Organická chemie 3.ročník studijního oboru - kosmetické služby. T-5 Karboxylové sloučeniny NEJDŮLEŽITĚJŠÍ K.K. A JEJICH VLASTNOSTI Zpracováno v rámci projektu Zlepšení podmínek ke vzdělávání Registrační číslo projektu: CZ.1.07/1.5.00/34.0639 ŠABLONA III / 2
ANOTACE Autor materiálu: Ing. Emil Šiška Číslo materiálu: VY_32_INOVACE_0205 Datum vytvoření materiálu: 15.04. 17.04. 2013 Popis využití materiálu: Výuka chemie - Organická chemie Využití pro obory: učební obory s maturitou maturitní obory Formy a metody výuky: frontální výuka diskuze práce s pracovním listem
Kyselina mravenčí Kyselina mravenčí (methanová) Je nejjednodušší karboxylovou kyselinou. Z jejího vzorce vyplývá, že na karboxylovou skupinu COOH je vázán pouze jeden atom vodíku. Je to bezbarvá na vzduchu dýmající ostře páchnoucí kapalina, její bod tání a hlavně bod varu jsou podobné jako u vody. Kyselina mravenčí je obsažena v mravenčím jedu, odtud pochází její název. Dále je obsažena např. v jedu včel nebo v kopřivách. Kyselina mravenčí má leptavé účinky a používá se především v organické technologii. Tvoří jako ostatní kyseliny soli, které se nazývají mravenčany(formiáty).
Vzorec racionální - H C O O H souhrnný - C H 2 O 2
Kyselina octová Kyselina octová (ethanová) - Druhá nejjednodušší jednosytná organická (karboxylová) kyselina. - Je to za normálních podmínek bezbarvá kapalina ostrého zápachu, dokonale mísitelná s vodou, s ethanolem i dimethyletherem. - Čistá bezvodá kyselina tuhne za nižších teplot na bezbarvou až bílou krystalickou látku, připomínající led, které byl proto dán název ledová kyselina octová. - Vyskytuje se běžně v rostlinách, a to jak jako volná kyselina, tak ve formě solí (octanů). - Ve větším množství je obsažena v kvasícím ovoci, jako následný fermentační produkt přeměny sacharidů.
Vzorec CH 3 COOH C 2 H 4 O 2
Kyselina máselná Kyselina máselná (butanová) - Kyselina máselná je obsažena ve žluklém másle, parmezánu, zvratcích a potu; má nepříjemný zápach a ostrou chuť. - Ze všech mastných kyselin vyskytujících se v tucích má v molekule nejméně atomů uhlíku. - Kyselina máselná je mastná kyselina, která se ve formě esterů vyskytuje v živočišných tucích a rostlinných olejích. Triacylglycerol kyseliny máselné tvoří 3 až 4 % másla. Při žluknutí másla se kyselina máselná hydrolýzou uvolňuje z vazby na glycerol a způsobuje nepříjemný zápach takového másla. - Kyselina máselná je důležitým členem podskupiny mastných kyselin nazvané mastné kyseliny s krátkým řetězcem (jedná se o nejnižší mastnou kyselinu vyskytující se v tucích) -Kyselina máselná je olejovitá bezbarvá kapalina snadno rozpustná ve vodě, ethanolu a diethyletheru. Vzorec: CH 3 (CH 2 ) 2 COOH C 4 H 8 O 2
Další kyseliny Kyselina olejová Je karboxylová kyselina patřící do skupiny mastných kyselin. Je to vyšší mastná nenasycená (ve své molekule obsahuje násobnou vazbu) kyselina, obsažená v různých živočišných a rostlinných tucích. Její soli a estery se nazývají oleáty. Vzhledem to je bledě žlutá až hnědá kapalina charakteristického zápachu. Je nerozpustná ve vodě. Vzorec: C 17 H 33 COOH C 18 H 34 O 2 Kyselina akrylová Je nejjednodušší nenasycená karboxylová kyselina. Čistá je bezbarvá kapalina s charakteristickým štiplavým zápachem. Rozpouští se ve vodě, ethanolu, éteru a chloroformu. Připravuje se dvoustupňovou katalytickou oxidací propenu vzdušným kyslíkem ve směsi s vodní parou. Kyselina akrylová reaguje podobně jako všechny organické kyseliny s alkoholy a hydroxidy za vzniku svých solí, při reakci s alkoholy vznikají estery. Estery a soli této kyseliny se označují jako akryláty, případně propenoáty. Kyselina akrylová, její soli a estery se používají při výrobě akrylátových disperzí, polymerů, které se poté používají jako plasty, obaly, povlaky, nátěry, lepidla a gumy. Nejznámějším takovým polymerem je polymethylmetakrylát. Vzorec: C 2 H 3 COOH C 3 H 4 O 2
