6-Členné heterocykly. Příprava předmětu byla podpořena projektem OPPA č. CZ.2.17/3.1.00/33253
|
|
|
- Iva Pospíšilová
- před 9 lety
- Počet zobrazení:
Transkript
1 6-Členné heterocykly Příprava předmětu byla podpořena projektem PPA č. CZ.2.17/3.1.00/33253
2 a) Přehled 6-Členné heterocykly jedním heteroatomem a) Pyridin b) 1,4-Dihydropyridin c) Piperidin d) Pyran e dvěma heteroatomy e) Pyrimidin f) Pyrazin g) Piperazin h) Morfolin e třemi heteroatomy i) Triaziny Apendix - Imatinib
3 a) ázvosloví rozšířený antzschův-widmanův systém ázev heterocyklu: a) prefix označuje heteroatom b) kmen/zakončení popisuje velikost cyklu a stupeň nasycenosti Prefixy Prvek Vaznost Prefix Kyslík 2 xa íra 2 Thia elen 2 elena Bor 3 Bora Dusík 3 Aza osfor 3 osfa Křemík 4 ila Klesající priorita
4 a) ázvosloví rozšířený antzschův-widmanův systém Kmeny/zakončení Velikost Původ kmenu enas as 3 atomy tri = ir -iren -iran dusíkatý -irin -iridin 4 atomy tetra = tet -et -etan dusíkatý -et -etidin 5 atomů -ol -olan dusíkatý -ol -olidin 6 atomů,, e -in -an, i -in -inan B, P, As -inin -inan 7 atomů hepta = ep -epin -epan 8 atomů octa = oc -ocin -ocan 9 atomů nona = on -onin -onan 10 atomů deca = ec -ecin -ecan
5 a) Přehled základních heterocyklů X Pyridin (azin) Pyrylium, pyryliová sůl (oxinium) 2-pyran 4-pyran Pyridazin (1,2-diazin) Pyrimidin (1,3-diazin) Pyrazin (1,4-diazin)
6 b) Pyridin R R = C 2 R = C R = C 2 2 Vitamin B 6 Zahrnuje 3 sloučeniny + jejich 5-fosfáty V metabolismu jako koenzymy Me CC 2 C 2, aet C Me 3, Ac C Me 2 2 1) 2 2) 2, Pd/C Me 2 1) 2 2) Br vod, var 2 1) 2 2) [] Mn 2, 2 4 Pyridoxylamin Pyridoxal Pyridoxol
7 b) Pyridin Pyritinol ootropikum dvozen od vitaminu B 6 Br Br Br vod EtC( = ) - K + Et Br ( xanto genan ) 3, Et vod []
8 b) Pyridin Me 2 Chlorfeniramin Účinné antihistaminikum Účinnější ()-enantiomer dexchlorfeniramin bdobně (dex)bromfeniramin C Me 2 C a 2 a 2 C Me 2 ydrolýza a dekarboxylace ( 2 4 ) ptické štěpení C Me 2 Kyselina (R)-fenyljantarová Me 2
9 b) Pyridin C Akrivastin Antihistaminikum C Br Br n-buli 1) (C 2 )2, p-ta 2) BuLi, CMe 2 Br 1) (Et)2P()C 2 CEt, a 2) vod Br - C P + Ph 3 1) a 2) a, Et vod CEt
10 b) Pyridin--oxidy - reakce Reakce obecně -oxidy se snadno připravují (RC) a redukují (PX 3 ) Umožňují provádět reakce, které selhávají s pyridinem -oxidy podléhají jak elektrofilní, tak nukleofilní substituci v polohách 2 a R ar σ-komplex a 2 2, Pd, Et P 3 - P 3 2 2, Pd, vod itro- a 4-aminopyridin nelze připravit přímo z pyridinu.
11 b) Pyridin--oxidy - reakce Další reakce Alkylace a acylace na kyslíku, nejsnazší benzylace, působením basí disproporcionace Metoda konverze primárních haloalkanů na aldehydy ArC 2 Br Br - Ar a - abr Ar-C= -Acylace anhydridy kyselin nebo anorganickými chloridy ( 2, P 3 ) ukleofilní část acylačního činidla se potom aduje na C-2 Ac 2 2 Ac Ac - Ac Ac - Ac
12 b) Pyridin--oxidy - reakce Reakce obecně, když na jádře methyly/alkyly -oxidy pikolinů/alkylsubstituovaných pyridinů poskytují působením acylačních činidel převážně produkty reakcí v α-poloze substituentů Ac 2 Ac - Ac - Ac Ac Ac + Ac Ac - iontové páry Ac - Ac - Ac - Reakce s P a Ts vysoce regioselektivní a výtěžné P 3, Et 3
13 b) Pyridin Me Esomeprazol Antiulceróza vyrábí se ve formě hořečnaté -soli úspěšný chirální svič, obchodní trik 2 ipso-substituce Me mechanismus Me 3 ame ame X a 2 X = Ac X = X = meprazol - oxidací sulfidu A pomocí m-cpba a Me Postup dle Kagana (harpless) Me Esomeprazol TBP, DET, Ti(i-Pr) 4 nebo alkyl-laktáty, nebo alkyl-mandeláty A
14 c) 1,4-Dihydropyridiny antzschova syntéza 2 molekuly karbonylové sloučeniny + aldehyd + amoniak 2 mechanismy R 1 R 3 C R 1 3 R 1 R 3 R 3 R 1 R 1 R 1 R 2 R 2 R 2 R 2-2 R 2 R 2 3 R 1 = CR, CR,.. R 2 = alkyl, aryl, R 1 R 3 R 1 + R 1 R 3 R 1 R 2 2 R 2 R 2 2 R 2 R 1 3 R 2 R 1 R 3 R 1 R 2 R 2
15 c) 1,4-Dihydropyridiny antzschova syntéza využití β enaminonů v modifikované syntéze využitelná i v syntéze nesymetrických molekul CEt EtC PhC, 3, Et EtC Ph CEt 2 PhC EtC 74 % 77 % CEt 2 75 % 80 % 3 EtC Ph EtC Ph CEt tout D. M., Meyers A. I.: CR 1982, 82, 223.
16 c) 1,4-Dihydropyridiny MeC C 2 2 MeC CMe 3, Me, rfl ifedipin Antagonista kalcia ymetrická molekula 70 % MeC CEt elodipin Antagonista kalcia 2. generace esymetrická molekula 1988 AstraZeneca 2003 prodloužené uvolňování MeC + CEt t-bu, rt 4 d MeC CEt 2 75 %
17 c) 1,4-Dihydropyridiny i-prc 2 CC 2 C 2 Me imodipin Antagonista kalcia 2. generace Vyšší lipofilita Zlepšení stavů poruchy paměti a učení, zvláště ve stáří 2 MeC 2 C 2, Et 3 2 C i-pr, Et 3 i-prc 3, Ts i-prc 2 Et, rfl 2 i-prc CC 2 C 2 Me
18 c) 1,4-Dihydropyridiny MeC CEt 2 Amlodipin (besylát) Antagonista kalcia 2. generace 1990 uveden na trh/pfizer esymetrická molekula ěkdy nízké výtěžky orto-substituovaný benzaldehyd Jako u jiných DP, ()-enantiomer je účinnější EtC 3 a, T EtC 4 + Ac -, Et, rfl EtC 2 + CMe 3 3 MeC CEt Et, rfl 5 h ( 11 %) t-bu, rt 4 d ( 75 %) ( - ) - () 2 2 EtC CMe 1) 2, Pd/C ac 3 2) Ph 3 80 % 3 EtC CMe Campbell.., et al.: U ; Cross P. E., et al.: JMC 1986, 29, 1696.
19 c) 1,4-Dihydropyridiny Amlodipin ový přístup z 2002 Vysoká regioselektivita cykloadice (> 50 : 1) Regioseketivní bromace (viz TL 1988, 29, 6835) CMe CEt [4+2] -c ykloadice 1-azadien + alkin Mg 4 bezv, PhMe, rfl 40 h MeC CEt 2 Ph 45 % R C, Pd/C, Me, rfl 3 d (74 %) R = Bn R = Regioselektivní bromace 1) C Br 3 -, DCM 2) 3C 2 C 2, a, Et 2 66 %, 2 stupne MeC CEt 1) Zn prach, vod, Me, rt MeC CEt 2 52 % 3 Kim. C., et al.: Bull. Korean Chem. oc. 2002, 23, 143.
