Deriváty uhlovodík? - maturitní otázka z chemie

Transkript

1 Deriváty uhlovodík? - maturitní otázka z chemie by jx.mail@centrum.cz - Pátek,?íjen 09, Otázka: Deriváty uhlovodík? P?edm?t: Chemie P?idal(a): Rumík Jsou to slou?eniny, které vzniknou nahrazením jednoho nebo více atom? vodíku v uhlovodíku jiným prvkem nebo skupinou prvk?. Halogenderiváty obecný vzorec: R-X X = halogen R = zbytek po uhlovodíku p?: CH 3 Cl = methylchlorid - vznikají náhradou jednoho nebo více vodík? v uhlovodíku halogenem P?íprava halogenderivát?: 1. reakce uhlovodíku s halogenem p?: p?íprava CH 3 Cl: 1 / 9

2 CH 4 + Cl 2 -> CH 3 Cl + HCl 2. reakce nenasyceného uhlovodíku s halogenem nebo halogenvodíkem Reakce halogenderivát?: Závisí: a) na halogennu: F -> Cl -> Br -> I v?ad? reaktivnost klesá b) na vzdálenosti halogen? od násobné vazby, nebo benzenového jádra,?ím v?tší vzdálenost, tím vyšší reaktivnost c) na po?adí uhlíku na kterém je halogen vázán terciální -> sekundární -> primární v?ad? klesá 1. substitu?ní reakce: Halogen ne nahrazován jiným atomem nebo skupinou. Využití p?i syntéze alkohol?, nitroderivát?, aminoderivát?, atd. 2. elimina?ní reakce dehydrohalogenace Odšt?pování vodíku a halogenu. Využití v hasících p?ístrojích, p?i výrob? plast? a stavebních hmot. 3. polymera?ní reakce Jedná se o spojení halogenderivát? na vysokomolekulární celky makromolekuly. 2 / 9

3 p?.: výroba PVC z vinylchloridu Fyzikální vlastnosti halogenderivát?: Závisí na druhu halogen?, jejich po?tu a struktu?e uhlíkatého?et?zce. Zavedením halogen? do organické slou?eniny se zvyšuje její hustota a bod varu. S p?ibývajícím po?tem halogen? klesá t?kavost a ho?lavost látek. Ve vod? jsou velmi málo rozpustné až nerozpustné, dob?e se rozpoušt?jí v organických a nepolárních rozpoušt?dlech. Fyziologické vlastnosti halogenderivát?: Dobrá rozpustnost v tucích má za následek jejich snadné ukládání ve tkáních. T?kavé halogenderiváty resorbované (pohlcené) plícemi a pokožkou vylu?uje lidský organismus dýcháním. V?tší po?et halogen? v molekule snižuje toxicitu (jedovatost). D?ležité halogenderiváty: Fluorderiváty CFCl 3 trichlorfluormetan = freon 11, dále ostatní formy (12, 13), které mají vliv na koncentraci ozonu v ovzduší. CF 2 =CF 2 tetraflourethylen polymerací - teflon Chlorderiváty CHCl 3 trichlormetan chloroform = bezbarvá kapalina nasládlého zápachu, rozpoušt?dlo, narkóza. CCl 4 tetrachlormetan bezbarvá neho?lavá jedovatá kapalina, rozpoušt?dlo a nápl? hasících p?ístroj? CH 2 =CH Cl vinylchlorid výroba PVC Bromderiváty a jododeriváty CHBr 3 bromoform, bezbarvá nasládlá kapalina, anestetické ú?inky (uklid?uje), léky proti kašli. 3 / 9

4 CHI 3 jodoform žlutá krystalická látka, v léka?ství Nitroderiváty obecný vzorec: R-NO 2 Vznikají substitucí jednoho nebo více atom? vodíku v molekule uhlovodíku jednovaznou skupinou NO 2 nitroskupina. P?íprava nitroderivát?: 1. nitrace uhlovodík? (redukce uhlovodíku s HNO3) p?. nitrace CH 4 2. nitrace benzenu 3. nitrace toluenu p?i r?zných teplotách 1,3,5-trinitrotoluen + H 2 O TNT kapalná výbušná sm?s D?ležité nitroderiváty: C 6 H 5 NO 2 sv?tle žlutá kapalina, prudce jedovatá; rozpoušt?dlo; výroba anilinu Aminoderiváty Jsou to organické slou?eniny odvozené od amoniaku nahrazením 1,2 nebo 3 atom? vodíku uhlovodíkovým zbytkem. NH 3 4 / 9

