Výukový materiál zpracován v rámci projektu EU peníze školám Název školy: Střední zdravotnická škola a Obchodní akademie, Rumburk, příspěvková organizace Registrační číslo projektu: CZ.1.07/1.5.00/34.0649 Šablona: III/2 č. materiálu: VY_32_INOVACE_375 Jméno autora: Ing. Petr Marek Třída/ročník: III. Datum vytvoření: 2.1.2014 Vzdělávací oblast: Tematická oblast: Předmět: Výstižný popis způsobu využití nebo metodické pokyny: Přírodovědné vzdělávání Organická chemie Chemie Žák popíše: Substituční deriváty karboxylových kyselin oxokyseliny, hydroxykyseliny
Oxokyseliny jsou deriváty karboxylových kyselin, které mají jeden nebo více vodíků uhlovodíkového řetězce nahrazeny skupinou CHO. aldokyseliny =CO.. ketokyseliny Aldokyseliny jsou méně významné, ketokyseliny se vyskytují v živočišném těle a jsou součástí metabolických dějů. V názvosloví použijeme předponu oxo (-dioxo) H 3 C C CO O 2-oxopropanová kyselina kyselina α-oxopropionová Kyselina pyrohroznová
Zástupci Pyrohroznová kyselina (2-oxopropanová kyselina) - kapalina ostrého zápachu, její sůl se nazývá pyruvát. Je metabolitem glykolýzy (metabolismus glukosy). Kyselina acetyloctová (3-oxobutanová) - součást metabolismu tuků Kyselina glyoxylová (oxoethanová) - nejjednodušší aldehydokyselina, objevuje je v nezralém ovoci Oxaloctová kyselina (2-oxobutandiová kyselina) - je produktem metabolismu sacharidů. HOOC CH 2 C CO O
Hydroxykyseliny jsou deriváty karboxylových kyselin, které mají jeden nebo více vodíků uhlovodíkového řetězce nahrazeny hydroxylovou skupinou Jsou to většinou krystalické látky, ve vodě rozpustné. V názvosloví použijeme předponu hydroxy H 3 C HC C O CO 2-hydroxypropanová kyselina kyselina α-hydroxypropionová kyselina mléčná o-hydroxybenzoová kyselina kyselina salicilová
Zástupci Kyselina mléčná (2-hydroxypropanová kyselina) H 3 C HC Vzniká v mléčných kysaných výrobcích z mléčného cukru laktosy působením laktobacilů a dodává jim příjemnou nakyslou chuť. Dodává chuť i kysanému zelí. Při velkém svalové námaze vzniká i ve svalech. Její soli jsou pak příčinnou bolesti. C O Kyselina jablečná (hydroxybutandiová kyselina) je nejrozšířenější rostlinná kyselina, vyskytuje se v nezralém ovoci. HOOC CH 2 CH CO
Kyselina citronová (2-hydroxypropan-1,2,3-trikarboxylová kyselina) Kyselina citronová je při pokojové teplotě bílá, krystalická látka nalezneme ji v citrusových plodech. Patří mezi meziprodukty metabolismu cukru savců. HO H 2 C C H 2 C CO CO CO Používá se ke konzervaci ovocných šťáv a marmelád, k dochucování nápojů, odstraňuje vodní kámen (varná konvice), zesvětluje přírodní barviva (např. borůvky). Zabraňuje srážení krve a tak se využívá při konzervaci krve.
Kyselina vinná (2,3-dihydroxybutandiová kyselina) a její soli se využívají v barvářství (jako mořidlo), potravinářském (výroba prášku do pečiva) a chemickém průmyslu. H 2 C HC HC C H 2 CO CO Kyselina salicylová (kyselina o-hydroxybenzoová) se společně se svými deriváty využívá v lékařství kyselina acetylsalicylová je lék acylpyrin (Aspirin a Paralen ) sloužící proti horečce, bolestem a nachlazení. CO
Kontrolní otázky Jak vznikají a jak se dělí oxokyseliny? Uveďte 2 zástupce a použití oxokyselin. Co to jsou hydroxykyseliny? Uveďte 4 zástupce a použití hydroxykyselin.
Anotace Materiál slouží k výuce organické chemie ve třetím ročníku ekonomického lycea. Probírané pojmy: Substituční deriváty karboxylových kyselin oxokyseliny a hydroxykyseliny. Na konci materiálu jsou uvedeny kontrolní otázky. Předpokládaná doba: 30 min.
Zdroje Blažek J. Fabini J.: Chemie pro studijní obory SOŠ nechemického zaměření SPN Praha 1984. Šorm F. Hellberg J.: Organická chemie pro SVVŠ SPN Praha 1967.