SUBSTITUČNÍ DERIVÁTY

Podobné dokumenty
Názvosloví substitučních derivátů karboxylových kyselin

Deriváty karboxylových kyselin

Vzdělávací materiál. vytvořený v projektu OP VK. Anotace. Název školy: Gymnázium, Zábřeh, náměstí Osvobození 20. Číslo projektu:

Gymnázium Vysoké Mýto nám. Vaňorného 163, Vysoké Mýto

Substituční deriváty karboxylových kyselin

Inovace bakalářského studijního oboru Aplikovaná chemie

Gymnázium Vysoké Mýto nám. Vaňorného 163, Vysoké Mýto

Aminokyseliny. Gymnázium a Jazyková škola s právem státní jazykové zkoušky Zlín. Tematická oblast Datum vytvoření Ročník Stručný obsah Způsob využití

Aminokyseliny příručka pro učitele. Obecné informace: Téma otevírá kapitolu Bílkoviny, která svým rozsahem překračuje rámec jedné vyučovací hodiny.

PROTEINY. Biochemický ústav LF MU (H.P.)

Struktura proteinů. - testík na procvičení. Vladimíra Kvasnicová

Karboxylové kyseliny

DUM č. 15 v sadě. 22. Ch-1 Biochemie

EU peníze středním školám digitální učební materiál

Metabolismus aminokyselin. Vladimíra Kvasnicová

Organická chemie 3.ročník studijního oboru - kosmetické služby.

Obecná struktura a-aminokyselin

Karbonylové sloučeniny

Bílkoviny. Charakteristika a význam Aminokyseliny Peptidy Struktura bílkovin Významné bílkoviny

CH 3 -CH 3 -> CH 3 -CH 2 -OH -> CH 3 -CHO -> CH 3 -COOH ethan ethanol ethanal kyselina octová

Bílkoviny - proteiny

ÚVOD DO BIOCHEMIE. Dělení : 1)Popisná = složení org., struktura a vlastnosti látek 2)Dynamická = energetické změny

Názvosloví cukrů, tuků, bílkovin

2. Karbonylové sloučeniny

Metabolizmus aminokyselin II

Metabolismus aminokyselin - testík na procvičení - Vladimíra Kvasnicová

Inovace bakalářského studijního oboru Aplikovaná chemie

Karboxylové kyseliny. Ing. Lubor Hajduch ZŠ Újezd Kyjov

Substituční deriváty karboxylových kyselin

1. ročník Počet hodin

Metabolismus bílkovin. Václav Pelouch

I N V E S T I C E D O R O Z V O J E V Z D Ě L Á V Á N Í KARBOXYLOVÉ KYSELINY

AMINOKYSELINY REAKCE

Využití ICT pro rozvoj klíčových kompetencí CZ.1.07/1.5.00/

Aminokyseliny, peptidy a bílkoviny

Inovace studia molekulární a buněčné biologie reg. č. CZ.1.07/2.2.00/

Organické látky v buňkách. Vladimíra Kvasnicová

Hydroxysloučeniny Tento výukový materiál vznikl za přispění Evropské unie, státního rozpočtu ČR a Středočeského kraje Únor

Inovace studia molekulární a buněčné biologie

Biochemicky významné sloučeniny a reakce - testík na procvičení

Polysacharidy. monosacharidy disacharidy stravitelné PS nestravitelné PS (vláknina) neškrobové PS resistentní škroby Potravinové zdroje

Aminokyseliny a dlouhodobá parenterální výživa. Luboš Sobotka

Metabolizmus aminokyselin II

Metabolismus mikroorganismů

aminokyseliny a proteiny


Proteiny Genová exprese Doc. MVDr. Eva Bártová, Ph.D.

OCH/OC2. Deriváty karboxylových kyseliny

Opakování učiva organické chemie Smart Board

Metabolismus aminokyselin 2. Vladimíra Kvasnicová

AMINOKYSELINY Substituční deriváty karboxylových kyselin ( -COOH, -NH 2 nebo -NH-) Prolin α-iminokyselina

Výukový materiál zpracován v rámci projektu EU peníze školám

Pokuste se vlastními slovy o definici pojmu Sacharidy: ? Které sacharidy označujeme jako cukry?

Brno e) Správná odpověď není uvedena. c) KHPO4. e) Správná odpověď není uvedena. c) 49 % e) Správná odpověď není uvedena.

