Organická chemie pro biochemiky II část
|
|
- Kamila Machová
- před 7 lety
- Počet zobrazení:
Transkript
1 rganická chemie pro biochemiky II část
2 Praktický pohled na organickou chemii Metodika syntézy organických látek. Změny funkčních skupin, reakce tvorby C-C vazby, syntéza heterocyklických sloučenin. Přesmyky. Použití chránících skupin. Příklady totálních syntéz přírodních a biologicky aktivních látek. 23-2
3 Metodika syntézy organických látek se odvíjí od toho zda chceme syntetizovat jedinou (a jenom jednu) cílovou sloučeninu, obměňujeme sloučeninu známou a pátráme po derivátech s lepšími vlastnostmi, hledáme libovolnou novou kvalitu. V dnešní době máme k dispozici nejen velmi kvalitní literaturu Chemical Abstracts Beilstein rganic Synthesis ale i celou řadu molekulárně orientovaných programů a databází, které dokáží odpovědět na dotaz o zadané struktuře a navrhnout jak meziprodukty tak syntetické postupy. Chemik, nicméně, stále zaujímá nezastupitelné místo ve vyhodnocení těchto informací, volbě metody ale i samotném provedení syntézy. 23-3
4 23-4
5 23-5
6 23-6
7 rganická chemie má (m.j.) k použití i některé užitečné discipliny, jako např. stereochemii, výpočetní metody vedoucí k tvaru molekul, orbitalům, obsazení elektrony a parciálním nábojům, výpočty lze dospět i k energetickému pohledu na stabilitu a náročnost vzniku (snadnost rozpadu) vazeb a molekul, regio- a stereo-selektivitu, teorii reakčních mechanizmů a kinetiky, fyzikální organickou chemii, chemii polymerů, biochemii a mikrobiologii, speciální experimentální techniky. Jsou zvažovány parametry jako ekonomika reakce, výtěžek, enantiomerní výtěžek, selektivita (zda vzniká jen žádaný produkt), vliv prostředí (rozpouštědla), solvatace (nahé ionty), komplexace (crowny), katalýza (supernukleofilní katalyzátory), děje na rozhraní nemísitelných fází (přenos mezi fázemi, micelární jevy), vliv dodání energie (teplo, světko, mikrovlny, tlak, ultrazvuk ), oxidačněredukční a další jevy na elektrodách, použití enzymů, buněk, mikroorganizmů pro účely syntézy, aj. 23-7
8 alkylderiváty -(C 2 ) n -C 3 karboxylové kyseliny -C estery -C-R anhydridy -C--Cacyl halidy -CX funkční skupiny a jejich soli -C - Me + změny a záměny alkoholy a fenoly - ethery R--R peroxidy R---R aldehydy -C= ketony R-C-R acetaly >C(R) 2 amidy -C- 2 aminy - 2 amoniové soli X - hydroxylaminy -- alkoxyaminy --R oximy =- iminy =C= azosloučeniny -=azoxysloučeniny -=(->)- halogenderiváty -X keteny =C= laktony vnitřní estery laktamy vnitřní amidy laktimy enolforma laktamů s -C()=- 23-8
9 nitrily -C isokyanidy -C kyanáty -C isokyanáty -C fulmináty -C funkční skupiny a jejich thiokyanáty -SC změny a záměny isothiokyanáty -CS thiosloučeniny sloučeniny s kyslíkem nahrazeným sírou thioly, merkaptany -S thioketony =S thioethery R-S-R thiokyseliny -CS sulfoniové soli R 3 S + X - thiohalogenové sloučeniny -S-X sulfoxidy R-S-R sulfony R-S 2 -R deriváty kyselin síry -S 3, -S 2, -S, R-S 2 --S 2 -R sultony -S 2 -sultamy -S 2 -= sloučeniny síry, fosforu, křemíku, bóru 23-9
10 funkční skupiny a jejich změny a záměny přeměna funkčních skupin je vlastně jedním ze základů organické syntézy (spolu se štěpením a tvorbou C-C vazeb) přeměna funkčních skupin může znamenat chránění chránící skupinou, epimerace, přeměnu vazby C-X na C-Y, změnu řádu vazby (nahoru i dolu), rozštěpení C-C vazby ale i prodloužení řetězce či jeho rozvětvení a Ca Ac a+br 2 = abr+br přeměny funkčních skupin byly podrobněji probírány u jednotlivých druhů organických sloučenin 23-10
11 funkční skupiny a jejich změny a záměny 3 C a 3 a 2 S 4 konc. a 2 S 4 zřeď. Cl Cl Cl 2 3 as 2 C C 2 a Cl 2 S C 2 Pt Cl 2 hn S C 3 2, i příklad přeměny vybraných funkčních skupin 23-11
12 Reakce při kterých vznikají C-C vazby patří v organické syntéze k nejdůležitějším. Mezi takové reakce patří velmi často reakce organokovových činidel Br Li Li CuI Cu Li + Br R Li R' Li R R' Li R R' zvláštní důležitost mají Grignardovy sloučeniny a jejich reakce C 3 1/ C 3 MgBr, ether 2/ 3 + C
13 významnou nukleofilní reakcí karbonylů je adice fosforových ylidů (Wittigova reakce) ylidů s karbonyly jde o jednu z nejdůležitějších reakcí pro spojování uhlovodíkových řetězců retinal retinylidentrifenylfosforan C PPh3 β-karoten 23-13
14 další veledůležitou reakcí karbonylových sloučenin je karbonylová kondenzace δ- - / 2 enolátový anion δ+ tento typ reakce se vyskytuje u mnoha a mnoha syntéz, při kterých je prodlužován uhlíkatý řetězec