20 d) Piperidiny Antiparkinsonika Trihexyfenidyl (A) možný vznik závislosti, již se nepoužívá Procyklidin (B) Biperiden (C) Mannich reaction Piperidin, C 2 = MgX A MgX MgX C B Piperidine, C 2 = PhMg Ph exo : endo 3.5 : 1 major diastereoisomer, isolated as hydrochloride
21 d) Piperidiny Me Me Donepezil Čistý inhibitor AChE Alzheimerova choroba (mírná až střední forma) Knoevenagel rxn wern ox Me C 1) C 2 (CEt) 2, piperidin 2) 3 +, Me C 1) 2, Pt 2 2) Me Me Me Me CMe 1) Bn 2) 2, Pt 2 Bn CMe 1) LiAl 4 2) (C) 2, DM Bn C 1) LDA 2) 2, Pt 2, Me Me
22 d) Piperidiny CMe Methyl-fenidát (1/5) Attention deficit hyperactivity disorder (ADD) léčba jednoho z problémů postihujících hyperaktivní děti 1944 syntéza níže uvedená, 1955 únava, nausea, deprese C a 2, PhMe 2 4 konc. 70 % C 88 % C 2 84 %, Me 2, Pt, Ac CMe smes diastereoisomeru 99 % C 2
23 d) Piperidiny CMe Methyl-fenidát (2/5) Attention deficit hyperactivity disorder (ADD) léčba jednoho z problémů postihujících hyperaktivní děti 1960 ovartis, upravená syntéza až do 90. let jako threo-racemát (účinnější) CMe úprava hydrogenace erythro:threo 80:20 Epimerisation during hydrolysis 50% K aq, C highly prevailing er ythr o Precipitate recrystallization eutralization C Isolated from ML -thr eo C -erythr o
24 d) Piperidiny CMe Methyl-fenidát (3/5) 1998 nová syntéza threo-isomeru založená na β-laktamech Et Ts 2 80%, 2 steps Ts 60% Kt-Bu, PhMe, CMe, Me 100% 6 : 1 mixture of diastereoisomeric β lactams via equilibration through the enamides after separation of the minor lactam, exposure to /Me gave the product quantitatively and stereospecifically Winkler J, et al.: J. rg. Chem. 1998, 63, 9628.
25 d) Piperidiny CMe Methyl-fenidát (4/5) 1998 ovartis - nový syntéza (+)-threo- tj. (R,R)- isomeru, nejúčinnějšího stereoisomeru chirální svič/chiral switch C n-bu 2 BTf, Et 2, then % X ab 4 91% Ms Ms, Et 3 92% X = X = Ms 60% 60 o C 2 CMe, Me Boc C 1) 2, 10% Pd/C 2) Boc 2 ( 72%) 3) ai 4, Ru 3 ( 80%) Bn Evansova metodologie v aldolové chemii s chirálními oxazolidinony Prashad M, et al.: J. rg. Chem. 1999, 64, 1750.
26 d) Piperidiny CMe Methyl-fenidát (5/5) 1999 nejelegantnější syntéza (R,R)- isomeru, ejkratší. Je realizovatelná/konkurenceschopná? 1 4 threo 10 erythro 2 Boc + 2 CMe 1) [Rh 2 (-bidp) 2 ] (1 mol%), 25 o C, 2,3-dimethylbutane 2) TA, DCM 71% CMe + CMe 9 (0.25 eq) (1 eq) 52%, ee 86% ee 65% trategie inserce karbenu generovaného rozkladem diazolátky do C vazby, umožněná Ru-katalyzátorem Davies, et al.: J. Am. Chem. oc. 1999, 121, 6509.
27 d) Piperidiny CEt Pethidin/meperidin arkotické analgetikum C a 2 C 1) - 2) Et, + CEt 1) 2, Pd/C 2) C 2, C CEt
28 d) Piperidiny entanyl arkotické analgetikum 2 C 2 =CCEt CEt CEt 1) aet 2) 3 +, 1) Ph 2, 2) [] (hydrides) 1) 2, Pd/C 2) PhC 2 C 2, base (EtC) 2 Bn Bn
29 d) Piperidiny MeC Remifentanyl arkotické analgetikum MeC Ph 2, C C 1) 3 +, 2) Me, + MeC Bn (EtC) 2 Et Et MeC 1) 2, Pd/C 2) 2 C=CCMe MeC MeC Bn
30 d) Piperidiny Me Alfentanyl (A), ufentanyl (B) arkotická analgetika R R = Et A B Bn MeC 1) [] (hydrides) 2) MeI, base Bn Me 1) (EtC) 2, 2) 2, Pd/C Me Et Ms Et Me Me Et
31 d) Piperidiny R 1 R 2 Peridoly (butyrofenony) Významná skupina neuroleptik (psychózy) bjeveny při skríninku derivátů pethidinu aloperidol (A), Trifluperidol (B) A R 1 =, R 2 = B R 1 =, R 2 = C 3 R 1 R 2 1) R 1 MgBr R 2 2) 2, Pd/C Penfluridol base R 1 R 2 (C 2 ) 3 Alkylation C 3 Grignard r.
32 d) Piperidiny Paroxetin Antidepresivum C EtC CMe 1) ame 2) 3 + (±) CEt 1) LiAl 4 2) Resolution * 2 X (-)-A X = B X = *) (-)-di(p-toluyl)tartaric acid 1) PhC 2) - ame
33 d) Piperidiny Alvimopan Postoperativní ileus, konstipace 3 chirální centra, enantiomerně čistý C C + Acrylic component 1 2 yntetická strategie zahrnuje 3 základní operace: 1) příprava aminu (+)-2 2) Michaelova adice (+)-2 na akrylovou komponentu 3) závěrečné stupně
34 d) Piperidiny Alvimopan 1/4 amin (+)-2 podle EP a EP i-pr i-pr i-pr C ArLi, -70 C CEt 1) CEt 2) Resolution Decaline, rfl ) n-buli, -10 C 2) Me 2 4, -50 C i-pr i-pr 1) CPh 2) 48% Br/Ac 1) ab 4 2) Improvement of optical purity
35 d) Piperidiny Alvimopan 2/4 1. syntéza podle EP a CZ CEt C 15 Me, rt 10 d CR + CR 2 16a R = Et 17a R = 6, rfl, or Li 16a R = Et 17a R = 2 C 2 Ci-Bu, BT, DCCI 6, dioxane, rfl 6 h + C CR CR 18a R = i-bu 19a R = Et 18b R = i-bu 19b R = Et
36 d) Piperidiny Alvimopan 3/4 asymetrická syntéza podle W C C 2 =CCMe ) BnBr, LDA, -15 to -30 C 2) CMe CR + CMe a aq, rt 21a R = Me, 17a R = 21b 2 C 2 Ci-Bu, BT, DCCI CR a, Et aq, rt 18a R = i-bu 1 R =
37 d) Piperidiny Alvimopan 4/4 asymetrická syntéza podle W C C (C 2 ) n, Et 2 C 2 C 2 CR DCCI CR C R = Et 29 R = i-bu (+)-2, R, rfl days 1) eparation of isomers 2) a C CEt (+)-1 16 R = Et 18 R = i-bu
38 d) Piperidiny Ph Ph Dexetinib Antiparkinsonikum ()-enantiomer PhC 2 C ame C 2, Pd/C X Ph C Bn, base X = X = Bn C 2 =CC, aet 1) 2 4, Ac 2) Resolution Ph Ph C C
39 d) Piperidiny 2 Lenalidomid Analog thalidomidu (2) Léčba mnohočetného myelomu 2 CMe B/C 4 reflux CMe Br C-t-Bu 2 C 2 T/reflux C-t-Bu (g) DCM % % C C 2 DCM Py/Et 3 C /Me Pd/C 2 ()-1 75 % 51 % ve schématu uvedena syntéza z ()-glutamové kyseliny/glutaminu
40 e) Pyridaziny Et Et Azintamid Choleretikum 2 2 P 3 Et Et C 2 CEt 2 a
41 e) Pyridaziny 2 Amezinium metilsulfate elektivní noradrenergní antihypotenzivum Me Me 2 - Ph 2 C C 2 2 C C Me Me 2 - Me 2 Me 2, Ra-i, or Pd/C
42 f) Pyrimidiny i-pr C Rosuvastatin Vápenatá sůl ypolipidemikum Inhibitor MG-CoA reduktázy i-pr C C i-pr + Ph 3 P TB CMe Watanabe M., et al.: Bioorg. Med. Chem. 1997, 5, 437.
