 COOH bromová voda Podstatou reakce je elektrofilní adice na dvojnou vazbu. Bromova voda se odbarvuje v důsledku vzniku kys. dibromstearové. Do zkumavky vlijeme 4 5 ml bromové vody, přikápneme několik kapek kys. olejové a protřepeme. Bromová voda se odbarví. CH=CH(CH 2 COOH Br 2 CHBr CHBr(CH 2 COOH 5

olejovou: kyselina olejová C 17 H 33 COOH bromová voda Podstatou reakce je elektrofilní adice na dvojnou vazbu.

6 Reakce kys. olejové s manganistanem draselným: roztok manganistanu draselného KMnO 4 kys. olejová Jde o oxidaci na dvojné vazbě pomocí manganistanu draselného. Vzniká kys. dihydroxystearová a manganistan se redukuje na hnědý oxid manganičitý. Do zkumavky vlijeme 4 5 ml zásaditého roztoku manganistanu draselného, přidáme 2 3 kapky kys. olejové a protřepeme. Původně fialový roztok přejde do hnědého zbarvení. CH CH(CH 2 COOH KMnO 4 CH(OH) CH(OH)(CH 2 COOH 6

dihydroxystearová a manganistan se redukuje na hnědý oxid manganičitý.

Podobné dokumenty

OKRUH 7 Karboxylové kyseliny

OKRUH 7 Karboxylové kyseliny Pro karboxylové kyseliny je charakteristická přítomnost jedné nebo více karboxylových skupin Monokarboxylové kyseliny Příprava kyseliny mravenčí z chloroformu a její důkaz