15 k prodloužení uhlíkatého řetězce dochází i u adicí na nenasycené sloučeniny C C C C C C C C C C C C C C C-C vazba vzniká i u reakcí aromatických sloučenin C C C C 3 C 3 Cl C 3 C 3 2 C C
16 Li( 2 C=C) 2 Cu C 2 pozorný posluchač si připomene Gilmanova činidla LiR 2 Cu LiPh 2 Cu Tvorba vazby uhlík-uhlík (jednoduché i násobné) je obsažná látka, kterou lze přednášet jako celosemestrální kurs. Toto připomenutí ukazuje její důležitost
17 syntéza heterocyklů R 2 R 3 n R 2 R 1 R 4 R R 1 R 2 R 3 n R 4 R 2 R 3 n R 1 R 4 P 4 S 7 R 1 R 2 R 3 n S R 4 P 2 5 R 2 R 3 n R 1 R 4 obecně lze k syntéze heterocyklu použít dikarbonylovou sloučeninu a sloučeninu, která je zdrojem heteroatomu (v případě kyslíkatých derivátů P 2 5 je činidlem dehydratačním) 23-17
18 podobně, jak vzniká furan dehydratací diolu, vznikne dusíkatý kruh i odejmutím amoniaku ZnCl R R (syntéza indolu Fischerovou reakcí) v analogii s předchozí reakcí dikarbonylové sloučeniny s aminem můžeme syntetizovat i pyrazol R 1 R 2 2 R 3 R 1 R 3 R 2 (substituované) hydraziny reagují s β-dikarbonylovými sloučeninami anebo s estery β-ketokyselin 23-18
19 2 2 výše popsané kondenzace můžeme rozšířit i na syntézu imidazolu kondenzací ethylendiaminu a kyseliny α-naftyloctové, produktem je látka použitá jako léčivo Sanorin, která kontrahuje cévy a sliznice a užívá se k uvolnění otoků apři rýmě podobná filosofie se uplatní i u syntézy thiazolu antzschovou syntézou R 2 R 1 Cl 2 S R 3 R 2 R 1 S R 3 thioamid reaguje s haloketonem za vzniku thiazolu 23-19
20 přesmyk je reakce, při které se jedna molekula přemění na jinou, obvykle pouze jakoby se změnil způsob zřetězení uhlíků někdy se přesmyku účastní i činidlo či odcházející částice C 3 C 3 + C 3 2 C 3 C 3 2 C 3 C 3 C 3 pinakol pinakolin diterciární vicinální dioly (α-glykoly) podléhají při pokusu o dehydrataci známému pinakolinovému přesmyku jde o přesmyk nukleofilní při němž migruje částice spolu s vazebnými elektrony (která je tudíž nukleofilní) 23-20
21 Ac Cl Ac Cl Westphalenůvpřesmyk na steroidech (vlastně přesmyk methylu spojený s eliminací vody) klasický je přesmyk cyklohexannonoximu (Beckmannůvpřesmyk) v kyselém prostředí na ε-kaprolaktam C 6 11 Mol. Wt.: 113,16 C 6 11 Mol. Wt.: 113,
22 pojem chránící skupina, chránící skupina je většinou produkt substituce, který původní snadno reagující skupinu přemění na skupinu za požadovaných podmínek stálou a po provedení reakce je opět snadno odstraněna klasické nejpoužívanější chránící skupiny pro skupiny acetyl (Ac), benzyl (Bz, Ph), benzoyl (Bn), allyl (All) pro 2 skupiny -acetyl (Ac), -ftaloyl (Pht), - benzyloxykarbonyl (Z) pro diol isopropyliden (Ipn), cyklický karbonát, cyklický thiokarbonát, cyklický alkylboronát pro karboxyl estery (Me-, Et-, benzyl-, silyl ), pro karbonyl cyklické acetaly pro dvojnou vazbu dibromderivát orthogonální jsou takové skupiny, které lze zavést i odstranit jednu vedle druhé 23-22
23 2 C 3 /Cl PhC 2 /Cl 2 a leucin 2 /Pd 2 U syntézy peptidů se situace zjednodušuje na ochranu aminoskupiny a karboxylu. Karboxyl chráníme většinou jako ester, amin jako amid. C 3 C 3 C 3 2 alanin CF 3 C Et 3 C 3 C 3 BC-alanin 23-23
24 příklady totálních syntéz přírodních a biologicky aktivních látek C C Torgovova syntéza steroidů triton B 2 /Pd Tos K/
25 2 tra P tra P 2 2 R' 2 R 2 účast terminálního nukleotidu z tra na tvorbě peptidové vazby jako model pro syntézu peptidu na pevné fázi tra P tra P R' R 23-25
26 C 3 Cl (C 2 ) 2 Cl TFA, 0 C C 3 u: C 3 (+/-)-progesteron C 3 K C 3 C 3 3, Zn/Cl K 2 C 3 2 /Me ~70 % C 3 totální syntéza racemického pregnenolonu 23-26
27 C 3 (1S-cis)-p-menth-2-en- -1,8-diol olivetol C 3 ZnCl 2, nebo BF 3 etherát C 3 C 3 C 3 (+)-p-mentha- -2,8-dien-1-ol C 2 olivetol C 3 BF 3 etherát C 3 C 3 dva způsoby průmyslové výroby -9-TC C 3 C 3-9 tetrahydrokanabinol, -9-TC 23-27
28 vybrané přírodní látky syntetizované v 19. století vybrané přírodní látky syntetizované v letech
29 vybrané přírodní látky syntetizované ve 20. století 23-29
30 vybrané přírodní látky syntetizované ve 20. století 23-30
31 vybrané přírodní látky syntetizované ve 20. století 23-31
32 23-32
Organická chemie pro biochemiky II část 14 14-1
rganická chemie pro biochemiky II část 14 14-1 oxidace a redukce mají v organické chemii trochu jiný charakter než v chemii anorganické obvykle u jde o adici na systém s dvojnou vazbou či štěpení vazby
