EU peníze středním školám digitální učební materiál Číslo projektu: Číslo a název šablony klíčové aktivity: Tematická oblast, název DUMu: Autor: CZ.1.07/1.5.00/34.0515 III/2 Inovace a zkvalitnění výuky prostřednictvím ICT rganická chemie, VY_32_INVACE_DV418 Mgr. Martin Dvořák, Ph.D. Ročník: I. Předmět: Chemie Téma: Funkční deriváty kyselin Anotace: Dokument je rozdělen na dvě části. První část tvoří pracovní list určený jako doplněk výkladu. Druhá část je určena pro samostudium. V dokumentu jsou popsány principy názvosloví, vlastnosti, výskyt, reakce a významní zástupci funkčních derivátů karboxylových kyselin.
FUNKČNÍ DERIVÁTY KYSELIN Mezi nejvýznamnější funkční deriváty kyselin patří soli, estery, anhydridy, halogenidy, amidy a nitrily. Soli mají nahrazen vodík v karboxylové skupině atomem kovu. Sůl lze pojmenovat několika způsoby, nejobvyklejší je podstatným jménem s kořenem názvu kyseliny a koncovkou -an a přídavným jménem vytvořeným z názvu kovu a koncovky jeho oxidačního čísla. Používá se také opisný název ve tvaru: [přídavné jméno vytvořené z kovu] sůl kyseliny karboxylové. Soli se obvykle připravují reakcí kyseliny s hydroxidem kovuza odštěpení vody. Sodné a draselné soli vyšších mastných kyselin se používají jako mýdla Estery jsou deriváty kyselin obecného vzorce R 1 -CR 2, kde R 1 a R 2 jsou uhlovodíkové zbytky. Vznikají reakcí alkoholu s kyselinou nebo jejím jiným derivátem tzv. esterifikací: Název esteru se tvoří podobně jako název kyseliny, ale kořenem přídavného jména je název uhlovodíkového zbytku R 2 a příponou -natý. Zde přípona nemá vztah k oxidačnímu číslu. Estery jsou aromatické kapaliny s příjemnou vůní, které se používají v potravinářství a kosmetice. Většina tuků jsou estery glycerolu a vyšších mastných kyselin. Halogenidy kyselin obsahují skupinu CX, kde X je libovolný atom halogenu. Název je tvořen kořenem názvu kyseliny a příponou -halogenid, nebo v opisném tvaru halogenid kyseliny karboxylové. Amidy obsahují funkční skupinu CNH 2, jejich název se tvoří z názvu kyseliny s příponou -amid, nebo v opisném tvaru. Připravují se zahříváním amonných solí. Nitrily obsahují skupinu -C N, jejich název se tvoří také z názvu kyseliny a přípony -nitril. Jejich důležitým zástupcem je akrylonitril, = CN, surovina pro výrobu plastů a umělých vláken.
FUNKČNÍ DERIVÁTY KYSELIN Funkční deriváty jsou velkou skupinou látek, která má mnohá použití jako vonné esence jsou přidávány do mnoha přípravků, jsou surovinami pro výrobu dalších druhů plastů nebo umělých vláken. Mezi nejvýznamnější funkční deriváty kyselin patří soli, estery, anhydridy, halogenidy, amidy a nitrily. Soli mají nahrazen vodík v karboxylové skupině atomem kovu. Sůl lze pojmenovat několika způsoby, nejobvyklejší je podstatným jménem s kořenem názvu kyseliny a koncovkou -an a přídavným jménem vytvořeným z názvu kovu a koncovky jeho oxidačního čísla. Používá se také opisný název ve tvaru: [přídavné jméno vytvořené z kovu] sůl kyseliny karboxylové. Příkladem tvorby názvu je například: HCK CNa mravenčan draselný/draselná sůl kyseliny metanové octan sodný/sodná sůl kyseliny etanové Ca ftalan vápenatý/vápenatá sůl kyseliny 1,2-benzendikarboxylové Soli se obvykle připravují reakcí kyseliny s hydroxidem kovu za odštěpení vody. Sodné a draselné soli vyšších mastných kyselin se používají jako mýdla. Esteryjsou deriváty kyselin obecného vzorce R 1 -CR 2, kde R 1 a R 2 jsou uhlovodíkové zbytky. Vznikají reakcí alkoholu s kyselinou nebo jejím jiným derivátem tzv. esterifikací: R 1 + R 2 H R 1 CR 2 + H 2 Název esteru se tvoří podobně jako název kyseliny, ale kořenem přídavného jména je název uhlovodíkového zbytku R 2 a příponou -natý. Zde přípona nemá vztah k oxidačnímu číslu. C propanan metylnatý/metylester kyseliny propanové Estery jsou aromatické kapaliny s příjemnou vůní, které se používají v potravinářství a kosmetice. Většina tuků jsou estery glycerolu a vyšších mastných kyselin.
Halogenidy kyselin obsahují skupinu CX, kde X je libovolný atom halogenu. Název je tvořen kořenem názvu kyseliny a příponou -halogenid, nebo v opisném tvaru halogenid kyseliny karboxylové. CF propionylfluorid/fluorid kyseliny propanové Připravují se reakcí kyseliny s halogenidy fosforu a jsou reaktivnější než původní kyseliny, proto slouží jako suroviny pro výrobu jiných derivátů. Anhydridy kyselin jsou deriváty obecného vzorce R 1 C C R 2. Lze je připravit reakcí dvou molekul karboxylových kyselin, ale častěji vznikají reakcí halogenidu a soli příslušné kyseliny. CK + CCl C C + NaCl Jejich název se tvoří z názvu kyseliny a přípony -anhydrid nebo v opisném tvaru. Průmyslově významným zástupcem je ftalanhydrid, surovina pro výrobu plastů. Amidy obsahují funkční skupinu CNH 2, jejich název se tvoří z názvu kyseliny s příponou -amid, nebo v opisném tvaru. Připravují se zahříváním amonných solí. Nitrily obsahují skupinu C N, jejich název se tvoří také z názvu kyseliny a přípony -nitril. Jejich důležitým zástupcem je akrylonitril, = CN, surovina pro výrobu plastů a umělých vláken.
Úkoly: 1. Zapište vznik mýdla reakcí kyseliny stearové s hydroxidem sodným. 2. Zakreslete vzorce propylesteru kyseliny pentanové, anhydridu, bromidu, amidu a nitrilu kyseliny 2,3-dimetylhexanové. 3. Najděte na Internetu, jak voní butylester kyseliny octové. 4. Zakreslete ester glycerolu a kyseliny olejové. Mezi jaké látky patří? 5. Zapište rovnici přípravy amidu kyseliny octové z octanu amonného. 6. Vytvořte tabulku funkčních skupin, názvů a obecných vzorců všech skupin funkčních derivátů kyselin. Řešení úkolů: 1. ( ) 16 + NaH ( ) 16 CNa +H 2 2. C HC C Br C H 3 HC C C HC H 2 3 C C 2 C 2 HC NH 2 2 2 HC 3 N 3. Vůně hrušky. H H 4. C 5. CNH 4 CNH 2 + H 2
Zdroje: Dvořák M.: Výuka chemie na středních průmyslových školách stavebních v České republice. Doktorská práce. Praha 2012.