DUM č. 6 v sadě. 22. Ch-1 Biochemie

Rozměr: px

Začít zobrazení ze stránky:

Download "DUM č. 6 v sadě. 22. Ch-1 Biochemie"

Zdenka Růžena Bláhová
před 5 lety
Počet zobrazení:

projekt GML Brno Docens DUM č. 6 v sadě 22. Ch-1 Biochemie Autor: Martin Krejčí Datum: 31.01.

1 projekt GML Brno Docens DUM č. 6 v sadě 22. Ch-1 Biochemie Autor: Martin Krejčí Datum: Ročník: 6AF, 6BF Anotace DUMu: Glykosidy Materiály jsou určeny pro bezplatné používání pro potřeby výuky a vzdělávání na všech typech škol a školských zařízení. Jakékoliv další využití podléhá autorskému zákonu.

2 Glykosidy Mgr. Martin Krejčí

3 Co to jsou Glykosidy? becně acetaly monosacharidů. Vznikají reakcí poloacetalové hydroxylové skupiny s jinou molekulou za současného odštěpení molekuly 2. ově vzniklá chemická vazba se označuje jako glykosidová (dle anomerní formy sacharidu buď α nebo β). Je-li další molekulou sacharid vznikají oligomery či polymery sacharidů MGLYKSIDY (viz. ppt Sacharidy V.) Je-li další molekulou aglykon (necukerná složka) vznikají ETERGLYKSIDY.

4 ACETALY jejich tvorba + R1 Cl R 2 R2 + 2 R1 Působením alkoholů na hemiacetaly v kyselém prostředí. Stejně z hemiacetalů mono(oligo)sacharidů působením např. alkoholů vznikají acetaly sacharidů GLYKSIDY. Anomerní poloacetalový hydroxyl je potom nahrazen alkoxyskupinou

5 -(-)glykosidická vazba + R1 R1 R1 α--glykosidická vazba α--glykosidická vazba + R 1 R1 R 1 β--glykosidická vazba α--glykosidická vazba

6 Aglykon Aglykon: alkohol (fenol), karboxylová kyselina, amin, thiol. -glykosidová vazba etherová (alkoholy, fenoly), esterová (karboxylové kyseliny). -glykosidová vazba (dusíkaté báze v nukleotidech apod.). S-glykosidová vazba, C-glykosidová vazba. Aglykonem můžou být sloučeniny alifatické, aromatické i heterocyklické. eteroglykosidy díky aglykonu velký fyziologický účinek. Součást rostlinných drog, antibiotik, barviv. Štěpení vazby pomocí specifických enzymů hydroláz.

7 diguanodinoscilloinositol C 2 C 2 α-l-lyxofuranosyl streptosa C C3 Streptomycin C2 C3 -glykosidy Antibiotikum produkované půdními aktinomycetami Streptomyces griseus -methyl-α α-l-glukopyranosyl

konvalinka vonná -glykosidy Convallaria majalis L. bsahuje jedovaté glykosidy (convalatoxin, convallosid, convallataxol), saponiny, alkaloid majalin, silice, kyseliny, uhličitan vápenatý.

8 konvalinka vonná -glykosidy Convallaria majalis L. bsahuje jedovaté glykosidy (convalatoxin, convallosid, convallataxol), saponiny, alkaloid majalin, silice, kyseliny, uhličitan vápenatý. V rostlině je obsaženo přes třicet kardioaktivních látek. Konvalinka vonná je smrtelně jedovatá. Jedovaté látky z této rostliny přecházejí i do vody. ejnižší koncentrace toxinů obsahují bobule. C Jedovatá je i suchá rostlina. C3 konvalatoxin

9 -glykosidy indigovník pravý (Indigofera tinctoria), rostlina zmiňovaná v indických rukopisech již v době před naším letopočtem. Poskytuje jasně modré barvivo, které také dalo tomuto rodu jméno: indigo. Kolem roku 1870 byla rozluštěna chemická struktura indiga a později začalo být ve velkém vyráběno synteticky. Mezi obsahové látky zjištěné v indigovníku pravém (Indigofera tinctoria) náleží indicin, flavonoidy, apigenin, kaemferol, luteolin, quercetin, dále kumariny, kardioaktivní glykosidy, saponiny a třísloviny. Indigovník pravý (Indigofera tinctoria) Indikan

