Vzdělávací materiál. vytvořený v projektu OP VK. Anotace. Název školy: Gymnázium, Zábřeh, náměstí Osvobození 20. Číslo projektu:

Podobné dokumenty
Aminokyseliny. Gymnázium a Jazyková škola s právem státní jazykové zkoušky Zlín. Tematická oblast Datum vytvoření Ročník Stručný obsah Způsob využití

Gymnázium Vysoké Mýto nám. Vaňorného 163, Vysoké Mýto

Názvosloví substitučních derivátů karboxylových kyselin

Inovace bakalářského studijního oboru Aplikovaná chemie

Aminokyseliny příručka pro učitele. Obecné informace: Téma otevírá kapitolu Bílkoviny, která svým rozsahem překračuje rámec jedné vyučovací hodiny.

Vzdělávací materiál. vytvořený v projektu OP VK. Anotace. Název školy: Gymnázium, Zábřeh, náměstí Osvobození 20. Číslo projektu:

Vzdělávací materiál. vytvořený v projektu OP VK. Anotace. Název školy: Gymnázium, Zábřeh, náměstí Osvobození 20. Číslo projektu:

SUBSTITUČNÍ DERIVÁTY

Bílkoviny - proteiny

Názvosloví cukrů, tuků, bílkovin

Metabolizmus aminokyselin II

Inovace studia molekulární a buněčné biologie

PROTEINY. Biochemický ústav LF MU (H.P.)

Gymnázium Vysoké Mýto nám. Vaňorného 163, Vysoké Mýto

Struktura proteinů. - testík na procvičení. Vladimíra Kvasnicová

Substituční deriváty karboxylových kyselin

Proteiny Genová exprese Doc. MVDr. Eva Bártová, Ph.D.

Metabolismus aminokyselin - testík na procvičení - Vladimíra Kvasnicová

Obecná struktura a-aminokyselin

Aminokyseliny a dlouhodobá parenterální výživa. Luboš Sobotka

Metabolizmus aminokyselin II

Deriváty karboxylových kyselin

Metabolismus aminokyselin. Vladimíra Kvasnicová

DUM č. 15 v sadě. 22. Ch-1 Biochemie

Vzdělávací materiál. vytvořený v projektu OP VK. Anotace. Název školy: Gymnázium, Zábřeh, náměstí Osvobození 20. Číslo projektu:

Bílkoviny. Charakteristika a význam Aminokyseliny Peptidy Struktura bílkovin Významné bílkoviny

Organická chemie 3.ročník studijního oboru - kosmetické služby.

Metabolismus mikroorganismů

Karbonylové sloučeniny

Organické látky v buňkách. Vladimíra Kvasnicová

ÚVOD DO BIOCHEMIE. Dělení : 1)Popisná = složení org., struktura a vlastnosti látek 2)Dynamická = energetické změny

Vzdělávací materiál. vytvořený v projektu OP VK CZ.1.07/1.5.00/ Anotace. Výpočty v elektrických obvodech VY_32_INOVACE_F0208.

Vzdělávací materiál. vytvořený v projektu OP VK CZ.1.07/1.5.00/ Anotace. Ohmův zákon I VY_32_INOVACE_F0204. Fyzika

Vzdělávací materiál. vytvořený v projektu OP VK CZ.1.07/1.5.00/ Anotace. Výkon střídavého proudu I VY_32_INOVACE_F0217.

Vzdělávací materiál. vytvořený v projektu OP VK CZ.1.07/1.5.00/ Anotace. Ohmův zákon II VY_32_INOVACE_F0205. Fyzika

Vzdělávací materiál. vytvořený v projektu OP VK CZ.1.07/1.5.00/ Anotace. Změny skupenství látek - tání, tuhnutí VY_32_INOVACE_F0114.

SADA VY_32_INOVACE_CH1


Vzdělávací materiál. vytvořený v projektu OP VK CZ.1.07/1.5.00/ Anotace. Kondenzátor, kapacita VY_32_INOVACE_F0213. Fyzika

Výukový materiál zpracován v rámci projektu EU peníze školám Registrační číslo projektu: CZ.1.07/1.5.00/

Metabolismus bílkovin. Václav Pelouch

3. ročník Vzdělávací obor - Člověk a příroda

Český institut pro akreditaci, o.p.s. List 1 z 5

Genetický kód. Jakmile vznikne funkční mrna, informace v ní obsažená může být ihned použita pro syntézu proteinu.