Kyselina šťavelová Je karboxylová (organická) kyselina. Jedná se o nejjednodušší dikarboxylovou kyselinu. Systematický název kyseliny šťavelové je kyselina ethandiová. Je obsažena prakticky ve veškerém ovoci a zelenině a způsobuje jejich kyselost. Najdeme ji například v jahodách, ve větším množství je obsažená ve šťavelu a šťovíku. Soli kyseliny šťavelové se nazývají šťavelany nebo oxaláty. Kyselina šťavelová je pevná, bezbarvá, ve vodě rozpustná krystalická látka. Je jedovatá a má leptavé účinky. Kyselina šťavelová disociuje ve dvou stupních. V porovnání s monokarboxylovými kyselinami je v prvním stupni kyselina šťavelová kyselejší. Naopak do druhého stupně disociuje neochotně. Kyselina šťavelová se používá v analytické chemii při titracích jako primární standard, tedy látka, podle níž se určuje přesná koncentrace titračních činidel. Umožňují to její vlastnosti: je to chemicky stálá látka, nereaktivní, neabsorbuje vzdušnou vlhkost, nerozkládá se účinkem světla. Používá se ve včelařství jako akaricid proti roztoči kleštíku včelímu. Kyselina šťavelová je zdraví škodlivá. Hlavním toxickým účinkem je tvorba krystalů šťavelanu vápenatého v ledvinách, které následně selhávají. Vyvázáním vápníku však také může nastat hypokalcémie. Může dojít neurotoxickým účinkům a nebo k zástavě srdce. Kyselina šťavelová dráždí kůži, oči a dýchací cesty. Člověk denně vyloučí močí několik miligramů kyseliny šťavelové. Kyselina šťavelová se za horka rozkládá na kyselinu mravenčí a oxid uhelnatý. S některými sloučeninami stříbra reaguje za vzniku výbušného šťavelanu stříbrného. Vzorec: C 2 H 2 O 4 (COOH) 2
Kyselina adipová Za běžných podmínek má podobu bílého krystalického prášku. Jedná se o významnou dikarboxylovou kyselinu Lékařství, potravinářství, monomer při výrobě nylonu Vzorec: HOOC(CH 2 ) 4 COOH C 6 H 10 O 4 Kyselina benzoová Je nejjednodušší aromatická jednosytná karboxylová kyselina. Za normálních podmínek jde o bezbarvou až bílou krystalickou látku. Jedná se o slabou kyselinu. Využívá se jako konzervační prostředek, léčivo proti kožním infekcím Konzervační prostředek, lékařství, průmysl Vzorec: C6H5COOH C7H6O2 Kyselina ftalová Je aromatická dikarboxylová kyselina. Racionální vzorec je C6H4(COOH)2 a jedná se o bílou krystalickou látku. Patří do skupiny ftalových kyselin a jejími izomery jsou kyseliny isoftalová a tereftalová. ftalová tereftalová
Úkol - opakování Doplňte : - strukturní vzorec kyseliny mravenčí - strukturní vzorec kyseliny octové - strukturní vzorec kyselina benzoová - strukturní vzorec kyseliny ftalová
Zdroje: Chemie pro studijní obory SOŠ a SOU nechemického zaměření (RNDr. Jaroslav Blažek CSc., RNDr. Ján Fabini) Chemie pro II. Ročník gymnázii (doc. RNDr. Josef Pacák a kol.) Názvosloví organické chemie ( Jaroslav Fikr, Jaroslav Kahovec ) http://cs.wikipedia.org/wiki/hlavn%c3%ad_strana http://www.vscht.cz/uoch/cz/studium/ Zpracováno v rámci projektu Zlepšení podmínek ke vzdělávání Registrační číslo projektu: CZ.1.07/1.5.00/34.0639 ŠABLONA III/2