43 f) Pyrimidiny rosuvastatin 1/2 C CEt i-pr Piperidine, Ac, 80 C 87% CEt i-pr Me 2 2 1) MPA, 100 C 2) DDQ 50% 2 4 Me CEt i-pr 96% 1) m- CPBA 2) Me 2, 0 C C i-pr 1) Dibal-, -74 C 2) TPAP 71%, 2 steps CEt i-pr Ms, a, 96% 58%, 2 steps Me CEt i-pr Watanabe M., et al.: Bioorg. Med. Chem. 1997, 5, 437.
44 f) Pyrimidiny rosuvastatin 1/2 C i-pr TB Ph 3 P CMe MeC, 80 C 71% i-pr TB CMe 85% (2 steps ) 1) 48%, MeC, 0 C 2) Et 2BMe, ab 4, -78 C, T, Me i-pr C)2 C a 1) a ( 95%) 2) Ca 2 ( 95%) i-pr CMe Wittigova olefinace pomocí stabilizovaného ylidu poskytla výhradně E-olefin; Redukce ketonu chelatací kontrolovaná syn-redukce, vzniká stereochemicky čistý diol Watanabe M., et al.: Bioorg. Med. Chem. 1997, 5, 437.
45 f) Pyrimidiny R 2 R 1 R 3 X Barbituráty Anestetika, sedativa hypnotika Barbiturové kyseliny x barbituráty loučenina X R 1 R 2 R 3 Účinky atriumbarbiturát atriumthiobarbiturát a nitrožilní celkové anestetikum a nitrožilní celkové anestetikum Metohexital a All a) Me sedativum/hypnotikum, nitrožilní celkové anestetikum Thiopental a Et b) sedativum/hypnotikum, nitrožilní celkové anestetikum enobarbital a Ph Et hlavně antiepileptikum a) Et CC-CMe b) Et-C 2 -CMe
46 f) Pyrimidiny Barbituráty yntetické strategie R 2 R 1 R R aet R 1 R 2 X - a + R 3 2 R 2 R 1 R + R 3 aet R 1 R 2 X - a + R 3 Cyklokondensací malonátů a jejich funkčních derivátů s močovinou nebo thiomočovinou
47 f) Pyrimidiny Et enobarbital v terapii epilepsie - a + Et =C(Et) 2, aet Et EtBr, aet Et Et Et Et (CEt) 2, aet heat ( C) 2 2 aet Et Et Et - a +
48 g) Pyraziny Amilorid Diureretikum 2 =C C= 1) a 2) Me, + Me 2 2 Lumazin 1) 2 2 2) Me Výchozí látkou je 5,6-diaminouracil
49 g) Pyraziny C 2 Pyrazinamid Tuberkulostatikum Kvůli hepatotoxicitě poze krátkodobé aplikace 2 =C C= KMn 4 C 2 C Cu-bronze 1) Et, + 2) 3 C 2 C
50 g) Pyraziny C Acipimox ypolipidemikum vlivňuje syntézu lipoproteinů 2 2, Ac Ac 2 Ac 1) a 2) KMn C C
51 h) Piperaziny Cetirizin Antihistaminikum 2 C 1) C 2 (9) a 2 C 3, aj, a, toluen, reflux 2) i-pr C K, Et aq., var 1 aq., Me 2 C, potom EtCMe var C Místo amidu 9 se rovněž používají estery
52 h) Piperaziny Kvetiapin/quetiapin euroleptikum P 3 + tep tep 2 C C umaric acid tep
53 i) Pyranony imvastatin/mk-733 (ynvinolin) Inhibitor MG-CoA reduktázy TB 1) Li 2) TB, base Lovastatin (mevinolin) Inhibitor MG-CoA reduktázy ermentací plísně Aspergillus terreus TB EtC(Me )2 C TBA
54 i) Pyranony Me Kavain Psychotonikum/antikonvulsivum 1) B Me 2 4, K 2 C 3 Me Et 2) C owler E. M., enbest. B.: J. Chem. oc. 1950, 3642.
55 j) Tetrahydropyrany Kanagliflozin 1/3 Antidiabetikum typu 2 (diabetes mellitus typu2); inhibitor transportního proteinu natrium - glukozy subtypu 2 (GLT2); Základní patenty: W A1; EP A1. TM TM TM TM Br n-buli, PhMe Ms / Me TIP, B 3.Et 2, DCM Me
56 j) Tetrahydropyrany Kanagliflozin 2/3 Antidiabetikum typu 2 (diabetes mellitus typu2); W2009/035969A1; EP A1. TM TM TM TM I (TM)2CLi, hexane TM TM TM TM 1) TE, B 3.Et 2, DCE Li, T, Me aq R R R R R = Ac 2, M, DMAP, T R = Ac
57 j) Tetrahydropyrany Kanagliflozin 3/3 Antidiabetikum typu 2 (diabetes mellitus typu2); W2011/047113A1; U2011/087017A1. Br Piv Piv Piv RLi, ZnBr 2, PhMe, Et 2 Piv I Piv Piv Piv Piv ame, Me
58 k) Morfoliny Moklobemid Antidepresivum, antiparkinsonikum Reverzibilní inhibitorma typu A Me 2 2 py
59 k) Morfoliny enmetrazin Psychostimulans, psychotonikum tereoisomerní směs? Br 2 Br BnC 2 C 2 2, Pd/C konc. 2 4
60 k) Morfoliny enmetrazin Psychostimulans, psychotonikum tereoisomerní směs C= ermentace glukosa ( sukrosa ) Reduktivní aminace 1) C 2C 2 2 2) [] Diastereoselektivita Ketol ( euberg) Diastereoisomerní čištění 1) 2) Kr ystalisace vod,
61 k) Morfoliny Et Reboxetin Antidepresivum, léčba hyperaktivity dětí Racemický, účinnější je (,)-stereoisomer Et Et C Et
62 k) Morfoliny Reboxetin Antidepresivum, léčba hyperaktivity dětí Racemický, účinnější je (,)-stereoisomer 2 2 2, Ac Et dioxan - a + Et C 1) DCM 2) Ms, py Ms Et 2 a, dioxan vod Et 1) Kt-Bu 2) ynhydrid Et 1) 3 (g) 2) C 2 C Et Melloni P, et al.: T 1985, 41, 1393.
63 k) Morfoliny C 3 C 3 Aprepitant 1/10 Antiemetikum (Merck) Čistý enantiomer, 3 chirální centra Základní patent W95/ Diskuze pouze dalších procesních patentů firmy Merck C 3 C 3
64 k) Morfoliny Aprepitant (2/10) Antiemetikum (Merck) Základní patent W95/16679 BrC 2 C 2 Br olvent/base 1) L-electride 2) C 3 C 3 C 3 * C 3 Cp 2 Ti 2 /MeMgBr C 3 1) 2 /Pd 2) (C) 2 C 3 C 3 C 3 2 stupně za hlubokého chlazení (-78 C) technologicky náročné
65 k) Morfoliny Aprepitant (3/10) Antiemetikum (Merck) Základní patent W95/ C 2 + ame (cat), Me 3 C 2 C 3 C 3 3 C C 3 Me 2 C 3 C 3 2 1) heat 2) Me aq (purification) C 3
66 k) Morfoliny Aprepitant (4/10) Antiemetikum (Merck) Další patent Merck W01/94324 C 3 + T aq, rfl (72%) TAA, MeC, then A, B 3.Et 2 C 3 CID 1) 5M a, tetrahydrolinalool (R) 2) KR, heptane, -10 C C 3 C 3
67 k) Morfoliny Aprepitant (5/10) Antiemetikum (Merck) Další patent Merck W01/94324 C 3 C 3 C 3 C 3 C 3 8 K 5 C 3 C 3 C K CA #: BA? K C 3 10 C 3 9 Low temperature essential to minimize by-products resulting from [ 1,2] - Witti g rearrangement Crystallization induced diastereoselective transformation
68 k) Morfoliny Aprepitant (6/10) Antiemetikum (Merck) Další patent Merck W01/94324 C 3 C 3 C 3 C 3 C 3 C 3 MgBr quench with Me C 3 C 3 C 3 C 3 C 3 2, Pd/C, Ts, Et Me C 3
69 k) Morfoliny Aprepitant (7/10) Antiemetikum (Merck) Další patent Merck W01/ B 3 C C 3 3 C C 3 3 C C 3 C 3 Mitsunobu rxn C 3 3 C C 3
70 k) Morfoliny Aprepitant (8/10) Antiemetikum (Merck) Další patent Merck W01/96320 C 3 C 3 Bn X C 3 Base C 3 C 3 C 3 [] C 3 C 3
71 k) Morfoliny Aprepitant (9/10) Antiemetikum (Merck) Další postup Merck 2 1) CCEt, K 2 C 3, PhMe 2) ab 4, 2 4 /DME, or LiAl 4 /T A, Ac,, then i-prac, (g) (23-62%) (50%)-overall 90% * B (84%) 1) ac 3 aq, PhMe 2) Dibal-, -20 C Br/DM (81%) A Zhao M. M., et al.: JC 2002, 67, 6743; W01/96319.