10 -Glykosidy Srdeční glykosidy se přirozeně vyskytují v rostlinách, především v náprstnících (rod Digitalis), proto jsou zvány též digitalisové glykosidy. a membráně srdeční buňky se váží na iontovou pumpu a+/k+atpázu, inhibují ji, což zvyšuje koncentraci a+ v buňce a zvyšuje účinnost jiné iontové pumpy, a+/ca2+atpázy (pozitivně inotropní účinek). Ta se projeví vzestupem vnitrobuněčné koncentrace Ca2+, jehož zvýšený přívod zvyšuje sílu kontrakce srdečního svalu. áprstník červený (Digitalis purpurea)

11 -glykosidy Dusíkaté báze odvozené od kondenzovaného hetereocyklu purinu adenin (Ade,A) 6-aminopurin guanin (Gua, G) 2-amino-6-oxopurin Purin vzniká z pyrimidinu a imidazolu. 4 9 hypoxanthin (yp, I) 6-oxopurin xanthin 4 9

12 -glykosidy 4 C cytozin (Cyt, C) 4-amino-2-oxopyrimidin uracil (Ura, U) thymin (Thy, T) 5-methyl-2,4-dioxopyrimidin 2,4-dioxopyrimidin Dusíkaté báze odvozené od hetereocyklu pyrimidinu C3 5 3 C methylcytozin (mc) 5-hydroxymethylcytozin (hmc)

13 -glykosidy Cukernou složkou -glykosidů jsou C5 sacharidy - β- D-ribofuranosa a 2-deoxy- β-d-ribofuranosa 5 C C 2 β-d-ribofuranosa RA 5 β C C 2 β 2-deoxy-β β-d-ribofuranosa DA

14 -glykosidy 3C 2 Cytidin Thymidin Uridin glykosidy, vzniklé navázáním dusíkaté báze na cukernou složku nazýváme UKLESIDY. V RA se objevují ribonukleosidy. ázvy pyrimidinových nukleosidů mají koncovku idin.

15 -glykosidy 2 Adenosin 2 Guanosin ázvy purinových nukleosidů mají koncovku osin. Uhlíkové atomy cukerné složky značíme čísly 1-5, aby bylo odlišeno od číslování heterocyklického kruhu.

16 2 -glykosidy 3C deoxythymidin dt deoxyadenosin 1 da 2 2-deoxycytidin dc V DA se vyskytují 2-deoxyribonukleosidy da; dg; dt; dc deoxyguanosin dg

17 -glykosidy Esterickou vázbou vázaný fosfát v poloze 5 na cukerném (ribosovém)základu dotváří výsledný UKLETID. RA ribonukleotid (AMP, GMP, UMP, CMP) DA deoxyribonukleotid (damp, dgmp, dtmp, dcmp) 2 P deoxyadenosin-5 -monofosfát damp P deoxyguanosin-5 -monofosfát dgmp 2

18 -glykosidy 2 3C P P deoxycytidin-5-monofosfát (dcmp) deoxythymidin-5-monofosfát (dtmp) Pyrimidinové deoxyribonukleotidy Analogická je struktura i všech ribonukleotidů (viz. Struktura nukleových kyselin), pouze v cukerné složce v poloze 2 je hydroxylová charakteristická funkční skupina.

19 -glykosidy K -glykosidům patří i látky s funkcí koezymů. Příkladem jsou koenzymy enzymů třídy oxidoreduktáz AD+, ADP+, FAD Adenosin-5 monofosfát 2 + P 2 - P - R R: - (AD+) -(P3)2-(ADP+) ikotinamidadenindinukleotid(fosfát)(p)

20 -glykosidy FlavinAdeninDinukleotid 3C 3C Adenosin-5 -monofosfát C2 2 - P - P Riboflavin-5 -monofosfát

Podobné dokumenty

Projekt SIPVZ č.0636p2006 Buňka interaktivní výuková aplikace

Projekt SIPVZ č.0636p2006 Buňka interaktivní výuková aplikace Nukleové kyseliny Úvod Makromolekulární látky, které uchovávají a přenášejí informaci. Jsou to makromolekulární látky uspořádané do dlouhých. Řadí se mezi tzv.. Jsou přítomny ve buňkách a virech. Poprvé