Aldehydy a ketony. Aldolová kondenzace. Redoxní reakce aldehydů/ketonů. Reakce acetaldehydu s acetonem. obsahují polární skupinu



Podobné dokumenty
Karbonylové sloučeniny

Biochemicky významné sloučeniny a reakce - testík na procvičení

KARBOXYLOVÉ KYSELINY C OH COOH. řešení. uhlovodíkový zbytek. KARBOXYLOVÝCH funkčních skupin. - obsahují 1 či více

I N V E S T I C E D O R O Z V O J E V Z D Ě L Á V Á N Í KARBOXYLOVÉ KYSELINY

Karboxylové kyseliny

Karboxylové kyseliny

Karboxylová skupina vzniká připojením hydroxylové skupiny OH ke karbonylové skupině (oxoskupině) >C=O. Souhrnně

Výukový materiál zpracován v rámci projektu EU peníze školám

karboxylové sloučeniny

KARBOXYLOVÉ KYSELINY

CH 3 -CH 3 -> CH 3 -CH 2 -OH -> CH 3 -CHO -> CH 3 -COOH ethan ethanol ethanal kyselina octová

OCH/OC2. Karboxylové kyseliny

Organické látky v buňkách. Vladimíra Kvasnicová

Substituční deriváty karboxylových kyselin

Chemie 2018 CAUS strana 1 (celkem 5)

Karboxylové kyseliny a jejich funkční deriváty

Brno e) Správná odpověď není uvedena. c) KHPO4. e) Správná odpověď není uvedena. c) 49 % e) Správná odpověď není uvedena.

KARBOXYLOVÉ KYSELINY

Reaktivita karboxylové funkce

Substituční deriváty karboxylových kyselin

Dusík (N) - 3 Dusík (N + ) - 4 Uhlík ( C) - 4

31 Karboxylové kyseliny a jejich deriváty

projektu OPVK 1.5 Peníze středn CZ.1.07/1.5.00/ Název projektu: Ing. Eva Kubíčková edmět: Deriváty uhlovodíků 41-l/01)

Inovace bakalářského studijního oboru Aplikovaná chemie

2. Karbonylové sloučeniny

Gymnázium Vysoké Mýto nám. Vaňorného 163, Vysoké Mýto

CH 2 = CH 2 ethen systematický název propen CH 2 = CH CH 3 but-1-en CH 2 = CH CH 2 CH 3 but-2-en CH 3 CH = CH CH 3 buta-1,3-dien CH 2 = CH CH = CH 2

10 Aldehydy a ketony C O - +

AMINOKYSELINY REAKCE

Kyslíkaté deriváty uhlovodíků III

4. ročník - seminář Vzdělávací obor - Člověk a příroda

OCH/OC2. Karbonylové sloučeniny 1

Experimentální biologie Bc. chemie

OCH/OC2. Deriváty karboxylových kyseliny

Názvosloví substitučních derivátů karboxylových kyselin

Organická chemie 3.ročník studijního oboru - kosmetické služby.

Deriváty uhlovodíků. Alkoholy, aldehydy, ketony. Fenoly, chinony. Karboxylové kyseliny. Sloučeniny se sírou v molekule. Aminy a dusíkaté deriváty

Oxidace benzaldehydu vzdušným kyslíkem a roztokem

Vzdělávací materiál. vytvořený v projektu OP VK. Anotace. Název školy: Gymnázium, Zábřeh, náměstí Osvobození 20. Číslo projektu:

1. ročník Počet hodin

Charakteristika medicínsky významných organických sloučenin.

Organická chemie (KATA) rychlý souhrn a opakování

Charakteristika Teorie kyselin a zásad. Příprava kyselin Vlastnosti + typické reakce. Významné kyseliny. Arrheniova teorie Teorie Brönsted-Lowryho

Inovace bakalářského studijního oboru Aplikovaná chemie

NÁZEV ŠKOLY: Základní škola Javorník, okres Jeseník REDIZO: NÁZEV:VY_32_INOVACE_118_Karboxylové kyseliny AUTOR: Igor Dubovan ROČNÍK,

OCH/OC2. Karbonylové sloučeniny 2

Karboxylové kyseliny a jejich deriváty Carboxylic acids and their derivatives. Tisková verze Print version Prezentace Presentation