72 k) Morfoliny Aprepitant (10/10) Antiemetikum (Merck) Další postup Merck C 3 C 3 3 CC, K 2 C 3, PhMe (67%) C 3 C 3 B 3.Et 2, T 85% from B C 3 2, Pd/C, Ts (1 eq) Et APREPITAT K 2 C 3 or DPEA, DM aq 95% C 3 *Ts C 3 1) C, K 2 C 3, DM, 30 min, then DBU 2) 2, Pd/C, Et, then Ts (crystallization) C 3 C 3 Zhao M. M., et al.: JC 2002, 67, 6743; W01/96319.
73 l) 1,2,4-Triaziny 2 2 Lamotrigin Antiepileptikum Výbava vojáků I Mg, potom C 2 C 1) 2 2)(CuC)2, KI
74 l) 1,3,5-Triaziny a + Troklosen Dezinficiens (voda, prostory) Výbava vojáků Rovněž se používá symklosen termolý za a 2 a +
75 m) Appendix - imatinib Imatinib Imatinib mesylate (Gleevec, Glivec, ovartis) chronická myeloidní leukemie Publikováno mnoho syntetických strategií = důležitá molekula s velkým komerčním potenciálem
76 m) Appendix - imatinib yntetický postup ovartis 1 EP , U , W 06/066613, W 06/ (ovartis) Me C Me 2 C(Me) , Pd/C 6 X = 2 7 X = 2 X + py Y 8 Y =, Br 1
77 m) Appendix - imatinib yntetický postup ovartis 2 EP , U , W 06/066613, W 06/ (ovartis) Me Me 3 Al, PhMe X 11 X = 2 12 X = 2 Me 2 2 -C,, n-bu n-bu, heat 1
78 m) Appendix - imatinib yntetický postup ovartis 3 EP , U , W 06/066613, W 06/ (ovartis) Me 9 + Br 2 14 Me 3 Al, PhMe Br 15 Me C Pd 2 (dba) 3.C 3, rac-biap, at-bu, xylene 1
79 m) Appendix - imatinib yntetický postup Cipla W 04/ (Cipla, Indie) 2, Pd/C 6 X = 2 7 X = 2 X + py Y 8 Y =, Br 1 yntetický postup un Pharm. Industries I 2003MU01073 (un Pharm. Industries, Indie)
80 m) Appendix - imatinib yntetický postup atco W 04/ (atco, Indie) Me 2 1) 3 2) 2 -C a 1) B, (PhC) 2 2) aq conc 18 3) Et 3 n 2 6 X = 2 7 X = 2 X yntetický postup Il Yang W 04/ and W 04/ ( Il Yang, J. Korea) árokuje dva závěrečné kroky shora uvedeného postupu
81 m) Appendix - imatinib yntetický postup Čína U 2006/ (Čína) Me 2 2 C 2 chlorination Y X = 2 7 X = 2 X yntetický postup Il Yang W 04/ and W 04/ ( Il Yang, J. Korea) árokuje dva závěrečné kroky shora uvedeného postupu
82 m) Appendix - imatinib yntetický postup Čína C (Čína) Další patentové přihlášky (stav k červnu 2009) W 06/ (Polsko) až k 7 podle postupu ovartis 1 (redukce hydrazinem na Ra-i), pozdní stupně jako v procesu atco (7 + 19,.. 1) I 2003MA00462 (un, India) nárokuje poslední stupeň.
Názvosloví heterocyklických sloučenin
ázvosloví heterocyklických sloučenin ázvosloví heterocyklických sloučenin je relativně obtížnou kapitolou nomenklatury organické chemie, je to dané zejména tím, že v době, kdy se antzsch a Widman vytvářeli
HETEROCYKLICKÉ SLOUČENINY
eterocyklické sloučeniny ETERCYKLICKÉ LUČEIY cyklické sloučeniny obsahují v cyklu ještě jiný atom než uhlík heteroatom např.,, (vzácněji i, e, P, As, B) deriváty těchto látek: alkaloidy, barviva, léčiva
1.1.2. ALKENY C n H 2n
1.1.. ALKEY n n 1.1..1. Příprava 1 3 4 I) Z látek se stejným počtem atomů především eliminační reakce 1) Transeliminace v tranzitním stavu jsou eliminující skupiny v antiperiplanární konformaci a) Dehydrohalogenace
NaLékařskou.cz Přijímačky nanečisto
alékařskou.cz Chemie 2016 1) Vyberte vzorec dichromanu sodného: a) a(cr 2 7) 2 b) a 2Cr 2 7 c) a(cr 2 9) 2 d) a 2Cr 2 9 2) Vypočítejte hmotnostní zlomek dusíku v indolu. a) 0,109 b) 0,112 c) 0,237 d) 0,120
Quiz Karboxylové kyseliny & jejich deriváty
Quiz Karboxylové kyseliny & jejich deriváty 1. Určete produkt(y) reakce propionylchloridu s následujícími reaktanty: 2 i) C 3 C 2 C 2 2 (nadbytek) b) C 3 C 2 C 2 C 2 Li (nadbytek) j) m-toluidin (nadbytek)
1. UHLOVODÍKY 1.1. ALIFATICKÉ UHLOVODÍKY 1.1.1. ALKANY (parafiny z parum afinis = málo slučivé) C n H 2n+2
1 ULVDÍKY 11 ALIFATIKÉ ULVDÍKY 111 ALKANY (parafiny z parum afinis = málo slučivé) n n jsou nejredukovanějším stavem organických sloučenin 1111 Příprava I) Z výchozích látek se stejným počtem 1) Katalytická
ACH 02 VZÁCNÉPLYNY. Katedra chemie FP TUL www.kch.tul.cz VZÁCNÉ PLYNY
VZÁCNÉPLYNY ACH 02 Katedra chemie FP TUL www.kch.tul.cz VZÁCNÉ PLYNY 1 VZÁCNÉ PLYNY 2 Vzácné plyny 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 I II III IV V VI VII VIII I II III IV V VI VII VIII s 2 p
Organická chemie pro biochemiky II část 14 14-1
rganická chemie pro biochemiky II část 14 14-1 oxidace a redukce mají v organické chemii trochu jiný charakter než v chemii anorganické obvykle u jde o adici na systém s dvojnou vazbou či štěpení vazby
OCH/OC2. Heterocyklické sloučeniny
CH/C2 Heterocyklické sloučeniny 1 ázvosloví 5-ti členné heterocykly 6-ti členné heterocykly 2 ázvosloví earomatické (nasycené) heterocykly. 3 Aromaticita heterocyklů 4 Aromaticita heterocyklů 5 Rezonanční
Karbocyklické sloučeniny. Příprava předmětu byla podpořena projektem OPPA č. CZ.2.17/3.1.00/33253
Karbocyklické sloučeniny Příprava předmětu byla podpořena projektem PPA č. CZ.2.17/3.1.00/33253 a) Přehled Karbocyklické sloučeniny Aromatické sloučeniny Substituční reakce Transformace v postranním řetězci
Inovace bakalářského studijního oboru Aplikovaná chemie http://aplchem.upol.cz
Inovace bakalářského studijního oboru Aplikovaná chemie http://aplchem.upol.cz Z.1.07/2.2.00/15.0247 Tento projekt je spolufinancován Evropským sociálním fondem a státním rozpočtem České republiky. Funkční
Heterocyklické sloučeniny
eterocyklické sloučeniny Text zpracoval: Václav Kozmík Učební text pro výuku předmětu rganická chemie II 0 bsah: strana. Definice. ázvosloví.. ystematické názvosloví heterocyklů antzschův- Widmanův systém..