VíceOCH/OC2. Karbonylové sloučeniny 1
OCH/OC2 Karbonylové sloučeniny 1 1 Rozdělení Aldehyd Keton Karboxylová kyselina Acylhalogenid Ester Anhydrid Amid Azid Hydrazid Hydroxamová kyselina Lakton Laktam 2 Rozdělení Deriváty kyseliny uhličité
VíceObsah. 2. Mechanismus a syntetické využití nejdůležitějších organických reakcí 31 2.1. Adiční reakce 31 2.1.1. Elektrofilní adice (A E
Obsah 1. Typy reakcí, reakčních komponent a jejich roztřídění 6 1.1. Formální kritérium pro klasifikaci reakcí 6 1.2. Typy reakčních komponent a způsob jejich vzniku jako další kriterium pro klasifikaci
Více1. ročník Počet hodin
SOUSTAVY LÁTEK A JEJICH SLOŽENÍ rozdělení přírodních látek a vlastnosti chemických látek soustavy látek a jejich složení STAVBA ATOMU historie pohledu na atom složení a struktura atomu stavba atomu VELIČINY
VíceKarboxylové kyseliny a jejich funkční deriváty
Karboxylové kyseliny a jejich funkční deriváty Úvod Karboxylové kyseliny jsou nejdůležitější organické kyseliny. Jejich funkční skupina je karboxylová skupina a tento název je složen ze slov karbonyl a
VíceOrganická chemie (KATA) rychlý souhrn a opakování
Organická chemie (KATA) rychlý souhrn a opakování Molekulové orbitaly hybridizace N a O Polarita vazby, induktivní efekt U kovalentní vazby mezi rozdílnými atomy, nebude elektronový pár oběma atomy sdílen
VíceKarbonylové sloučeniny
Karbonylové sloučeniny více než 120 o 120 o C O C C d + d - C O C sp 2 C sp 2 R C O H R 1 C O R 2 1.aldehydy, ketony Nu E R C O R C O 2. karboxylové kyseliny a funkční deriváty O H 3. deriváty kys. uhličité
VíceKarboxylové kyseliny
Karboxylové kyseliny Názvosloví pokud je karboxylováskupina součástířetězce, sloučenina mákoncovku -ovákyselina. Pokud je mimo řetězec má sloučenina koncovku karboxylová kyselina. butanová kyselina cyklohexankarboxylová
VíceŠkolní vzdělávací program
Školní vzdělávací program Vyučovací předmět - Chemie Vzdělávací obor - Člověk a příroda Očekávané a školní výstupy - popíše a vysvětlí důkaz přítomnosti halogenů v organických sloučeninách jako halogenidů
Více4. ročník - seminář Vzdělávací obor - Člověk a příroda
Gymnázium, Milevsko, Masarykova 183 Školní vzdělávací program (ŠVP) pro vyšší stupeň osmiletého studia a čtyřleté studium Vyučovací předmět - Chemie 4. ročník - seminář Vzdělávací obor - Člověk a příroda
VíceMATURITNÍ OTÁZKY Z CHEMIE
MATURITNÍ OTÁZKY Z CHEMIE 1 Složení a struktura atomu Vývoj představ o složení a struktuře atomu, elektronový obal atomu, modely atomu, pojem orbital, typy orbitalů, jejich znázorňování a pravidla pro
VíceTEST + ŘEŠENÍ. PÍSEMNÁ ČÁST PŘIJÍMACÍ ZKOUŠKY Z CHEMIE bakalářský studijní obor Bioorganická chemie 2010
30 otázek maximum: 60 bodů TEST + ŘEŠEÍ PÍSEMÁ ČÁST PŘIJÍMACÍ ZKUŠKY Z CEMIE bakalářský studijní obor Bioorganická chemie 2010 1. apište názvy anorganických sloučenin: (4 body) 4 BaCr 4 kyselina peroxodusičná
VíceReakce aldehydů a ketonů s N-nukleofily
Reakce aldehydů a ketonů s N-nukleofily bdobně jako aminy se adují na karbonyl i jiné dusíkaté nukleofily: 2,4-dinitrofenylhydrazin aceton 2,4dinitrofenylhydrazon 2,4-dinitrofenylhydrazon acetaldehydu
VíceOCH/OC2. Karbonylové sloučeniny 2
OCH/OC2 Karbonylové sloučeniny 2 1 Reaktivita karbonylových sloučenin Nukleofilní adice na karbonylovou skupinu A N vody vznik hydrátů A N alkoholů tvorba acetalů a ketalů A N HCN vznik kyanhydrinů A N
VícePÍSEMNÁ ČÁST PŘIJÍMACÍ ZKOUŠKY Z CHEMIE bakalářský studijní obor Bioorganická chemie 2011
Kód uchazeče:... Datum:... PÍSEMNÁ ČÁST PŘIJÍMACÍ ZKUŠKY Z CHEMIE bakalářský studijní obor Bioorganická chemie 2011 30 otázek maximum: 60 bodů čas: 60 minut 1. Napište názvy anorganických sloučenin: (4
VíceOCH/OC2. Heterocyklické sloučeniny
CH/C2 Heterocyklické sloučeniny 1 ázvosloví 5-ti členné heterocykly 6-ti členné heterocykly 2 ázvosloví earomatické (nasycené) heterocykly. 3 Aromaticita heterocyklů 4 Aromaticita heterocyklů 5 Rezonanční
VíceOPVK CZ.1.07/2.2.00/
OPVK CZ.1.07/2.2.00/28.0184 Základní principy vývoje nových léčiv OCH/ZPVNL Mgr. Radim Nencka, Ph.D. ZS 2012/2013 Molekulární interakce SAR Možné interakce jednotlivých funkčních skupin 1. Interakce alkoholů
VíceSložení a struktura atomu Charakteristika elementárních částic. Modely atomu. Izotopy a nuklidy. Atomové jádro -