Určení molekulové hmotnosti: ESI a nanoesi

Vzdělávací materiál. vytvořený v projektu OP VK CZ.1.07/1.5.00/ Anotace. Transformátory transformace proudu VY_32_INOVACE_F0220.

Inovace bakalářského studijního oboru Aplikovaná chemie

Aminokyseliny, peptidy a bílkoviny

Aminokyseliny, struktura a vlastnosti bílkovin. doc. Jana Novotná 2 LF UK Ústav lékařské chemie a klinické biochemie

Molekulární biofyzika

Chemie 2018 CAUS strana 1 (celkem 5)

Vysvětlivky ke kombinované nomenklatuře Evropské unie (2015/C 143/04)

Všeobecná fakultní nemocnice v Praze Diagnostické laboratoře Ústavu dědičných metabolických poruch Ke Karlovu 2, Praha 2

aminokyseliny a proteiny

Vzdělávací materiál. vytvořený v projektu OP VK CZ.1.07/1.5.00/ Anotace. Zvukové jevy II VY_32_INOVACE_F0120. Fyzika

Výukový materiál zpracován v rámci projektu EU peníze školám

AMINOKYSELINY REAKCE

SOUHRNNÝ PŘEHLED nově vytvořených / inovovaných materiálů v sadě

AMINOKYSELINY Substituční deriváty karboxylových kyselin ( -COOH, -NH 2 nebo -NH-) Prolin α-iminokyselina

Translace (druhý krok genové exprese)

Metabolismus aminokyselin 2. Vladimíra Kvasnicová

Brno e) Správná odpověď není uvedena. c) KHPO4. e) Správná odpověď není uvedena. c) 49 % e) Správná odpověď není uvedena.

Biochemie I. Aminokyseliny a peptidy

BIOSTIMULÁTOR AGRO-SORB ZDRAVÍ PRO POLE. VP AGRO, spol. s.r.o. Stehlíkova , Praha 6 - Suchdol

Karboxylové kyseliny

Gymnázium Vysoké Mýto nám. Vaňorného 163, Vysoké Mýto

Vzdělávací materiál. vytvořený v projektu OP VK CZ.1.07/1.5.00/ Anotace. Metabolismus lipidů - odbourávání. VY_32_INOVACE_Ch0212

Vzdělávací materiál. vytvořený v projektu OP VK CZ.1.07/1.5.00/ Anotace. Lipidy. VY_32_INOVACE_Ch0202. Seminář z chemie.

Tomáš Oberhuber. Faculty of Nuclear Sciences and Physical Engineering Czech Technical University in Prague

OCH/OC2. Deriváty karboxylových kyseliny

Struktura aminokyselin, peptidů a bílkovin.

Evropský sociální fond Praha & EU: Investujeme do vaší budoucnosti URČOVÁNÍ PRIMÁRNÍ STRUKTURY BÍLKOVIN

Struktura nukleových kyselin Vlastnosti genetického materiálu

Aminokyseliny R CH COO. R = postranní etzec

ZKULAB s.r.o. Masarykova 300, POSTOLOPRTY

EU peníze středním školám digitální učební materiál

ZKULAB s.r.o. Laboratoř Postoloprty Masarykova 300, Postoloprty SOP I/A. 152/2009, příloha III, postup A) SOP I/B. (Nařízení Komise (ES) č.

EU peníze středním školám digitální učební materiál

Karboxylové kyseliny a jejich funkční deriváty

1. ročník Počet hodin

MODERNÍ STRATEGIE VÝŽIVY SELAT A BĚHOUNŮ

Opakování učiva organické chemie Smart Board

EU peníze středním školám digitální učební materiál

Aminokyseliny. Peptidy. Proteiny.