Kvalitativní analýza - prvková. - organické
METODY - chemické MATERIÁLY - anorganické - organické CHEMICKÁ ANALÝZA ANORGANICKÉHO - iontové reakce ve vodných roztocích rychlý, jednoznačný a často kvantitativní průběh kationty, anionty CHEMICKÁ ANALÝZA
Chemie 2018 CAUS strana 1 (celkem 5)
Chemie 2018 CAUS strana 1 (celkem 5) 1. Vápník má atomové číslo 20, hmotnostní 40. Kolik elektronů obsahuje kationt Ca 2+? a) 18 b) 20 c) 40 d) 60 2. Kolik elektronů ve valenční sféře má atom Al? a) 1
Kyslíkaté deriváty uhlovodíků III
Kyslíkaté deriváty uhlovodíků III 5. Karboxylové kyseliny 6. Funkční deriváty karboxylových kyselin 7. Substituční deriváty karboxylových kyselin 8. Deriváty kyseliny uhličité 1 5. Karboxylové kyseliny
Jedná se o sloučeniny odvozené od uhlovodíků nebo heterocyklů náhradou jednoho nebo více atomů vodíku halogenem. , T/2 = 8,3 hod.
. HALGENDEIVÁTY Jedná se o sloučeniny odvozené od uhlovodíků nebo heterocyklů náhradou jednoho nebo více atomů vodíku halogenem. =, l,, I ( Di a trihalogenderiváty mohou být: 0 At 85, T/ = 8, hod.) monotopické,
OCH/OC2. Karbonylové sloučeniny 1
OCH/OC2 Karbonylové sloučeniny 1 1 Rozdělení Aldehyd Keton Karboxylová kyselina Acylhalogenid Ester Anhydrid Amid Azid Hydrazid Hydroxamová kyselina Lakton Laktam 2 Rozdělení Deriváty kyseliny uhličité
14/10/2015 Z Á K L A D N Í C E N Í K Z B O Ž Í Strana: 1
14/10/2015 Z Á K L A D N Í C E N Í K Z B O Ž Í Strana: 1 S Á ČK Y NA PS Í E XK RE ME N TY SÁ ČK Y e xk re m en t. p o ti sk P ES C Sá čk y P ES C č er né,/ p ot is k/ 12 m y, 20 x2 7 +3 c m 8.8 10 bl ok
OPVK CZ.1.07/2.2.00/
OPVK CZ.1.07/2.2.00/28.0184 Základní principy vývoje nových léčiv OCH/ZPVNL Mgr. Radim Nencka, Ph.D. ZS 2012/2013 Molekulární interakce SAR Možné interakce jednotlivých funkčních skupin 1. Interakce alkoholů
I N V E S T I C E D O R O Z V O J E V Z D Ě L Á V Á N Í
I V E S T I C E D Z V J E V Z D Ě L Á V Á Í ETECYKLICKÉ SLUČEIY Jsou organické sloučeniny obsahujíci v uzavřeném řetězci kromě uhlíku ještě alespoň jeden jiný atom, například atom...,... nebo... Kmen '-cyklické'
Organická chemie II. Acylderiváty I. Zdeněk Friedl. Kapitola 21. Solomons & Fryhle: Organic Chemistry 8th Ed., Wiley 2004
rganická chemie II Zdeněk Friedl Kapitola 21 Acylderiváty I Solomons & Fryhle: rganic Chemistry 8th Ed., Wiley 2004 Karboxylové kyseliny, funkční deriváty karboxylových kyselin fyzikální vlastnosti karboxylových
Obsah. 2. Mechanismus a syntetické využití nejdůležitějších organických reakcí 31 2.1. Adiční reakce 31 2.1.1. Elektrofilní adice (A E
Obsah 1. Typy reakcí, reakčních komponent a jejich roztřídění 6 1.1. Formální kritérium pro klasifikaci reakcí 6 1.2. Typy reakčních komponent a způsob jejich vzniku jako další kriterium pro klasifikaci
SEMINÁRNÍ PRÁCE. Jméno: Obor: 1. Pojmenujte následující sloučeniny:
SEMIÁRÍ PRÁE Jméno: bor: 1. Pojmenujte následující sloučeniny: 1 3 4 5 6 S 3 7 8 9 S 3 10 11. akreslete strukturním vzorcem následující sloučeniny: a pentannitril b propyl-4-oxocyklohexankarboxylát c 5-amino-1,7-dimethylbicyklo[..1]hept--en-7-karbonitril
Organická chemie - úvod
rganická chemie - úvod Trocha historie Původní dělení hmoty: Neživá anorganická Živá organická Rozdělení chemie na organickou a anorganickou objevy a isolace látek z přírodních materiálů.w.scheele(1742-1786):
HYDROXYDERIVÁTY UHLOVODÍKŮ
Na www.studijni-svet.cz zaslal(a): Nemám - Samanta YDROXYDERIVÁTY ULOVODÍKŮ - deriváty vody, kdy jeden z vodíkových atomů je nahrazen uhlovodíkovým zbytkem alkyl alkoholy aryl = fenoly ( 3 - ; 3 2 - ;
Registrační číslo projektu: CZ.1.07/1.4.00/21.2939. Název projektu: Investice do vzdělání - příslib do budoucnosti
Registrační číslo projektu: CZ.1.07/1.4.00/21.2939 Název projektu: Investice do vzdělání - příslib do budoucnosti Číslo přílohy: VY_číslo šablony_inovace_číslo přílohy Autor Datum vytvoření vzdělávacího
OCH/OC2. Karbonylové sloučeniny 2
OCH/OC2 Karbonylové sloučeniny 2 1 Reaktivita karbonylových sloučenin Nukleofilní adice na karbonylovou skupinu A N vody vznik hydrátů A N alkoholů tvorba acetalů a ketalů A N HCN vznik kyanhydrinů A N
Reakce aldehydů a ketonů s N-nukleofily
Reakce aldehydů a ketonů s N-nukleofily bdobně jako aminy se adují na karbonyl i jiné dusíkaté nukleofily: 2,4-dinitrofenylhydrazin aceton 2,4dinitrofenylhydrazon 2,4-dinitrofenylhydrazon acetaldehydu
Biotransformace Vylučování
Biotransformace Vylučování Toxikologie Ing. Lucie Kochánková, Ph.D. Biotransformace proces chemické přeměny látek v organismu zpravidla enzymaticky katalyzované reakce vedoucí k látkám tělu vlastním nebo
Oligocyklické heterocykly. Příprava předmětu byla podpořena projektem OPPA č. CZ.2.17/3.1.00/33253
ligocyklické heterocykly Příprava předmětu byla podpořena projektem PPA č. CZ.2.17/3.1.00/33253 a) Přehled ligocyklické sloučeniny Bicykly a) Abakavir b) amcyklovir c) Allopurinol d) ildenafil e) Vardenafil
Karboxylové kyseliny
Karboxylové kyseliny Názvosloví pokud je karboxylováskupina součástířetězce, sloučenina mákoncovku -ovákyselina. Pokud je mimo řetězec má sloučenina koncovku karboxylová kyselina. butanová kyselina cyklohexankarboxylová
Organická chemie - úvod
rganická chemie - úvod Trocha historie Původní dělení hmoty: Neživá anorganická Živá organická Rozdělení chemie na organickou a anorganickou objevy a isolace látek z přírodních materiálů.w.scheele(1742-1786):
Gymnázium Vysoké Mýto nám. Vaňorného 163, 566 01 Vysoké Mýto
Gymnázium Vysoké Mýto nám. Vaňorného 163, 566 01 Vysoké Mýto Periodická soustava prvků Chemické prvky V současné době známe 104 chemických prvků. Většina z nich se vyskytuje v přírodě. Jen malá část byla
HETEROCYKLICKÉ SLOUČENINY
Na www.studijni-svet.cz zaslal(a): klarris.simako HETEROCYKLICKÉ SLOUČENINY - deriváty cyklických organických sloučenin, kde se přímo v cyklu vyskytuje atom(y) jiného prvku = heteroatomy (nejčastěji N,
Elektronové posuny. Indukční efekt (I-efekt) Indukční a mezomerní efekt. I- efekt u substituovaných karboxylových kyselin.