Reakce aldehydů a ketonů s N-nukleofily

Didaktické testy z biochemie 2

Karboxylové kyseliny. Ing. Lubor Hajduch ZŠ Újezd Kyjov

Karboxylové kyseliny názvosloví

I N V E S T I C E D O R O Z V O J E V Z D Ě L Á V Á N Í

Quiz Karboxylové kyseliny & jejich deriváty

Inovace bakalářského studijního oboru Aplikovaná chemie

Škola: Střední škola obchodní, České Budějovice, Husova 9

Sešit pro laboratorní práci z chemie

Organická chemie II. Acylderiváty I. Zdeněk Friedl. Kapitola 21. Solomons & Fryhle: Organic Chemistry 8th Ed., Wiley 2004

EU peníze středním školám digitální učební materiál

Inovace studia molekulární a buněčné biologie reg. č. CZ.1.07/2.2.00/

3.3.3 Karbonylové sloučeniny

DERIVÁTY - OPAKOVÁNÍ

Školní vzdělávací program

Karbonylové sloučeniny

SADA VY_32_INOVACE_CH1

Téma : DERIVÁTY VYPRACOVAT NEJPOZDĚJI DO

Struktura proteinů. - testík na procvičení. Vladimíra Kvasnicová

Metabolismus mikroorganismů

Gymnázium Vysoké Mýto nám. Vaňorného 163, Vysoké Mýto

ORGANICKÁ CHEMIE Laboratorní práce č. 4 Téma: Karbonylové sloučeniny, karboxylové kyseliny

PÍSEMNÁ ČÁST PŘIJÍMACÍ ZKOUŠKY Z CHEMIE bakalářský studijní obor Bioorganická chemie 2011

Karboxylové kyseliny

Aldehydy, ketony, karboxylové kyseliny

Odolnost GFK-produktů vůči prostředí

Kyslíkaté deriváty. 1) Hydroxyderiváty: a) Alkoholy b) Fenoly. řešení. Dle OH = hydroxylová skupina

7. Roztok NaOH má ph = 10. Jaké bude výsledné ph, zředíme-li tento roztok 10x vodou? a) ph = 9 b) ph = 8,5 c) ph = 11,1 d) ph = 1

Ukázky z pracovních listů z biochemie pro SŠ A ÚVOD

DERIVÁTY UHLOVODÍKŮ Obsah

TEST + ŘEŠENÍ. PÍSEMNÁ ČÁST PŘIJÍMACÍ ZKOUŠKY Z CHEMIE bakalářský studijní obor Bioorganická chemie 2010

6. Vyberte látku, která má nepolární charakter: 1b. a) voda b) diethylether c) kyselina bromovodíková d) ethanol e) sulfan

H H C C C C C C H CH 3 H C C H H H H H H

agenda izomerie větší kousíček názvosloví karboxylové kyseliny aminokyseliny

Organická chemie 3.ročník studijního oboru - kosmetické služby.

Chemie 2015 CAU strana 1 (celkem 5)

Organické sloučeniny obsahující kyslík, síru a dusík Biologicky významné heterocykly

CHE NÁRODNÍ SROVNÁVACÍ ZKOUŠKY KVĚTNA Datum konání zkoušky: 1. května Max. možné skóre: 30 Počet řešitelů testu: 242

Inovace studia molekulární a buněčné biologie

Biochemicky významné reakce. Biochemický ústav LF MU (J.D.) 2013

ORGANICKÉ SLOUČENINY OBSAHUJÍCÍ KYSLÍK, DUSÍK, SÍRU &

UHLOVODÍKY ALKANY (...)

EU peníze středním školám digitální učební materiál

DUM VY_52_INOVACE_12CH31

SUBSTITUČNÍ DERIVÁTY

SEMINÁRNÍ PRÁCE. Jméno: Obor: 1. Pojmenujte následující sloučeniny:

Biochemický ústav LF MU (J.D.) 2008

Inovace výuky prostřednictvím šablon pro SŠ. Gymnázium Jana Pivečky a Střední odborná škola Slavičín Mgr. Veronika Prchlíková

Organická chemie pro biochemiky II část

Struktura lipidů. - testík na procvičení. Vladimíra Kvasnicová

2016 Organická chemie testové otázky

OKRUH 7 Karboxylové kyseliny

Transkript:

Aldehydy a ketony Aldolová kondenzace Aldehydy a ketony mající na αuhlíku vodík = slabé kyseliny aldehyd formaldehyd = obsahují polární skupinu ' keton δ δ α karbanion delokalizace náboje typická reakce = adice za vyšší teploty ' δ ' 2 ' ' 3 β 2 α 1 β aldol nenasycený aldehyd 3hydroxyaldehyd (β aldol) eakce acetaldehydu s acetonem 3 3 3 edoxní reakce aldehydů/ketonů Aldehydy oxidace mírnými oxidačními činidly aldehydy karboxylové kyseliny 3 2 3 Ag( 3 ) 2 Tollensovo činidlo Ag 4hydroxypentan2on βhydroxyketon 1

edoxní reakce aldehydů/ketonů Aldehydy oxidace mírnými oxidačními činidly aldehydy karboxylové kyseliny Ketony redukční vlastnosti nemají silná oxidační činidla (KMn 4 ) štěpí vazbu mezi karbonylovým a αuhlíkem za vzniku dvou molekul karboxylových kyselin u 2 (,vínan) Fehlingovo činidlo u 2 α 3 3 3 Adice alkoholu na karbonyl Typ sloučeniny?? δ ' ' poloacetal 3 3 3 3 o vznikne její hydrolýzou? 3 3 2 3 3 3 3 ' acetal Adice primárních aminů na karbonyl Adice hydroxylaminu na karbonyl δ ' 2 ' δ ' 2 ' Kondenzace = adice následovaná eliminací 2 2 ' '' ' ' ketimin aldimin Schiffova báze oxim 2

v kyselém prostředí Polymerace aldehydů 3 formaldehyd trioxymethylen (trioxan) [ 2 ] n paraformaldehyd 2 akrolein akrylaldehyd propenal furfural fural glyoxal ethandial 2 malondialdehyd Karboxylové kyseliny 3 cyklohexanon acetofenon fenyl(methyl)keton karboxyl reakce s vodou benzofenon difenylketon 2 pk A 36 3 asycené alifatické monokarboxylové kyseliny enasycené alifatické monokarboxylové kyseliny Počet Vzorec ázev (triv./syst.) Sůl 1 mravenčí (methanová) formiát 2 3 octová (ethanová) acetát 3 3 2 propionová (propanová) propionát 4 3( 2) 2 máselná (butanová) butyrát 5 3( 2) 3 valerová (pentanová) valerát 12 3( 2) 10 laurová (dodekanová) dodekanoát 16 3( 2) 14 palmitová (hexadekanová) palmitát 18 3( 2) 16 stearová (oktadekanová) stearát akrylová kyselina propenová kyselina akrylát olejová kyselina cisoktadec9enová oleát 2 = 9 1 3 ( 2 ) 7 =( 2 ) 7 3

Alifatické dikarboxylové kyseliny Alifatické dikarboxylové kyseliny Počet Vzorec ázev Sůl Počet Vzorec ázev Sůl 2 šťavelová (ethandiová) 3 2 malonová (propandiová) oxalát malonát 5 ( 2) 3 glutarová (pentandiová) 6 ( 2 ) 4 adipová (hexandiová) 4 = fumarová (transbutendiová) glutarát adipát fumarát 4 ( 2 ) 2 jantarová (butandiová) sukcinát 4 = maleinová (cisbutendiová) maleinát Aromatické karboxylové kyseliny Mastná kyselina benzoová benzenkarboxylová benzoát ftalová benzen1,2dikarboxylová ftalát 1naftoová naftalen1karboxylová 2 fenyloctová 1naftoát alifatická monokarboxylová kyselina, kterou lze získat hydrolýzou přirozených tuků Vyšší mastné kyseliny (více jak 10 uhlíků) rozpustné v roztocích alkalických hydroxidů soli Dimery karboxylových kyselin Jak reagují dikarboxylové kyseliny při zahřívání? dekarboxylující kyseliny 2 2 malonová kyselina 4

dehydratující kyseliny dehydratující a dekarboxylující kyseliny 2 2 2 ftalová kyselina adipová kyselina Funkční deriváty karboxylových kyselin hydroxyl nahrazen jinou funkční skupinou jednovazný zbytek kyseliny acyl zakončení acylu oyl výjimky: formyl sukcinyl acetyl oxalyl propionyl benzoyl butyryl akryloyl např. heptanoyl, oleoyl, steraoyl Typy funkčních derivátů X acylhalogenidy 2 anhydridy karboxylových kyselin estery karboxylových kyselin amidy nitrily Funkční deriváty karboxylových kyselin Estery nejreaktivnější acylchloridy a anhydridy Kyselá hydrolýza. alkohol hydrolýzou funkčních derivátů vzniká výchozí karboxylová kyselina Alkalická hydrolýza (zmýdelnění) alkohol 5