Aldehydy, ketony, karboxylové kyseliny

Téma : DERIVÁTY VYPRACOVAT NEJPOZDĚJI DO

AMK u prasat. Pig Nutr., 20/3

Organická chemie 3.ročník studijního oboru - kosmetické služby.

nenasycené uhlovodíky nestálé, přeměňují se na karbonyly

Genetický kód. Jakmile vznikne funkční mrna, informace v ní obsažená může být ihned použita pro syntézu proteinu.

BIOSTIMULÁTOR AGRO-SORB ZDRAVÍ PRO POLE. VP AGRO, spol. s.r.o. Stehlíkova , Praha 6 - Suchdol

KARBOXYLOVÉ KYSELINY

Biologická hodnota krmiv. Biologická hodnota bílkovin

projektu OPVK 1.5 Peníze středn CZ.1.07/1.5.00/ Název projektu: Ing. Eva Kubíčková edmět: Deriváty uhlovodíků 41-l/01)

Karboxylové kyseliny

Kyslíkaté deriváty uhlovodíků III

Charakteristika Teorie kyselin a zásad. Příprava kyselin Vlastnosti + typické reakce. Významné kyseliny. Arrheniova teorie Teorie Brönsted-Lowryho


Karboxylové kyseliny a jejich funkční deriváty

Výukový materiál zpracován v rámci projektu EU peníze školám Registrační číslo projektu: CZ.1.07/1.5.00/

Jméno autora: Mgr. Ladislav Kažimír Datum vytvoření: Číslo DUMu: VY_32_INOVACE_19_Ch_OCH

VY_52_Inovace_239 Vzdělávací oblast: Člověk a příroda Vzdělávací obor: Chemie Ročník: 8, 9 Projekt EU peníze školám Operačního programu Vzdělávání

SACHARIDY FOTOSYNTÉZA: SAHARIDY JSOU ORGANICKÉ SLOUČENINY SLOŽENÉ Z VÁZANÝCH ATOMŮ UHLÍKU, VODÍKU A KYSLÍKU.

Aminokyseliny R CH COO. R = postranní etzec

Aminokyseliny, struktura a vlastnosti bílkovin. doc. Jana Novotná 2 LF UK Ústav lékařské chemie a klinické biochemie

3. ročník Vzdělávací obor - Člověk a příroda

Chemie 2018 CAUS strana 1 (celkem 5)

Sešit pro laboratorní práci z chemie

Výukový materiál zpracován v rámci projektu EU peníze školám

NaLékařskou.cz Přijímačky nanečisto

Testové úlohy aminokyseliny, proteiny. post test

DERIVÁTY UHLOVODÍKŮ Obsah

PÍSEMNÁ ČÁST PŘIJÍMACÍ ZKOUŠKY Z CHEMIE bakalářský studijní obor Bioorganická chemie 2011

HYDROXYDERIVÁTY. Alkoholy Fenoly Bc. Miroslava Wilczková

Deriváty uhlovodíků - opakování prezentace

Aminokyseliny. Peptidy. Proteiny.

Obchodní akademie a Jazyková škola s právem státní jazykové zkoušky Písek

Proteiny. Markéta Vojtová VOŠZ a SZŠ Hradec Králové

Biochemie I. Aminokyseliny a peptidy

KARBOXYLOVÉ KYSELINY C OH COOH. řešení. uhlovodíkový zbytek. KARBOXYLOVÝCH funkčních skupin. - obsahují 1 či více

Biochemie dusíkatých látek při výrobě vína

4. ročník - seminář Vzdělávací obor - Člověk a příroda

Základní chemické pojmy

DIGITÁLNÍ UČEBNÍ MATERIÁL

Molekulární biofyzika

Struktura aminokyselin, peptidů a bílkovin.

AMINOKYSELINY Substituční deriváty karboxylových kyselin ( -COOH, -NH 2 nebo -NH-) Prolin α-iminokyselina

Karboxylová skupina vzniká připojením hydroxylové skupiny OH ke karbonylové skupině (oxoskupině) >C=O. Souhrnně

Transkript:

SUBSTITUČNÍ DERIVÁTY - organické sloučeniny odvozené od karboxylových kyselin náhradou atomů vodíku v uhlovodíkovém zbytku jiným prvkem či skupinou atomů - obsahují aspoň dvě funkční skupiny, z nichž jedna je vždy karboxyl R CH COOH Y = - OH HYDROXYKYSELINY Y Y = - X HALOGENKYSELINY Y = - NH2 AMINOKYSELINY Y = - CO OXOKYSELINY (KETOKYSELINY) - k označení substituentu se používají čísla dříve řecká abeceda 5 4 3 2 1 CH3 CH2 CH2 CH2 COOH Δ γ β α HYDROXYKYSELINY v molekule obsahují funkční skupiny - OH ; - COOH - chovají se jako alkoholy i jako kyseliny - sirupovité kapaliny nebo krystalické látky, dobře rozpustné ve vodě - chemické reakce: oxidace na karbonylové sloučeniny při zahřívání dochází k dehydrataci NÁZVOSLOVÍ: triviální systematické : poloha hydroxyskupiny + název původní karboxylové kyseliny CH3- CH COOH = mléčná, 2 hydroxypropanová OH ZÁSTUPCI: KYSELINA GLYKOLOVÁ ( hydroxyethanová, hydroxyoctová ) HOCH2COOH - nejjednodušší hydroxy, v nezralých rostlinných plodech, řepa CH3- CH COOH = KYSELINA MLÉČNÁ (2 hydroxypropanová ; OH α-hydroxypropionová) - má optické izomery, známý je i racemát COOH COOH H C OH HO C H CH3 D - forma CH3 L forma - vzniká mléčným kvašením cukrů(vlivem bakterií) - kyselé mléko, kvašené okurky, zelí, žaludeční šťávy, siláž zeleného krmiva, svaly bolest užití: potravinářství( mléčné výrobky), barvářství ( redukční činidlo), koželužství (odvápňování kůží)

KYSELINA JABLEČNÁ ( 2- hydroxybutandiová) HOOC CH2 CH COOH 2 - hydroxyjantarová OH - nejrozšířenější v rostlinách meziprodukt jejich metabolismu, nezralé ovoce jablka, hrozny KYSELINA VINNÁ ( 2,3 dihydroxybutandiová, 2,3 dihydroxyjantarová) - obsahuje dva asymetrické uhlíky optické izomery + vinná - vinná mezovinná COOH COOH COOH H C OH HO C H H C OH HO C H H C OH H C OH COOH COOH COOH hroznová = racemát, obsažena v ovoci užití: úprava kyselosti vín, ovocných nápojů, cukrovinek, brání žluknutí tuků soli = vinany = tartaráty vinan draselný ( vinný kámen) KOOC CH(OH)-CH(OH)-COOK - vzniká při kvašení vína na stěnách sudů - krystalická látka, příjemné vůně a chuti ovocné šťávy, limonády (Vinea, Top- Topic, Sprite) šumivé prášky, mořidlo v textilním průmyslu vinan sodnodraselný (Seignetova sůl) NaOOC CH(OH)-CH(OH)-COOK - součást Fehlingova roztoku vinan antimonylodraselný ( dávivý kámen) KOOC CH(OH)-CH(OH)-COOSbO - mořidlo v textilním průmyslu KYSELINA CITRONOVÁ ( 2 hydroxypropan-1,2,3 trikarboxylová) CH2 COOH plody citrusů, rybíz, brusinky, borůvky HO C COOH bezbarvá, krystalická látka, dobře rozpustná ve vodě, kyselé chuti CH2 COOH užití: barvení tkanin, potravinářství nápoje, konzervační prostředek medicína konzervace krve KYSELINA SALICYLOVÁ ( 2- hydroxybenzoová) kůra vrby, rostliny, bakteriostatické účinky antiseptikum, konzervační prostředek salicylan sodný - lék pro revmatiky acetylsalicylová ( acylpyrin) Na

HALOGENKYSELINY v molekule obsahují charakterické skupiny COOH, - X (F,Cl,Br,I) - většinou syntetické sloučeniny příprava: halogenace karboxylových kyselin CH3CH2COOH + Cl2 CH3CHClCOOH + HCl adice halogenvodíku na nenasycené karboxylové kyseliny CH2= CHCOOH + HCl CH3CHClCOOH - kapaliny nebo bezbarvé, krystalické látky, dobře rozpustné ve vodě, toxické, leptavé účinky, - velmi reaktivní organické syntézy substituce deriváty kyselin CH2ClCOOH + H2O CH2(OH)COOH + HCl CH2ClCOOH + NH3 CH2(NH2)COOH + HCl eliminace nenasycené karboxylové kyseliny CH3CH2CHBrCOOH CH3CH= CHCOOH + HBr NÁZVOSLOVÍ: systematické: poloha halogenu + název kyseliny polotriviální: poloha halogenu + triviální název kyseliny CH3CH2CHBrCOOH = 3- brombutanová ( 3- brommáselná) ZÁSTUPCI: KYSELINA FLUOROCTOVÁ (fluorethanová) CH2FCOOH - prudce jedovatá, obsažena v některých afrických a australských rostlinách - její struktura je velmi podobná CH3COOH v organismu zablokuje Krebsův cyklus otrava skotu KYSELINA CHLOROCTOVÁ ( chlorethanová) CH2ClCOOH - organické syntézy KYSELINA TRICHLOROCTOVÁ (trichlorethanová) CCl3COOH - součást herbicidů ( hubení plevele)