Škola: Gymnázium, Brno, Slovanské náměstí 7 III/2 - Inovace a zkvalitnění výuky prostřednictvím ICT Inovace výuky na GSN prostřednictvím ICT

Jméno autora: Mgr. Ladislav Kažimír Datum vytvoření: Číslo DUMu: VY_32_INOVACE_19_Ch_OCH

Tento materiál byl vytvořen v rámci projektu Operačního programu

Biochemicky významné sloučeniny a reakce - testík na procvičení

Synergin E-Vital (SEV)

Využití ICT pro rozvoj klíčových kompetencí CZ.1.07/1.5.00/

Polysacharidy. monosacharidy disacharidy stravitelné PS nestravitelné PS (vláknina) neškrobové PS resistentní škroby Potravinové zdroje

I N V E S T I C E D O R O Z V O J E V Z D Ě L Á V Á N Í KARBOXYLOVÉ KYSELINY

Deriváty uhlovodíků - opakování prezentace

EU peníze středním školám digitální učební materiál

4. ročník - seminář Vzdělávací obor - Člověk a příroda

Molekulární biofyzika

Vzdělávací materiál. vytvořený v projektu OP VK. Anotace. Název školy: Gymnázium, Zábřeh, náměstí Osvobození 20. Číslo projektu:

AMK u prasat. Pig Nutr., 20/3

DUM VY_52_INOVACE_12CH29

Vzdělávací materiál. vytvořený v projektu OP VK CZ.1.07/1.5.00/ Anotace. Integrální počet VY_32_INOVACE_M0307. Matematika

Transkript:

Vzdělávací materiál vytvořený v projektu P VK Název školy: Gymnázium, Zábřeh, náměstí svobození 20 Číslo projektu: Název projektu: Číslo a název klíčové aktivity: CZ.1.07/1.5.00/34.0211 Zlepšení podmínek pro výuku na gymnáziu III/2 - Inovace a zkvalitnění výuky prostřednictvím ICT Anotace Název tematické oblasti: Název učebního materiálu: Číslo učebního materiálu: Vyučovací předmět: očník: Autor: Biochemie Substituční deriváty karboxylových kyselin VY_32_INVACE_Ch0203 Seminář z chemie 4. ročník čtyřletého studia, 8. ročník osmiletého studia Jana Drlíková Datum vytvoření: 1. 12. 2013 Datum ověření ve výuce: 4. 12. 2013 Druh učebního materiálu: čekávaný výstup: Metodické poznámky: pracovní list Uplatnění dosud získaných znalostí z oblasti obecné, organické chemie, biochemie a biologie na vyvozování nového učiva v probíraném tématu. Pracovní list studenta je doplněn vypracovanou verzí pro učitele. Ve výuce je pracovní list používán jako text, na jehož základě je procvičováno již probrané učivo, jsou vyvozovány nové poznatky a řešeny drobné problémové úlohy ze zadaného tématu.

VY_32_INVACE_Ch0203 Substituční deriváty karboxylových kyselin pracovní list 1) Charakterizace substitučních derivátů KK Jde o deriváty KK, v nichž je alespoň 1 atom v uhlovodíkovém zbytku nahrazen jiným atomem nebo jinou funkční skupinou. 2) Názvosloví Kromě systematického názvosloví se poměrně hojně používá triviálních názvů. V triviálních názvech substitučních derivátů KK bývá poloha substituentu v uhlovodíkovém řetězci vyjádřena písmeny malé řecké abecedy počínaje atomem C následujícím za karboxylem. a) alogenderiváty KK F Cl kyselina... b) ydroxyderiváty KK Cl Cl kyselina... 3 C kyselina mléčná laktát kyselina glycerová glycerát kyselina jablečná malát kyselina vinná tartarát kyselina salicylová salicylát

kyselina gallová a) xokyseliny Chemický vzorec Chemický název Sůl triviální systematický kyselina pyruvát pyrohroznová 3 C kyselina oxaloctová oxalacetát kyselina acetoctová acetoacetát C 3 b) Aminokyseliny vzorec název zkratka poznámka L-alanin Ala C 3 glycin Gly N 2 N 2 L fenylalanin Phe esenciální živočichové tuto látku neumějí syntetizovat a musí být dodávána v potravě fenylketonurie