Indukční efekt (I-efekt) posun vazebných σ elektronů v kovalentních Elektronové posuny Indukční a mezomerní efekt vazbách vyvolaný (indukovaný) polární kovalentní vazbou týká se jen σ vazeb účinek klesá
Karboxylové kyseliny a jejich funkční deriváty
Karboxylové kyseliny a jejich funkční deriváty Úvod Karboxylové kyseliny jsou nejdůležitější organické kyseliny. Jejich funkční skupina je karboxylová skupina a tento název je složen ze slov karbonyl a
2016 Organická chemie testové otázky
Hodnocení (max. 20 bodů): Číslo kód: 2016 Organická chemie testové otázky 1. Která metoda vede ke tvorbě aminů 1 b. a Gabrielova syntéza b Claisenova kondenzace c Reakce ethyl acetátu s ethylaminem d Reakce
Vybrané heterocykly. Aromaticita heterocyklů H N. OCH/OC2_16_Heterocykly
Vybrané heterocykly Aromaticita heterocyklů S pyrrol pyridin C/C2_16_eterocykly 1 FUA 1. Pětičlenné heterocykly s jedním heteroatomem Syntéza: P 4 10-2 0 eakce: bromace Br nitrace 2 sulfonace S 3 C/C2_16_eterocykly
Jméno autora: Mgr. Ladislav Kažimír Datum vytvoření: 09.04.2013 Číslo DUMu: VY_32_INOVACE_02_Ch_ACH
Jméno autora: Mgr. Ladislav Kažimír Datum vytvoření: 09.04.2013 Číslo DUMu: VY_32_INOVACE_02_Ch_ACH Ročník: I. Vzdělávací oblast: Přírodovědné vzdělávání Vzdělávací obor: Chemie Tematický okruh: Anorganická
Řešené příklady k procvičení
Řešené příklady k procvičení 1. Nakreslete strukturní vzorce všech následujících látek a označte, které jsou chirální nebo jsou mezosloučeninami. cischlorcyklohexanol transchlorcyklohexanol cischlorcyklohexanol
1. ročník Počet hodin
SOUSTAVY LÁTEK A JEJICH SLOŽENÍ rozdělení přírodních látek a vlastnosti chemických látek soustavy látek a jejich složení STAVBA ATOMU historie pohledu na atom složení a struktura atomu stavba atomu VELIČINY
PÍSEMNÁ ČÁST PŘIJÍMACÍ ZKOUŠKY Z CHEMIE bakalářský studijní obor Bioorganická chemie 2011
Kód uchazeče:... Datum:... PÍSEMNÁ ČÁST PŘIJÍMACÍ ZKUŠKY Z CHEMIE bakalářský studijní obor Bioorganická chemie 2011 30 otázek maximum: 60 bodů čas: 60 minut 1. Napište názvy anorganických sloučenin: (4
ORGANICKÉ SLOUČENINY DUSÍKU
ORGANICKÉ SLOUČENINY DUSÍKU Aminy = deriváty amoniaku NH 3 Nitrosloučeniny = sloučeniny obsahující skupinu (odvozená od HNO 3 ) Nitrososloučeniny = sloučeniny obsahující NO skupinu (odvozená od H ) Diazoniové
TEST + ŘEŠENÍ. PÍSEMNÁ ČÁST PŘIJÍMACÍ ZKOUŠKY Z CHEMIE bakalářský studijní obor Bioorganická chemie 2010
30 otázek maximum: 60 bodů TEST + ŘEŠEÍ PÍSEMÁ ČÁST PŘIJÍMACÍ ZKUŠKY Z CEMIE bakalářský studijní obor Bioorganická chemie 2010 1. apište názvy anorganických sloučenin: (4 body) 4 BaCr 4 kyselina peroxodusičná
Ostatní heterocykly (malé a velké kruhy) Příprava předmětu byla podpořena projektem OPPA č. CZ.2.17/3.1.00/33253
statní heterocykly (malé a velké kruhy) Příprava předmětu byla podpořena projektem PPA č. CZ.2.17/3.1.00/33253 a) Přehled Malé a větší heterocykly Malé cykly a) Aziridiny b) xirany c) Azetidinony: Ezetimib
4. ročník - seminář Vzdělávací obor - Člověk a příroda
Gymnázium, Milevsko, Masarykova 183 Školní vzdělávací program (ŠVP) pro vyšší stupeň osmiletého studia a čtyřleté studium Vyučovací předmět - Chemie 4. ročník - seminář Vzdělávací obor - Člověk a příroda
Mezi karbonylové sloučeniny patří deriváty uhlovodíků, jejichž molekuly obsahují funkční skupinu
KARBONYLOVÉ SLOUČENINY Mezi karbonylové sloučeniny patří deriváty uhlovodíků, jejichž molekuly obsahují funkční skupinu Tato skupina se nazývá karbonylová funkční skupina, nebo také oxoskupina a sloučeniny,
Karbonylové sloučeniny
Karbonylové sloučeniny více než 120 o 120 o C O C C d + d - C O C sp 2 C sp 2 R C O H R 1 C O R 2 1.aldehydy, ketony Nu E R C O R C O 2. karboxylové kyseliny a funkční deriváty O H 3. deriváty kys. uhličité
Ústřední komise Chemické olympiády. 47. ročník 2010/2011. ŠKOLNÍ KOLO kategorie B ŘEŠENÍ SOUTĚŽNÍCH ÚLOH
Ústřední komise Chemické olympiády 47. ročník 010/011 ŠKLNÍ KL kategorie B ŘEŠENÍ SUTĚŽNÍC ÚL Řešení školního kola Ch kat. B 010/011 TERETICKÁ ČÁST (60 bodů) I. Anorganická chemie Úloha 1 xidační stavy
Í Č Ý Ó Ó á á á š ž Ť Ť č Í á á ž č Ó čť š š á Č Ť á Í č Í Í á á š š š ť Í Ť č Ť á Č á á ť Í š č Ť Í š š ť š á Ý á š Č ň č č š á č á č á á á č š Ť á ň č ť ň Ť á á á á á č á š á č š č č č Ť č á á á á Ď
Vzdělávací materiál. vytvořený v projektu OP VK. Anotace. Název školy: Gymnázium, Zábřeh, náměstí Osvobození 20. Číslo projektu:
Vzdělávací materiál vytvořený v projektu VK ázev školy: Gymnázium, Zábřeh, náměstí svobození 20 Číslo projektu: ázev projektu: Číslo a název klíčové aktivity: CZ.1.07/1.5.00/34.0211 Zlepšení podmínek pro
Příklady k semináři z organické chemie OCH/SOCHA. Doc. RNDr. Jakub Stýskala, Ph.D.