OXOKYSELINY (KETOKYSELINY) v molekule obsahují funkční skupiny COOH, - CO - produkty či meziprodukty metabolismu živých organismů KYSELINA PYROHROZNOVÁ ( 2- oxopropanová) CH3- CO- COOH - produkt glykolýzy (štěpení sacharidů), ale i ostatních živin - součást Krebsova cyklu KYSELINA ACETOOCTOVÁ ( 3 oxobutanová) CH3COCH2COOH - nestálá, dekarboxyluje na aceton - vzniká v organismu jako produkt metabolismu přebytečných lipidů

AMINOKYSELINY v molekule obsahují funkční skupiny COOH, - NH2 - polykondenzací některých vznikají bílkoviny R CH COOH + NH2 CH COOH R CH C - N CH COOH NH2 R NH2 O H R peptidová vazba NÁZVOSLOVÍ: systematické : poloha skupin amino + název kyseliny NH2CH2COOH = aminoethanová ( aminooctová) převažuje triviální : NH2CH2COOH = glycin vlastnosti: závislé na jejich struktuře většinou bezbarvé, pevné, krystalické sloučeniny s vysokou teplotou tání, většinou rozpustné ve vodě amfotery ( - NH2 zásaditost COOH kyselost) biologicky nejdůležitější 2 AMK ( α AMK) základní stavební jednotka bílkovin kódové AMK = proteinogenní R CH(NH2) COOH počet 20 - rostliny je dokáží všechny vytvářet- syntetizovat - člověk 10 esenciálních ( nepostradatelné) příjem v potravě ve formě bílkovin 10 neesenciálních (postradatelné) dokáže vytvořit z AMK a ketokyselin přijatých v potravě - pro různé živočišné druhy jsou esenciální různé AMK ASPARTAM dipeptid = asparagová + fenylalanin - umělé sladidlo nealkoholické nápoje, mléčné výrobky GLUTASOL glutamová - součást přísad k ochucení potravin asijská kuchyně (sojová omáčka) FRAMYKOIN peptidové antibiotikum podoba masti či zásypy

BENZOKAIN, PROKAIN estery kyseliny 4 aminobenzoové - lokální anestetika ( zubní lékařství) kódové AMK = proteinogenní: Triviální název Systematický Název Struktura ALANIN Ala 2-aminopropanová ARGININ Arg 2-amino-5-(ureido)pentanová ASPARAGIN Asn 2-amino-3-karbamoylpropanová ASPARAGOVÁ KYSELINA Asp 2-aminobutandiová CYSTEIN Cys 2-amino-3-sulfanylpropanová FENYLALANIN Phe 2-amino-3-fenylpropanová GLUTAMIN Gln 2-amino-4-karbamoylbutanová

Triviální název Systematický Název Struktura GLUTAMOVÁ KYSELINA Glu 2-aminopentandiová GLYCIN Gly aminoethanová HISTIDIN His 2-amino-3-(3-H-imidazol-4- yl)propanová IZOLEUCIN Ile 2-amino-3-methylpentanová LEUCIN Leu 2-amino-4-methylpentanova LYSIN Lys 2,6-diaminohexanová METHIONIN Met 2-amino-4-(methylsulfanyl)- butanová PROLIN Pro pyrrolidin-2-karboxylová SERIN Ser 2-amino-3-hydroxypropanová

Triviální název Systematický Název Struktura THREONIN Thr 2-amino-3-hydroxybutanová TRYPTOFAN Trp 2-Amino-3-(1H-indol-3-yl)- propanová TYROSIN Tyr 2-amino-3-(4-hydroxy-fenyl)- propanová VALIN Val 2-amino-3-methylbutanova