N 2 L-arginin Arg semiesenciální Není syntetizována v dostatečné míře, aby byla kryta potřeba v období růstu zásaditá N N 2 N L-histidin is semiesenciální N N L- prolin Pro N L- asparagin Asn kyselá N 2 C 3 L-isoleucin Ile esenciální C 3 L-serin Ser kyselina L-asparágová Asp kyselá

L-leucin Leu esenciální 3 C C 3 L-threonin Thr esenciální C 3 L-cystein Cys N 2 S L.-lysin Lys esenciální zásaditá N 2 L-tryptophan Trp esenciální N N 2 L-glutamin Gln kyselá N 2

L-methionin Met esenciální S 3 C L-tyrosin Tyr kyselina L-glutamová Glu kyselá L-ornithin rn zásaditá L-valin Val esenciální 3 C C 3

3. Některé vlastnosti substitučních derivátů KK a) Stereoizomerie u substitučních derivátů KK C 3 C 3 Typ použitého vzorce:... kyselina D-(-)-mléčná kyselina L-(+)- mléčná...... izomer příslušnosti k D nebo L řadě rozhoduje... kyselina L-(+)-vinná kyselina D-(-)vinná kyselina mezovinná (Je opticky...). acemická směs kyseliny D- a L-vinné (...) se označuje jako kyselina hroznová. Kyselina L-(+)-vinná se vyskytuje v přírodě volná i ve formě solí (vinný kámen). KNaC 4 4 6. 2... Triv.: Seignettova sůl. b) Chuť Některé substituční deriváty KK mají příjemnou kyselou chuť a jsou součástí některých potravin a nápojů, buď přirozeně, nebo jsou do potravin dodávány jako aditiva. Př.:......... c) Acidita Míra kyselosti látky (...) je dána: - chemickým složením látky, v tomto případě např. typem substituentu ( zda vykazuje...) a jeho... od karboxylu. - použitým rozpouštědlem

d) Chemické reakce X + Na + N 3 + NaS + X + Na oxidace oxidace oxidace + C 3 + 2 S 4 var + N 3 salicylamid analgetikum antirevmatikum + 3 C C 3 kyselina acethylsalicylová (Acylpyrin) analgetikum antipyretilum antiagregans - vznik laktonů Při zahřívání γ- a δ- hydroxykyselin probíhá intramolekulární..., vznikají laktony těchto kyselin. Vyšší laktony než δ vznikají oxidací cyklických ketonů peroxokyselinami. Laktony odvozené od α- a β- hydroxykyselin......

- 2-2 - vznik laktamů U γ- a δ- aminokyselin mohou vzniknout intramolekulární..., vznikají laktamy těchto kyselin. Vyšší laktamy než odvozené od δ-amk lze připravit Beckmannovým přesmykem oximů cyklických ketonů. Laktamy odvozené od α- a β- AMK...... N 2-2 N 2-2 N + 2 S 4 N

Substituční deriváty karboxylových kyselin pracovní list vyplněná verze 3) Charakterizace substitučních derivátů KK Jde o deriváty KK, v nichž je alespoň 1 atom v uhlovodíkovém zbytku nahrazen jiným atomem nebo jinou funkční skupinou. 4) Názvosloví Kromě systematického názvosloví se poměrně hojně používá triviálních názvů. V triviálních názvech substitučních derivátů KK bývá poloha substituentu v uhlovodíkovém řetězci vyjádřena písmeny malé řecké abecedy počínaje atomem C následujícím za karboxylem. b) alogenderiváty KK F Cl kyselina 2-fluorethanová b) ydroxyderiváty KK Cl Cl kyselina 2,2,2-trichlorethanová, trichloroctová Chemický vzorec Chemický název Sůl triviální systematický kyselina kyselina mléčná 2-hydroxypropanová laktát 3 C kyselina glycerová 2,3- dihydroxypropanová glycerát kyselina jablečná 2-hydroxybutan-1,4- diová malát kyselina vinná 2,3-dihydroxybutan- 1,4-diová tartarát kyselina salicylová 2-hydroxybenzen-1- karboxylová salicylát

kyselina gallová 3,4,5- trihydroxybenzen-1- karboxylová c) xokyseliny Chemický vzorec Chemický název Sůl triviální systematický kyselina 2-oxopropanová pyruvát pyrohroznová 3 C kyselina oxaloctová 3-oxobutan-1,4- diová oxalacetát kyselinaacetoctová 3-oxobutan-1-ová acetoacetát C 3 d) Aminokyseliny vzorec název zkratka poznámka L-alanin Ala C 3 glycin Gly N 2 N 2 L fenylalanin Phe Esenciální živočichové tuto látku neumějí syntetizovat a musí být dodávána v potravě fenylketonurie