MATURITNÍ OKRUHY Z CHEMIE Obecná chemie Složení a struktura atomu Charakteristika elementárních částic. Modely atomu. Izotopy a nuklidy. Atomové jádro - hmotnostní úbytek, vazebná energie jádra, jaderné
VíceSekunda (2 hodiny týdně) Chemické látky a jejich vlastnosti Směsi a jejich dělení Voda, vzduch
Sekunda (2 hodiny týdně) Chemické látky a jejich vlastnosti Směsi a jejich dělení Voda, vzduch Atom, složení a struktura Chemické prvky-názvosloví, slučivost Chemické sloučeniny, molekuly Chemická vazba
VíceZŠ ÚnO, Bratří Čapků 1332
Animovaná chemie Top-Hit Analytická chemie Analýza anorganických látek Důkaz aniontů Důkaz kationtů Důkaz kyslíku Důkaz vody Gravimetrická analýza Hmotnostní spektroskopie Chemická analýza Nukleární magnetická
VíceORGANICKÁ CHEMIE II. Organická chemie II
ORGANICKÁ CHEMIE II Organická chemie II 1. Halogenderiváty a jejich strukturní typy, rozdělení zhlediska reaktivity, vysvětlit. Substituce vs. Eliminace nukleofilita vs. Basicita. Mechanismus nukleofilních
VícePÍSEMNÁ ČÁST PŘIJÍMACÍ ZKOUŠKY Z CHEMIE bakalářský studijní obor Bioorganická chemie 2011
Kód uchazeče:... Datum:... PÍSEMNÁ ČÁST PŘIJÍMACÍ ZKUŠKY Z CHEMIE bakalářský studijní obor Bioorganická chemie 2011 30 otázek maximum: 60 bodů čas: 60 minut 1. Napište názvy anorganických sloučenin: (4
VíceVlastnosti. Pozor! H 3 C CH 3 H CH 3
Alkeny Vlastnosti C n 2n obsahují dvojné vazby uhlíky v sp 2 hybridizaci násobná vazba vzniká překryvem 2p orbitalů obou atomů uhlíku nad a pod prostorem obsazeným vazbou aby k překryvu mohlo dojít, musí
VíceGymnázium Vysoké Mýto nám. Vaňorného 163, 566 01 Vysoké Mýto
Gymnázium Vysoké Mýto nám. Vaňorného 163, 566 01 Vysoké Mýto FUNKČNÍ DEIVÁTY KABXYLVÝH KYSELIN X KABXYLVÉ KYSELINY funkční deriváty + H reakce na vazbě vodík kyslík hydroxylové skupiny reakce probíhající
VíceRepetitorium anorganické a organické chemie Ch51 volitelný předmět pro 4. ročník
Repetitorium anorganické a organické chemie Ch51 volitelný předmět pro 4. ročník Charakteristika vyučovacího předmětu Vyučovací předmět vychází ze vzdělávací oblasti Člověk a příroda, vzdělávacího oboru
Více3. ročník Vzdělávací obor - Člověk a příroda
Gymnázium, Milevsko, Masarykova 183 Školní vzdělávací program (ŠVP) pro vyšší stupeň osmiletého studia a čtyřleté studium Vyučovací předmět - Chemie 3. ročník Vzdělávací obor - Člověk a příroda Očekávané
VíceÚvod do studia organické chemie
Úvod do studia organické chemie 1828... Wöhler... uměle připravil močovinu Organická chemie - chemie sloučenin uhlíku a vodíku, případně dalších prvků (O, N, X, P, S) Příčiny stability uhlíkových řetězců:
VíceZákladní chemické pojmy
MZ CHEMIE 2015 MO 1 Základní chemické pojmy Atom, molekula, prvek, protonové číslo. Sloučenina, chemicky čistá látka, směs, dělení směsí. Relativní atomová hmotnost, molekulová hmotnost, atomová hmotnostní
VíceNaLékařskou.cz Přijímačky nanečisto
alékařskou.cz Chemie 2016 1) Vyberte vzorec dichromanu sodného: a) a(cr 2 7) 2 b) a 2Cr 2 7 c) a(cr 2 9) 2 d) a 2Cr 2 9 2) Vypočítejte hmotnostní zlomek dusíku v indolu. a) 0,109 b) 0,112 c) 0,237 d) 0,120
VíceChemie - Sexta, 2. ročník
- Sexta, 2. ročník Chemie Výchovné a vzdělávací strategie Kompetence komunikativní Kompetence k řešení problémů Kompetence sociální a personální Kompetence občanská Kompetence k podnikavosti Kompetence
Více1.1.2 VLASTNOSTI HALOGENDERIVÁTŮ, U KTERÝCH NENÍ HALOGEN VÁZÁN NA AROMATICKÉM JÁDŘE
.. VLASTSTI ALGEDEIVÁTŮ, U KTEÝ EÍ ALGE VÁZÁ A AMATIKÉM JÁDŘE... Fyzikální vlastnosti Těkavost odpovídá molekulové hmotnosti. Kapalné halogenderiváty jsou aprotickými rozpouštědly polárnějšími než uhlovodíky....
VíceOCH/OC2. Deriváty karboxylových kyseliny
OCH/OC2 Deriváty karboxylových kyseliny 1 Reaktivita karboxylových kyselin H O O - H H H OH deprotonace redukce R O OH H O OH H O Y α-substituce Nukleofilní acylová substituce Substituční deriváty Funkční
VíceGymnázium Jiřího Ortena, Kutná Hora
Předmět: Náplň: Třída: Počet hodin: Pomůcky: Chemie (CHE) Organická chemie, biochemie 3. ročník a septima 2 hodiny týdně Školní tabule, interaktivní tabule, tyčinkové a kalotové modely molekul, zpětný
VíceKarbonylové sloučeniny
Aldehydy a ketony Karbonylové sloučeniny ' edoxní reakce Nukleofilní adice Aldolová kondenzace aldehyd formaldehyd = keton Aldehydy a ketony edoxní reakce aldehydů/ketonů E + Aldehydy oxidace mírnými oxidačními
VíceElektronové posuny. Indukční efekt (I-efekt) Indukční a mezomerní efekt. I- efekt u substituovaných karboxylových kyselin.