5 primární sekundární terciální methylamin dimethylamin trimethylamin Rozd?lení primárních aminoderivát? dle?et?zce: acyklické cyklické aromatické P?íprava aminoderivát?: Aminoderiváty se p?ipravují reakcí halogenderivát? s amoniakem: CH3Cl+NH3 -> CH3NH2+HCl Aromatické aminoderiváty = C 6 H 5 NH 2 fenylamin = anilin bezbarvá kapalina, která ú?inkem sv?tla a kyslíku hn?dne, siln? jedovatá a p?sobí toxicky v parách resorbcí pokožkou; použití na výrobu barviv a lé?iv. Výroba: redukcí nitrobenzenu C 6 H 5 -NH-C 6 H 5 = difenylamin bezbarvá krystalická látka, jedovatá, její 1% roztok v koncentrované H 2 SO 4 se používá jako?inidlo d?kazu stanovení NO 3 - (dusi?nan?). Hydroxyderiváty obecný vzorec: R-OH Jsou to organické slou?eniny, které mají ve své molekule 1 nebo více hydroxyskupin (OH). 5 / 9

6 rozd?lení: a) podle uhlovodíkového zbytku R R- alkyl R-aryl = fenoly alkenyl alkinyl cykloalkyl alkoholy cykloalkenyl cykloalkinyl b) podle po?tu hydroxyskupin 1 OH skupina jednosytné 2 OH skupiny dvojsytné 3 OH skupiny trojsytné n OH skupin vícesytné c) podle druhu uhlíku primární OH skupina je navázána na primárním uhlíku sekundární OH skupina je navázána na sekundárním uhlíku terciální OH skupina je navázána na terciálním uhlíku P?íprava hydroxyderivát?: 6 / 9

7 1. hydrolýzou halogenderivát? - reakce halogenderivátu s vodou CH3Cl+H2O -> CH3OH+HCl 2. hydrolýzou ester? - reakce ester? s vodou - estery jsou látky, které vzniknou tak, že v organické kyselin? OH skupinu nahradíme zbytkem alkoholu 3. redukcí aldehyd? a keton? - redukcí aldehyd? vznikají primární alkoholy a redukcí keton? sekundární alkoholy 4. kvasnými procesy a destilací - p?íprava ethanolu a methanolu (nežádoucí složka) Reakce hydroxyderivát?: 1. substitu?ní reakce OH skupina je nahrazena jinou skupinou CH,OH+NH3 -> CH3NH2+H2O 2. acidobazické reakce vodík v hydroxyskupin? je nahrazován kovem - p?i t?chto reakcích vznikají tzv. alkoholáty a fenoláty (reakce hydroxyderivát? s anorganickým hydroxydem) 7 / 9

8 CH3CH2OH + NaOH -> CH3CH2ONa+H2O ethanolát sodný alkoholát 3. oxida?ní reakce alkohol? - oxidací primárních alkohol? vznikají aldehydy a oxidací sekundárních alkohol? ketony D?ležité alkoholy a fenoly CH 3 OH methanol = methylalkohol = d?evný líh - bezbarvá ho?lavá, prudce jedovatá kapalina - poškozuje o?ní nervy, vzniká p?i rozkladné destilaci d?eva - T v = 68 C, vyrábí se syntézou CO + H 2 - používá se jako organické rozpoušt?dlo a na výrobu formaldehydu C 2 H 5 OH ethanol = ethylalkohol, T v = 78 C vyrábí se: a) alkoholovým kvašením cukr?: C 6 H 12 O 6 -> 2CH 3 CH 2 OH + 2CO 2 b) hydratace ethylenu reakce ethylenu s vodou CH 2 =CH 2 + H 2 O -> CH 3 CH 2 OH syntetický líh 1,2 ethandiol fridex nemrznoucí sm?s 1,2,3 prontriol glycerol sou?ást tuk? a olej?, sirupovitá nasládlá kapalina, potraviná?ství, léka?ství, kosmetika, výbušnina 8 / 9

9 Powered by TCPDF ( C 6 H 5 OH fenol (kys. karbolová) bezbarvá krystalická látka, používá se k desinfekci, polymerací vzniká bakelit nebo silon. Ostatní fenoly se používají jako desinfek?ní prost?edky (nap?. lyzol) PDF generated by Kalin's PDF Creation Station 9 / 9