N 2 L-arginin Arg semiesenciální Není syntetizována v dostatečné míře, aby byla kryta potřeba v období růstu zásaditá N N 2 N L-histidin is semiesenciální N N L- prolin Pro N L- asparagin Asn kyselá N 2 C 3 L-isoleucin Ile esenciální C 3 L-serin Ser kyselina L-asparágová Asp kyselá

L-leucin Leu esenciální 3 C C 3 L-threonin Thr esenciální C 3 L-cystein Cys N 2 S L.-lysin Lys esenciální zásaditá N 2 L-tryptophan Trp esenciální N N 2 L-glutamin Gln kyselá N 2

L-methionin Met esenciální S 3 C L-tyrosin Tyr kyselina L-glutamová Glu kyselá L-ornithin rn zásaditá L-valin Val esenciální 3 C C 3

3. Některé vlastnosti substitučních derivátů KK a) Stereoizomerie u substitučních derivátů KK C 3 C 3 Typ použitého vzorce: Fischerův kyselina D-(-)-mléčná levotočivý kyselina L-(+)- mléčná pravotočivý optický izomer příslušnosti k D nebo L řadě rozhoduje.konfigurace na posledním asymetrickém uhlíku kyselina L-(+)-vinná kyselina D-(-)vinná kyselina mezovinná (Je opticky inaktivní). acemická směs kyseliny D- a L-vinné (ekvimolární směs dvou enanciomerů dané látky) se označuje jako kyselina hroznová. Kyselina L-(+)-vinná se vyskytuje v přírodě volná i ve formě solí (vinný kámen). KNaC 4 4 6.4 2 tetrahydrát draselno-sodné soli kyseliny vinné. Triv.: Seignettova sůl. b) Chuť Některé substituční deriváty KK mají příjemnou kyselou chuť a jsou součástí některých potravin a nápojů, buď přirozeně, nebo jsou do potravin dodávány jako aditiva. Př.: kyselina mléčná, citronová, vinná, jablečná,... c) Acidita Míra kyselosti látky (míra ochoty odštěpovat + ) je dána: - chemickým složením látky, v tomto případě např. typem substituentu ( zda vykazuje + nebo I- efekt) a jeho vzdáleností od karboxylu. - použitým rozpouštědlem

d) Chemické reakce +Na Na X + N 3 + NaS S + N 4 - - Na + + X A + Na B oxidace C A B C X - Na + C 3 oxidace oxidace + C 3 + 2 S 4 var C 3 + N 3-3 C - C 2 - N 2 salicylamid analgetikum antirevmatikum + 3 C C 3 C 3 kyselina acethylsalicylová (Acylpyrin) analgetikum antipyretilum antiagregans

- vznik laktonů Při zahřívání γ- a δ- hydroxykyselin probíhá intramolekulární.esterifikace, vznikají laktony těchto kyselin. Vyšší laktony než δ vznikají oxidací cyklických ketonů peroxokyselinami. Laktony odvozené od α- a β- hydroxykyselin nevznikají, protože u tak malých cyklů by docházelo k velké deformaci valenčních úhlů. - 2-2 - vznik laktamů U γ- a δ- aminokyselin mohou vzniknout intramolekulární peptidická vazba, vznikají laktamy těchto kyselin. Vyšší laktamy než odvozené od δ-amk lze připravit Beckmannovým přesmykem oximů cyklických ketonů. Laktamy odvozené od α- a β- AMK nevznikají, protože u tak malých cyklů by docházelo k velké deformaci valenčních úhlů. N 2-2 N N 2-2 N N + 2 S 4 N Zdroj: archiv autorky