Indukční efekt (I-efekt) posun vazebných σ elektronů v kovalentních Elektronové posuny Indukční a mezomerní efekt vazbách vyvolaný (indukovaný) polární kovalentní vazbou týká se jen σ vazeb účinek klesá
VíceEthery, thioly a sulfidy
Ethery, thioly a sulfidy Úvod becný vzorec alkoholů je R--R. Ethery Názvosloví etherů Názvy etherů obsahují jména alkylových a arylových sloučenin ze kterých tvořeny v abecedním pořadí následované slovem
VíceSeminář z chemie. Charakteristika vyučovacího předmětu
Seminář z chemie Časová dotace: 2 hodiny ve 3. ročníku, 4 hodiny ve 4. Ročníku Charakteristika vyučovacího předmětu Seminář je zaměřený na přípravu ke školní maturitě z chemie a k přijímacím zkouškám na
VíceAlkoholy. Alkoholy. sekundární. a terciární
Názvosloví pokud je alkohol jedinou funkční skupinou je uveden v koncovce, např. butan-2-ol pokud je v molekule jináfunkčnískupina, kterámápřed alkoholem přednost, je uveden v předponě, např. 2-hydroxybutanová
VíceReaktivita oxosloučenin: Nukleofilní adice na karbonylovou skupinu Reakce vedle karbonylové skupiny Oxidace a redukce
Názvosloví pokud je keton nebo aldehyd funkčnískupinou s nejvyššíprioritou (v praxi tedy obvykle jen kdyžv molekule neníobsažena karboxylováskupina) je uveden v koncovce, např. butan-2-on nebo butanal
VíceAMINOKYSELINY REAKCE
CHEMIE POTRAVIN - cvičení AMINOKYSELINY REAKCE Milena Zachariášová (milena.zachariasova@vscht.cz) Ústav chemie a analýzy potravin, VŠCHT Praha REAKCE AMINOKYSELIN část 1 ELIMINAČNÍ REAKCE DEKARBOXYLACE
VíceOrganická chemie pro biochemiky I-II část
Organická chemie pro biochemiky I-II část 13 5-1 Základní typy činidel a reakcí v organické chemii a jejich roztřídění, elektrofily a nukleofily, pohyb elektronů a částic při reakci, reakce polární a radikálové,
VíceÚvod Obecný vzorec alkoholů je R-OH.
Alkoholy a fenoly Úvod becný vzorec alkoholů je R-. Názvosloví alkoholů a fenolů Běžná jména alkoholů se odvozují od alifatického zbytku připojeného k hydroxylové skupině, ke kterému se přidá slovo alkohol.
VíceNo. 1 MW=106. No. 2 MW=156 [C 6 H 5 ] + [M-H] + M CHO [C 4 H 3 ] + 51 M+1
No. 1 [C 6 H 5 ] + [M-H] + 77 105 106 MW=106 CHO [C 4 H 3 ] + 51 M+1 50 100 150 No. 2 M+1= 4.2 / 64.1*100 = 6.6% : 1.1 = 6*C M+2= 63.7 / 64.1*100 = 99.4% = Br 51 77 [C 6 H 5 ] + [C 4 H 3 ] + MW=156 Br
VíceChemická reaktivita NK.
Chemické vlastnosti, struktura a interakce nukleových kyselin Bi7015 Chemická reaktivita NK. Hydrolýza NK, redukce, oxidace, nukleofily, elektrofily, alkylační činidla. Mutageny, karcinogeny, protinádorově
VíceAlkeny. Alkeny. Největšíprůmyslový význam majíethen (ethylen) a propen (propylen) jako suroviny pro další přeměny nebo pro polymerace
Alkeny Dvojná vazba je tvořena jednou vazbou sigma a jednou vazbou pí. Dvojná vazba je kratší než vazba jednoduchá a všechny čtyři atomy vázané na dvojnou vazbu leží v jedné rovině. Fyzikální vlastnosti
VíceOCH/OC2. Karboxylové kyseliny
OCH/OC2 Karboxylové kyseliny 1 Struktura a fyzikální vlastnosti karboxylová skupina je planární vazebné úhly přibližně 120 molekuly karboxylových kyselin jsou silně asociovány vodíkovými vazbami tvorba
VíceGymnázium Zikmunda Wintra Rakovník. Schéma témat profilové části maturitní zkoušky z předmětu CHEMIE
Gymnázium Zikmunda Wintra Rakovník Schéma témat profilové části maturitní zkoušky z předmětu CHEMIE Součástí každého tématu jsou úlohy z názvosloví chemických sloučenin a chemických výpočtů. 1. Stavba
VíceEthery. dimethylether tetrahydrofuran. O R O R O R ortoester R 1 O R R 2 O R. acetal
OCH/OC2 Ethery 1 Ethery! R 1 R 2 O R O R acetal R 1 O R O R O R ortoester dimethylether tetrahydrofuran 2 Ethery Možno považovat za deriváty vody nebo alkoholů, tomu odpovídá valenční úhel C-O-C, který
VíceCHEMIE - Úvod do organické chemie
Název školy Číslo projektu Autor Název šablony Název DUMu Stupeň a typ vzdělávání Vzdělávací oblast Vzdělávací obor Vzdělávací okruh Druh učebního materiálu Cílová skupina Anotace SŠHS Kroměříž CZ.1.07/1.5.00/34.0911