Příklady k semináři z organické chemie /SA Doc. RNDr. Jakub Stýskala, Ph.D. Příklady k procvičení 1. Které monochlorované deriváty vzniknou při radikálové chloraci následující sloučeniny. Který z nich
U 218 - Ústav procesní a zpracovatelské techniky FS ČVUT
Sloučeniny, jejichž stavební částice (molekuly, ionty) jsou tvořeny atomy dvou různých chemických prvků. Obecný vzorec: M m X n M - prvek s kladným oxidačním číslem OM X - prvek se záporným oxidačním číslem
Á Á Í Á Í ř ú Č ř řů Č ř ů Č Č ú Ň ř Ť Č Č Á Ř ř ř ř Š ř ř ň ř Ý ř ů ú ř ú ř ů ř ř ú ř ů ň ř ň ú ř ů ú ř ř ů Č Á Í ů ú ř ř ř ř ř ř ř ř ů ů Ý ř ů ň ř ř Í Í ú Í Ř Á Á ů ř ř ř ú ú ú Č Ď Á ř ř ř ď ř ř ú ů
Organická chemie II. Aldehydy a ketony II. Zdeněk Friedl. Kapitola 20. Solomons & Fryhle: Organic Chemistry 8th Ed., Wiley 2004
Organická chemie II Zdeněk Friedl Kapitola 20 Aldehydy a ketony II Solomons & Fryhle: Organic Chemistry 8th Ed., Wiley 2004 Aldolové reakce karbonylových sloučenin RS aldehydů a ketonů kyselost α-vodíkových
Vlastnosti. Pozor! H 3 C CH 3 H CH 3
Alkeny Vlastnosti C n 2n obsahují dvojné vazby uhlíky v sp 2 hybridizaci násobná vazba vzniká překryvem 2p orbitalů obou atomů uhlíku nad a pod prostorem obsazeným vazbou aby k překryvu mohlo dojít, musí
I N V E S T I C E D O R O Z V O J E V Z D Ě L Á V Á N Í
KARBONYLOVÉ SLOUČENINY = látky, které obsahují karbonylovou skupinu Aldehydy mají skupinu C=O na konci řetězce, aldehydická skupina má potom tvar... Názvosloví aldehydů: V systematickém názvu je zakončení
1. Jeden elementární záporný náboj 1,602.10-19 C nese částice: a) neutron b) elektron c) proton d) foton
varianta A řešení (správné odpovědi jsou podtrženy) 1. Jeden elementární záporný náboj 1,602.10-19 C nese částice: a) neutron b) elektron c) proton d) foton 2. Sodný kation Na + vznikne, jestliže atom
1. Hydroxysloučeniny 2. Thioly 3. Ethery
Kyslíkaté deriváty uhlovodíků I 1. ydroxysloučeniny 2. Thioly 3. Ethery deriváty kyslíkaté hydroxysloučeniny R alkoholy fenoly ethery RR karbonylové sloučeniny aldehydy RC ketony RCR karboxylové sloučeniny
P Ř ÍRODOVĚ DECKÁ FAKULTA
OSTRAVSKÁ UNIVERZITA P Ř ÍRODOVĚ DECKÁ FAKULTA ORGANICKÁ CEMIE I ING. RUDOLF PETER, CSC. OSTRAVA 2003 Na této stránce mohou být základní tirážní údaje o publikaci. 1 OBSA PŘ EDMĚ TU Úvod... 3 1. Alkany...
Heterocyklické sloučeniny, puriny a pyrimidiny
Heterocyklické sloučeniny, puriny a pyrimidiny Heterocyklické sloučeniny jsou organické látky, které obsahují v cyklickém řetězci mimo atomů uhlíku také atomy jiných prvků (N, O, P, S), kterým říkáme heteroatomy.
Jméno autora: Mgr. Ladislav Kažimír Datum vytvoření: 08.04.2013 Číslo DUMu: VY_32_INOVACE_01_Ch_ACH
Jméno autora: Mgr. Ladislav Kažimír Datum vytvoření: 08.04.2013 Číslo DUMu: VY_32_INOVACE_01_Ch_ACH Ročník: I. Vzdělávací oblast: Přírodovědné vzdělávání Vzdělávací obor: Chemie Tematický okruh: Anorganická
Aminy a další dusíkaté deriváty
Aminy a další dusíkaté deriváty Aminy jsou sloučeniny příbuzné amoniaku, u kterých jsou nahrazeny jeden, dva nebo všechny tři atomy vodíku alkylovými nebo arylovými skupinami. Aminy mají stejně jako amoniak,
>>> E A1 + E A2. . aktivační energie potřebná k reakci bez přítomnosti katalyzátoru E A E A1. energie potřebná ke vzniku enzym-substrátového komplexu
Enzymy Charakteristika enzymů- fermentů katalyzátory biochem. reakcí biokatalyzátory umožňují a urychlují průběh rcí v organismu nachází se ve všech živých systémech z chemického hlediska jednoduché nebo
Chemie. Charakteristika vyučovacího předmětu:
Chemie Charakteristika vyučovacího předmětu: Obsahové vymezení Vyučovací předmět chemie je součástí vzdělávací oblasti Člověk a příroda. Vede žáky k poznávání vybraných chemických látek a reakcí, které
Hlavní koncepty a příprava dokumentace, III. část
Hlavní koncepty a příprava dokumentace, III. část Látky UVCB Gabriele CHRIST http://echa.europa.eu 1 Látka UVCB neznámé (Unknown) nebo proměnlivé (Variable) složení komplexní (Complex) reakční produkt
ZÁKLADNÍ ANALYTICKÉ METODY Vážková analýza, gravimetrie. Jana Sobotníková VÁŽKOVÁ ANALÝZA, GRAVIMETRIE
Jana Sobotníková ZÁKLADÍ AALYTIKÉ METODY Vážková analýza, gravimetrie ke stažení v SIS nebo Moodle www.natur.cuni.cz/~suchan suchan@natur.cuni.cz jana.sobotnikova@natur.cuni.cz telefon: 221 951 230 katedra
PÍSEMNÁ ČÁST PŘIJÍMACÍ ZKOUŠKY Z CHEMIE bakalářský studijní obor Bioorganická chemie 2011
Kód uchazeče:... Datum:... PÍSEMNÁ ČÁST PŘIJÍMACÍ ZKUŠKY Z CHEMIE bakalářský studijní obor Bioorganická chemie 2011 30 otázek maximum: 60 bodů čas: 60 minut 1. Napište názvy anorganických sloučenin: (4
Test pro 8. třídy A. 3) Vypočítej kolik potřebuješ gramů soli na přípravu 600 g 5 % roztoku.
Test pro 8. třídy A 1) Rozhodni, zda je správné tvrzení: Vzduch je homogenní směs. a) ano b) ne 2) Přiřaď k sobě: a) voda-olej A) suspenze b) křída ve vodě B) emulze c) vzduch C) aerosol 3) Vypočítej kolik
Substituční deriváty karboxylových kyselin
Substituční deriváty karboxylových kyselin Vznikají substitucemi v, ke změnám v karboxylové funkční skupině. Poloha nové skupiny se často ve spojení s triviálními názvy označuje řeckými písmeny: Mají vlastnosti
Autor: Rajsik www.nasprtej.cz Téma: Názvosloví anorganických sloučenin Ročník: 1. NÁZVOSLOVÍ Anorganických sloučenin
n - založena na oxidačních číslech Oxidační číslo NÁZVOSLOVÍ Anorganických sloučenin - římskými číslicemi, pravý horní index - nesloučené prvky a molekuly jednoho prvku mají oxidační číslo 0 (např. O 3,S
ŘEŠENÍ KONTROLNÍHO TESTU ŠKOLNÍHO KOLA
Ústřední komise Chemické olympiády 49. ročník 2012/2013 ŠKOLNÍ KOLO kategorie B ŘEŠENÍ KONTROLNÍHO TESTU ŠKOLNÍHO KOLA KONTROLNÍ TEST ŠKOLNÍHO KOLA (60 BODŮ) ANORGANICKÁ CHEMIE 30 BODŮ Úloha 1 Titrační
Doučování IV. Ročník CHEMIE
1. Chemie přírodních látek Biochemie a) LIPIDY 1. Triacylglyceroly se štěpí účinkem: a) ligas b) lyas c) lipas d) lihlas Doučování IV. Ročník CHEMIE 2. Žluknutí tuků je z chemického hlediska: a) polymerace
Chemické procesy v ochraně životního prostředí
Chemické procesy v ochraně životního prostředí 1. Vliv výroby energie na životní prostředí 2. Zpracování výfukových plynů ze spalovacích motorů 3. Zachycování oxidů síry ve spalinách 4. Výroba paliv pro
KARBONYLOVÉ SLOUČENINY
řešení KARBNYLVÉ SLUČENINY = deriváty uhlovodíků, jejichž molekuly obsahují funkční skupinu: karbonylovou = oxoskupinu Proto sloučeniny:.. karbonylové = oxosloučeniny X Y Pzn. X a Y ve vzorci představuje
6. Vyberte látku, která má nepolární charakter: 1b. a) voda b) diethylether c) kyselina bromovodíková d) ethanol e) sulfan
1. Ionizace je: 1b. a) vysrážení iontů z roztoku b) vznik iontových vazeb c) solvatace iontů d) vznik iontů z elektroneutrálních sloučenin e) elektrolýza sloučenin 2. Počet elektronů v orbitalech s,p,d,f
Organická chemie (KATA) rychlý souhrn a opakování
Organická chemie (KATA) rychlý souhrn a opakování Molekulové orbitaly hybridizace N a O Polarita vazby, induktivní efekt U kovalentní vazby mezi rozdílnými atomy, nebude elektronový pár oběma atomy sdílen
ORGANICKÁ CHEMIE I pro bakalářský stud. program (Varianta A) Jméno a příjmení... Datum... Kroužek/Fakulta.../... Vyučující na semináři...