Estery Lipidy (tuky a oleje) např. triacylglyceroly 2 2 Amidy amid 2 alkylamid ',dialkylamid 2 ' amidovávazba vazba v seskupení < peptidová vazba amidová vazba mezi aminokyselinami v proteinech Amidy vznik a) zahříváním kyselin s 3 nebo aminy 3 3 3 4 3 acetonitril 2 2 3 2 amoniumacetát octan amonný acetamid ethanamid amid octové kyseliny Laktamy intramolekulární cyklické (vnitřní) amidy vznikají ze 4amino a 5aminokyselin 5 1 piperidin2on b) acylace 3 nebo aminů Acylhalogenidy s amoniakem amidy v živých organismech se nevyskytují velmi reaktivní, acylační činidla 3 l 3 l 3 2 s alkoholy estery 3 l l 3 3 3 s aminem alkylamidy 3 l l 2 3 3 3 6

Anhydridy kyselin velmi reaktivní, acylační činidla 3 2 3 3 3 2 Intramolekulární cyklické anhydridy sukcinanhydrid maleinanhydrid ftalanhydrid Deriváty kyseliny uhličité nestálá kyselina, nelze ji izolovat existuje jen ve vodném roztoku hydratace disociace 2 2 2 3 3 l 2 l fosgen karbonyldichlorid dichlorid kyseliny uhličité karbamová kyselina amid kyseliny uhličité acyl = karbamoyl 2 2 2 l 2 2 močovina urea karbamid diamid kyseliny uhličité arginin 2 3 acetylmočovina 2 2 guanidin iminomočovina silná báze pk B = 0,5 barbiturová kyselina Substituční deriváty karboxylových kyselin náhrada atomu v uhlovodíkovém zbytku kyseliny funkční skupinou (X, =, 2, ) možnost vzájemného ovlivňování a funkční skupiny v závislosti na jejich poloze 7

3 mléčná kyselina 2hydroxypropanová ydroxykyseliny 3 laktát Llaktát konečný produkt anaerobní glykolýzy D,Llaktát mléčné kvašení (jogurty, kefíry ) dehydrogenace 2 3 pyrohroznová kyselina (pyruvát) 2oxopropanová jablečná kyselina (malát) hydroxybutandiová hydroxyjantarová 2 hydrogenace dehydrogenace 2 2 oxaloctová kyselina (oxalacetát) oxobutandiová kyselina hydratace dehydratace 2 fumarová kyselina Laktony cyklické (vnitřní) estery vznikají intramolekulární esterifikací 4 a 5 kyselin 3 4 2 1 5 5hydroxypentanová kyselina 2 pentano5lakton vinná kyselina (tartaráty) 2,3dihydroxybutandiová 2,3dihydroxyjantarová teoreticky 2 2 = 4 isomery ve skutečnosti 2 antipody identické isomery (mesoforma) opticky inaktivní vínan draselnosodný (Seignettova sůl) součást Fehlingova činidla na důkaz redukujících látek 2 2 citronová kyselina (citráty) 2hydroxypropan1,2,3trikarboxylová in vitro nesrážlivost krve (váže a 2 ) acylpyrin, anopyrin, aspirin salicylová kyselina 2hydroxybenzoová 3 oacetylsalicylová kyselina xokyseliny vznikají oxidací hydroxykyselin 2 hydroxyoctová 3 mléčná 2 2 2 2 glyoxalová kyselina oxoethanová 3 pyrohroznová (pyruvát) 2oxopropanová 8

3oxokyseliny snadno dekarboxylují 2 šťavelová kys. octová kys. 2 3 3 3 2 2 1 2? enolforma oxaloctová kyselina oxaloctová kyselina (oxalacetát) oxobutandiová oxojantarová acetoctová kyselina (acetacetát) 3oxobutanová βhydroxymáselná 1 2 2 3 3 2? acetoctová kyselina aminoskupina 2 karboxyl sulfoskupina S 3 Aminokyseliny bazické vlastnosti kyselé vlastnosti amfoterní látky (amfolyty) v izoelektrickém bodě ve formě vnitřní soli 2 3 amfion (obojetný ion) Izoelektrický bod hodnota p prostředí, při které se amfolyt nachází ve formě amfiontu a navenek se jeví jako elektroneutrální 3 kation 2 3 amfion 2 anion Významné přeměny aminokyselin Příklady nestandardních aminokyselin 2 deaminace dekarboxylace 2 2 2 2 4aminobenzoová kyselina součást listové kyseliny růstový faktor baktérií S 2 2 2 sulfanilamid chemoterapeutikum základ sulfonamidů 2 4aminosalicylová kyselina 1. chemoterapeutikum tuberkulózy 9