VíceIzomerie Reakce organických sloučenin Názvosloví organické chemie. Tomáš Hauer 2.LF UK
Izomerie Reakce organických sloučenin Názvosloví organické chemie Tomáš Hauer 2.LF UK Izomerie Izomerie izomerní sloučeniny stejný sumární vzorec, různá struktura prostorové uspořádání = izomery různé
Více2.3.2012. Oxidace. Radikálová substituce alkanů. Elektrofilní adice. Dehydrogenace CH 3 CH 3 H 2 C=CH 2 + 2 H. Oxygenace (hoření)
xidace alkanů Dehydrogenace Reaktivita alkanů xidace Radikálová substituce 3 3 2 = 2 2 xygenace (hoření) 4 2 2 2 2 2 2 4 3 2 2 4 2 Radikálová substituce alkanů Iniciace (vznik radikálu, homolytické štěpení
VíceCharakteristika Teorie kyselin a zásad. Příprava kyselin Vlastnosti + typické reakce. Významné kyseliny. Arrheniova teorie Teorie Brönsted-Lowryho
Petra Ustohalová 1 harakteristika Teorie kyselin a zásad Arrheniova teorie Teorie Brönsted-Lowryho Příprava kyselin Vlastnosti + typické reakce Fyzikální a chemické Významné kyseliny 2 Látky, které ve
VíceChemie 2018 CAUS strana 1 (celkem 5)
Chemie 2018 CAUS strana 1 (celkem 5) 1. Vápník má atomové číslo 20, hmotnostní 40. Kolik elektronů obsahuje kationt Ca 2+? a) 18 b) 20 c) 40 d) 60 2. Kolik elektronů ve valenční sféře má atom Al? a) 1
VíceNázev školy: SPŠ Ústí nad Labem, středisko Resslova
Název školy: SPŠ Ústí nad Labem, středisko Resslova Číslo projektu: CZ.1.07/1.5.00/34.10.1036 Klíčová aktivita: III/2 Inovace a zkvalitnění výuky prostřednictvím ICT. Digitální učební materiály Autor:
VíceVII.6.4 Polykondenzace Lineární polymery. H. Schejbalová & I. Stibor, str I. Prokopová, str D. Lukáš 2013
VII.6.4 Polykondenzace Lineární polymery H. Schejbalová & I. Stibor, str. 172. I. Prokopová, str. 157. D. Lukáš 2013 1 Vzdělávací záměr 1. Polykondenzace uvést obecný průběh stupňovité reakce 2. Příklady
Více18. Reakce v organické chemii
1) homolýza, heterolýza 2) substituce, adice, eliminace, přesmyk 3) popis mechanismů hlavních typů reakcí (S R, A E, A R ) 4) příklady 18. Reakce v organické chemii 1) Homolýza, heterolýza KLASIFIKACE
VíceOkruhy ke SZZ pro navazující magisterský obor Organická chemie
Okruhy ke SZZ pro navazující magisterský obor Organická chemie Povinné předměty: OCH/SZZO1 Syntéza organických sloučenin OCH/SZZO2 Stereochemie a mechanismy organických reakcí OCH/SZZO3 Analýza organických
VíceStruktura proteinů. - testík na procvičení. Vladimíra Kvasnicová
Struktura proteinů - testík na procvičení Vladimíra Kvasnicová Mezi proteinogenní aminokyseliny patří a) kyselina asparagová b) kyselina glutarová c) kyselina acetoctová d) kyselina glutamová Mezi proteinogenní
VíceQuiz Karboxylové kyseliny & jejich deriváty
Quiz Karboxylové kyseliny & jejich deriváty 1. Určete produkt(y) reakce propionylchloridu s následujícími reaktanty: 2 i) C 3 C 2 C 2 2 (nadbytek) b) C 3 C 2 C 2 C 2 Li (nadbytek) j) m-toluidin (nadbytek)
VíceAminy a další dusíkaté deriváty
Aminy a další dusíkaté deriváty Aminy jsou sloučeniny příbuzné amoniaku, u kterých jsou nahrazeny jeden, dva nebo všechny tři atomy vodíku alkylovými nebo arylovými skupinami. Aminy mají stejně jako amoniak,
VíceHALOGENDERIVÁTY UHLOVODÍKŮ
HALOGENDERIVÁTY UHLOVODÍKŮ R X, Ar - X Obsahují ve svých molekulách vazbu uhlík-halogen (C-X) -I > +M Například : chlormethan, methylchlorid trichlormethan, chloroform trijodmethan, jodoform chlorid uhličitý,
VíceTéma : DERIVÁTY VYPRACOVAT NEJPOZDĚJI DO
Máte před sebou pracovní list. Téma : DERIVÁTY Jestliže ho zpracujete, máte možnost získat známku, která má nejvyšší hodnotu v elektronické žákovské knížce. Ovšem je nezbytné splnit následující podmínky:
VíceI N V E S T I C E D O R O Z V O J E V Z D Ě L Á V Á N Í
KARBONYLOVÉ SLOUČENINY = látky, které obsahují karbonylovou skupinu Aldehydy mají skupinu C=O na konci řetězce, aldehydická skupina má potom tvar... Názvosloví aldehydů: V systematickém názvu je zakončení
VíceEthery. oxetan je stabilnější vůči kyselinovému štěpení, ale kruh opět štěpí
Ethery oxetan je stabilnější vůči kyselinovému štěpení, ale kruh opět štěpí H + H N u H N u tetrahydrofuran je již vůči kyselinám stabilní a štěpí se jen kyselinami koncentrovanými crown ethery 18-crown-6