ORGANICKÁ CEMIE I pro bakalářský stud. program (Varianta A) Jméno a příjmení... Datum... Kroužek/Fakulta.../... Vyučující na semináři... Počet bodů v části A:... Počet bodů v části B:... Počet bodů celkem:...
... 4. 1 P Ř I J Í M A C Í Ř Í Z E N Í ..4 V O Š...
2 0 1 2 / 2 01 V ý r o č n í z p r á v a o č i n n o s t i š š k o l n í k r2o0 1 2 / 2 01 Z p r a c o v a l : I n g. P e t r a M a n s f e l d o v á D o k u m e n t : I I V O S / I / S M 9 8 8 S c h v
4. Úvod do stereochemie organických sloučenin
Stereochemie organických sloučenin 55 4. Úvod do stereochemie organických sloučenin Konformační stereoisomery lze vzájemně převést rotací kolem vazby (např. konformery butanu). Proměna konfiguračních isomerů
ORGANICKÁ CHEMIE I pro bakalářský stud. program (Varianta A) Jméno a příjmení... Datum... Kroužek/Fakulta.../... Zápočet udělil(a)...
RGANICKÁ CHEMIE I pro bakalářský stud. program (Varianta A) Jméno a příjmení... Datum... Kroužek/Fakulta.../... Zápočet udělil(a)... Počet bodů v části A:... Počet bodů v části B:... Počet bodů celkem:...
Reakce organických látek
Pavel Lauko 5.2.2002 DI I. roč. 3.sk. Reakce organických látek 1. Příprava methanu dekarboxylací octanu sodného Roztoky a materiál: octan sodný, natronové vápno, manganistan draselný, cyklohexan. Postup:
Alkeny. Alkeny. Největšíprůmyslový význam majíethen (ethylen) a propen (propylen) jako suroviny pro další přeměny nebo pro polymerace
Alkeny Dvojná vazba je tvořena jednou vazbou sigma a jednou vazbou pí. Dvojná vazba je kratší než vazba jednoduchá a všechny čtyři atomy vázané na dvojnou vazbu leží v jedné rovině. Fyzikální vlastnosti
2. KINETICKÁ ANALÝZA HOMOGENNÍCH REAKCÍ
2. KINETICKÁ ANALÝZA HOMOGENNÍCH REAKCÍ Úloha 2-1 Řád reakce a rychlostní konstanta integrální metodou stupeň přeměny... 2 Úloha 2-2 Řád reakce a rychlostní konstanta integrální metodou... 2 Úloha 2-3
Chemie životního prostředí III Atmosféra (10) Těkavé organické látky (VOCs)
Centre of Excellence Chemie životního prostředí III Atmosféra (10) Těkavé organické látky (VOCs) Ivan Holoubek RECETOX, Masaryk University, Brno, CR holoubek@recetox. recetox.muni.cz; http://recetox.muni
Gymnázium a Střední odborná škola, Rokycany, Mládežníků 1115
Číslo projektu: Gymnázium a Střední odborná škola, Rokycany, Mládežníků 1115 Číslo šablony: 26 Název materiálu: Ročník: Identifikace materiálu: Jméno autora: Předmět: Tematický celek: Anotace: CZ.1.07/1.5.00/3.010
TERMOCHEMIE. Entalpie H = Údaj o celkové... látky, není možné ji změřit, ale můžeme měřit... entalpie: H
Entalpie = Údaj o celkové... látky, není možné ji změřit, ale můžeme měřit... entalpie: Změna entalpie = Změna energie v reakci, k níž dochází při konstantních..., reaktanty a produkty jsou stejné... (energie
Inovace studia molekulární a buněčné biologie reg. č. CZ.1.07/2.2.00/07.0354
Inovace studia molekulární a buněčné biologie reg. č. CZ.1.07/2.2.00/07.0354 LRR/CHPB2 Chemie pro biology 2 Karboxylové kyseliny Lucie Szüčová Osnova: fyzikální vlastnosti karboxylových kyselin, základní
Ústav organické chemie a technologie. Zajímavosti z našich laboratoří
Ústav organické chemie a technologie Fakulta chemicko-technologická Univerzita Pardubice 2013 Zajímavosti z našich laboratoří Miloš Sedlák Příběh první: Biomimetická mineralizace ěkteré přírodní biominerály
Skupenské stavy. Kapalina Částečně neuspořádané Volný pohyb částic nebo skupin částic Částice blíže u sebe
Skupenské stavy Plyn Zcela neuspořádané Hodně volného prostoru Zcela volný pohyb částic Částice daleko od sebe Kapalina Částečně neuspořádané Volný pohyb částic nebo skupin částic Částice blíže u sebe
CHEMICKY ČISTÁ LÁTKA A SMĚS
CHEMICKY ČISTÁ LÁTKA A SMĚS Látka = forma hmoty, která se skládá z velkého množství základních stavebních částic: atomů, iontů a... Látky se liší podle druhu částic, ze kterých se skládají. Druh částic
VZÁCNÉ PLYNY ACH 02. Katedra chemie FP TUL
VZÁCNÉ PLYNY ACH 02 Katedra chemie FP TUL www.kch.tul.cz VZÁCNÉ PLYNY VZÁCNÉ PLYNY Xenon Radon Vzácné plyny 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 I II III IV V VI VII VIII I II III IV V VI VII
Gymnázium Vysoké Mýto nám. Vaňorného 163, 566 01 Vysoké Mýto
Gymnázium Vysoké Mýto nám. Vaňorného 163, 566 01 Vysoké Mýto Alklany a cykloalkany Homologická řada alkanů Nerozvětvené alkany tvoří homologickou řadu obecného vzorce C n H 2n+2, kde n jsou malá celá čísla.
Inovace bakalářského studijního oboru Aplikovaná chemie
Inovace bakalářského studijního oboru Aplikovaná chemie http://aplchem.upol.cz CZ..07/..00/5.047 Tento projekt je spolufinancován Evropským sociálním fondem a státním rozpočtem České republiky. eterocyklické
Příprava materiálu byla podpořena projektem OPPA č. CZ.2.17/3.1.00/33253
Příprava materiálu byla podpořena projektem OPPA č. CZ.2.17/3.1.00/33253 Část 9 Adsorpční chromatografie: Chromatografie v normálním módu Tento chromatografický mód je vysvětlen na silikagelu jako nejdůležitějším
10 CHEMIE. 10.1 Charakteristika vyučovacího předmětu. 10.2 Vzdělávací obsah
10 CHEMIE 10.1 Charakteristika vyučovacího předmětu Obsahové vymezení Vyučovací předmět Chemie zpracovává vzdělávací obsah oboru Chemie vzdělávací oblasti Člověk a příroda. Vzdělávání v předmětu chemie
Teoretický protokol ze cvičení 6. 12. 2010 Josef Bušta, skupina: 1, obor: fytotechnika
Úloha: Karboxylové kyseliny, č. 3 Úkoly: Příprava kys. mravenčí z chloroformu Rozklad kys. mravenčí Esterifikace Rozklad kys. šťavelové Příprava kys. benzoové oxidací toluenu Reakce kys. benzoové a salicylové
á ý é í č ří Ť á íč é í ž č ř Í é Ť č í ž á ý ý á é č í ý ř ří í ž ř é ř á á í ý ý ů í Í ř ů Ž á á á ž ří š ě Í ž č é ří ř í ř í Ť ý š ý ř í ý ů ří ř
á ý č ř Ť á č ž č ř Í Ť č ž á ý ý á č ý ř ř ž ř ř á á ý ý ů Í ř ů Ž á á á ž ř š ě Í ž č ř ř ř Ť ý š ý ř ý ů ř ř á š á Í ř ý ý ř ř č ř ř Í š ý Í Ť č ř á Í ó č ř ý ž ý Í ř č ž á ř ž ý ž ří ř š Í É Í ř Í
Chemie. 8. ročník. Od- do Tématický celek- téma PRŮŘEZOVÁ TÉMATA: Průmysl a životní prostředí VLASTNOSTI LÁTEK. Vnímání vlastností látek.
Chemie 8. ročník Od do Tématický celek téma PRŮŘEZOVÁ TÉMATA: VLASTNOSTI LÁTEK Vnímání vlastností látek září Chemická reakce Měření vlastností látek SMĚSI Různorodé a stejnorodé směsi Roztoky říjen Složení