VíceReaktivita karboxylové funkce
eaktivita karboxylové funkce - M efekt, - I efekt - I efekt < + M efekt - I efekt kyslíku eaktivita: 1) itlivost na působení bází - tvorba solí karboxylových kyselin (také většina nukleofilů zde působí
VíceHYDROXYDERIVÁTY. Alkoholy Fenoly Bc. Miroslava Wilczková
HYDROXYDERIVÁTY Alkoholy Fenoly Bc. Miroslava Wilczková HYDROXYDERIVÁTY Alkoholy -OH skupina vázána na uhlíkový atom alifatického řetězce Fenoly -OH skupina vázána na uhlíku, který je součástí aromatického
VíceZákladní parametry 1 H NMR spekter
LEKCE 1a Základní parametry 1 NMR spekter Počet signálů ve spektru (zjištění počtu skupin chemicky ekvivalentních jader) Integrální intenzita (intenzita pásů závisí na počtu jader) Chemický posun (polohy
VíceDusíkové pravidlo. Počet dusíků m/z lichá m/z sudá 0, 2, 4,... (sudý) EE + OE +. 1, 3, 5,... (lichý) OE +. EE +
Dusíkové pravidlo Základní formulace (platí pro M R a OE +. ): lichá M R = lichý počet dusíků v molekule sudá M R = sudý počet dusíků v molekule nebo nula Pro ionty EE + přesně naopak: lichá hodnota m/z
VíceOrganická chemie II. Acylderiváty I. Zdeněk Friedl. Kapitola 21. Solomons & Fryhle: Organic Chemistry 8th Ed., Wiley 2004
rganická chemie II Zdeněk Friedl Kapitola 21 Acylderiváty I Solomons & Fryhle: rganic Chemistry 8th Ed., Wiley 2004 Karboxylové kyseliny, funkční deriváty karboxylových kyselin fyzikální vlastnosti karboxylových
VíceKvalitativní analýza - prvková. - organické
METODY - chemické MATERIÁLY - anorganické - organické CHEMICKÁ ANALÝZA ANORGANICKÉHO - iontové reakce ve vodných roztocích rychlý, jednoznačný a často kvantitativní průběh kationty, anionty CHEMICKÁ ANALÝZA
VíceEU peníze středním školám digitální učební materiál
EU peníze středním školám digitální učební materiál Číslo projektu: Číslo a název šablony klíčové aktivity: Tematická oblast, název DUMu: Autor: CZ.1.07/1.5.00/34.0515 III/2 Inovace a zkvalitnění výuky
VícePericycklické reakce
Reakce, v nichž se tvoří nebo zanikají vazby na konci π-systému. Nejedná se o iontový ani radikálový mechanismus, intermediáty nejsou ani kationty ani anionty! Průběh reakce součinným procesem přes cyklický
VíceBrno e) Správná odpověď není uvedena. c) KHPO4. e) Správná odpověď není uvedena. c) 49 % e) Správná odpověď není uvedena.
Brno 2019 1. Vyberte vzoreček hydrogenfosforečnanu draselného. a) K2HP4 d) K3P4 b) K(HP4)2 c) KHP4 2. Vyjádřete hmotnostní procenta síry v kyselině thiosírové. Ar(S) = 32, Ar() = 16, Ar(H) = 1 a) 28 %
Více2016 Organická chemie testové otázky
Hodnocení (max. 20 bodů): Číslo kód: 2016 Organická chemie testové otázky 1. Která metoda vede ke tvorbě aminů 1 b. a Gabrielova syntéza b Claisenova kondenzace c Reakce ethyl acetátu s ethylaminem d Reakce
VíceStudijní materiál k organickým úlohám 55. ročníku ChO kat. A
Studijní materiál k organickým úlohám 55. ročníku Ch kat. A Jaromír Literák (literak@chemi.muni.cz) V úlohách letošního ročníku se budete potkávat především s reakcemi karbonylových sloučenin a aminů.
Vícenenasycené uhlovodíky nestálé, přeměňují se na karbonyly
Otázka: Alkoholy, fenoly, ethery a jejich sirné podoby Předmět: Chemie Přidal(a): VityVity Hydroxylové sloučeniny - deriváty uhlovodíků obsahující hydroxylovou skupinu -OH - dělí se na alkoholy hydroxylová
VíceSkupenské stavy. Kapalina Částečně neuspořádané Volný pohyb částic nebo skupin částic Částice blíže u sebe
Skupenské stavy Plyn Zcela neuspořádané Hodně volného prostoru Zcela volný pohyb částic Částice daleko od sebe Kapalina Částečně neuspořádané Volný pohyb částic nebo skupin částic Částice blíže u sebe
VícePOROVNÁNÍ ÚČINNOSTI SRÁŽENÍ REAKTIVNÍCH AZOBARVIV POUŽITÍM IONTOVÉ KAPALINY A NÁSLEDNÁ FLOKULACE AZOBARVIV S Al 2 (SO 4 ) 3.18H 2 O S ÚPRAVOU ph
POROVNÁNÍ ÚČINNOSTI SRÁŽENÍ REAKTIVNÍCH AZOBARVIV POUŽITÍM IONTOVÉ KAPALINY A NÁSLEDNÁ FLOKULACE AZOBARVIV S Al 2 (SO 4 ) 3.18H 2 O S ÚPRAVOU ph Ing. Jana Martinková Ing. Tomáš Weidlich, Ph.D. prof. Ing.
VíceI N V E S T I C E D O R O Z V O J E V Z D Ě L Á V Á N Í
ORGANIKÁ EMIE = chemie sloučenin látek obsahujících vazby Organické látky = všechny uhlíkaté sloučeniny kromě..., metal... and metal... Zdroje organických sloučenin = živé organismy nebo jejich fosílie:
VíceSADA VY_32_INOVACE_CH1
SADA VY_32_INOVACE_CH1 Přehled anotačních tabulek k dvaceti výukovým materiálům vytvořených Mgr. Danou Tkadlecovou. Kontakt na tvůrce těchto DUM: tkadlecova@szesro.cz Základy názvosloví anorganických sloučenin
VíceOrganická chemie 2 Anotace Cíle Osnova předmětu
Organická chemie 2 Anotace Organická chemie je zaměřena na sloučeniny uhlíku, jejich klasifikaci, názvosloví, strukturu a vlastnosti, jejich použití v praxi. Obsahem druhé části je chemie kyslíkatých derivátů
VíceInovace bakalářského studijního oboru Aplikovaná chemie http://aplchem.upol.cz
Inovace bakalářského studijního oboru Aplikovaná chemie http://aplchem.upol.cz Z.1.07/2.2.00/15.0247 Tento projekt je spolufinancován Evropským sociálním fondem a státním rozpočtem České republiky. Funkční
VíceStruktura lipidů. - testík na procvičení. Vladimíra Kvasnicová
Struktura lipidů - testík na procvičení Vladimíra Kvasnicová Od glycerolu jsou odvozené a) neutrální tuky b) některé fosfolipidy c) triacylglyceroly d) estery cholesterolu Od glycerolu jsou odvozené a)
Vícenano.tul.cz Inovace a rozvoj studia nanomateriálů na TUL
Inovace a rozvoj studia nanomateriálů na TUL nano.tul.cz Tyto materiály byly vytvořeny v rámci projektu ESF OP VK: Inovace a rozvoj studia nanomateriálů natechnické univerzitě vliberci Kde jsme aminy již
VíceVY_32_INOVACE_29_HBENO5
Alkany reakce Temacká oblast : Chemie organická chemie Datum vytvoření: 15. 7. 2012 Ročník: 2. ročník čtyřletého gymnázia (sexta osmiletého gymnázia) Stručný obsah: Výroba alkanů. Reakvita alkanů, důležité
VíceSubstituční deriváty karboxylových kyselin
Substituční deriváty karboxylových kyselin Vznikají substitucemi v, ke změnám v karboxylové funkční skupině. Poloha nové skupiny se často ve spojení s triviálními názvy označuje řeckými písmeny: Mají vlastnosti
VíceOrganická chemie - úvod
rganická chemie - úvod Trocha historie Původní dělení hmoty: Neživá anorganická Živá organická Rozdělení chemie na organickou a anorganickou objevy a isolace látek z přírodních materiálů.w.scheele(1742-1786):
VíceLEKCE 1b. Základní parametry 1 H NMR spekter. Symetrie v NMR spektrech: homotopické, enantiotopické, diastereotopické protony (skupiny)*
Základní parametry 1 NMR spekter LEKCE 1b Symetrie v NMR spektrech: homotopické, enantiotopické, diastereotopické protony (skupiny)* 3.5 3.0 2.5 2.0 1.5 Základní parametry 1 NMR spekter Počet signálů ve
VíceGymnázium Vysoké Mýto nám. Vaňorného 163, 566 01 Vysoké Mýto
Gymnázium Vysoké Mýto nám. Vaňorného 163, 566 01 Vysoké Mýto Reakce a činidla v organické chemii I v organické chemii platí, že reakce je děj při němž dochází ke změně složení a vlastností látek. Při reakcích
VíceEU peníze středním školám digitální učební materiál
EU peníze středním školám digitální učební materiál Číslo projektu: Číslo a název šablony klíčové aktivity: Tematická oblast, název DUMu: Autor: Z.1.07/1.5.00/34.0515 III/2 Inovace a zkvalitnění výuky
VíceVIII. 6.5 Polyadice. H. Schejbalová & I. Stibor, str. 179. I. Prokopová, str. 181. D. Lukáš 2013
VIII. 6.5 Polyadice H. Schejbalová & I. Stibor, str. 179. I. Prokopová, str. 181. D. Lukáš 2013 1 Vzdělávací záměr 1. Polyadice obecný průběh polyadice, odlišnosti od polykondenzace. 2. Syntéza polyuretanů
VíceMATURITNÍ TÉMATA - CHEMIE. Školní rok 2012 / 2013 Třídy 4. a oktáva
MATURITNÍ TÉMATA - CHEMIE Školní rok 2012 / 2013 Třídy 4. a oktáva 1. Stavba atomu Modely atomu. Stavba atomového jádra, protonové a nukleonové číslo, izotop, izobar, nuklid, stabilita atomového jádra,
Více4. Chemická ionizace. (E el = ev, p CH4 = Pa, p M = 0,05 0,1 Pa) => 0,1 % analytu)
4. Chemická ionizace Munson, Field - 1966 Princip: reakce ion - molekula jako zdroj iontů => zprostředkování ionizace analytu jiným médiem Výsledek: iontové adukty (často protonované molekuly) Iont. zdroj:
Více1. Jeden elementární záporný náboj 1,602.10-19 C nese částice: a) neutron b) elektron c) proton d) foton
varianta A řešení (správné odpovědi jsou podtrženy) 1. Jeden elementární záporný náboj 1,602.10-19 C nese částice: a) neutron b) elektron c) proton d) foton 2. Sodný kation Na + vznikne, jestliže atom
VíceEU peníze středním školám digitální učební materiál
EU peníze středním školám digitální učební materiál Číslo projektu: Číslo a název šablony klíčové aktivity: Tematická oblast, název DUMu: Autor: CZ.1.07/1.5.00/34.0515 III/2 Inovace a zkvalitnění výuky
VíceOrganická chemie 3.ročník studijního oboru - kosmetické služby.
Organická chemie 3.ročník studijního oboru - kosmetické služby. T-7 Funkční a substituční deriváty karboxylových kyselin Zpracováno v rámci projektu Zlepšení podmínek ke vzdělávání Registrační číslo projektu:
VíceEU peníze středním školám digitální učební materiál
EU peníze středním školám digitální učební materiál Číslo projektu: Číslo a název šablony klíčové aktivity: Tematická oblast, název DUMu: Autor: CZ.1.07/1.5.00/34.0515 III/2 Inovace a zkvalitnění výuky
VíceInovace profesní přípravy budoucích učitelů chemie
Inovace profesní přípravy budoucích učitelů chemie I n v e s t i c e d o r o z v o j e v z d ě l á v á n í CZ.1.07/2.2.00/15.0324 Tento projekt je spolufinancován Evropským sociálním fondem a státním rozpočtem
VíceÚvod do biochemie. Vypracoval: RNDr. Milan Zimpl, Ph.D.
Úvod do biochemie Vypracoval: RNDr. Milan Zimpl, Ph.D. TENTO PROJEKT JE SPOLUFINANCOVÁN EVROPSKÝM SOCIÁLNÍM FONDEM A STÁTNÍM ROZPOČTEM ČESKÉ REPUBLIKY Co je to biochemie? Biochemie je chemií živých soustav.
Více