EU peníze středním školám digitální učební materiál Číslo projektu: Číslo a název šablony klíčové aktivity: Tematická oblast, název DUMu: Autor: Z.1.07/1.5.00/34.0515 III/2 Inovace a zkvalitnění výuky prostřednictvím IT rganická chemie, VY_32_INVAE_DV417 Mgr. Martin Dvořák, Ph.D. Ročník: I. Předmět: hemie Téma: Karboxylové kyseliny Anotace: Dokument je rozdělen na dvě části. První část tvoří pracovní list určený jako doplněk výkladu. Druhá část je určena pro samostudium. V dokumentu jsou popsány principy názvosloví, vlastnosti, výskyt, reakce a významní zástupci karboxylových kyselin.
KARBXYLVÉ KYSELINY Karboxylové kyseliny jsou deriváty, které obsahují karboxylovou skupinu H. Na obrázku je zobrazen strukturní vzorec obecné karboxylové kyseliny. R H Hlavní řetězec kyseliny musí podobně jako u předchozích skupin derivátů obsahovat skupinu H, další pravidla jsou stejná. Skupina H má vždy číslo 1, proto se její číslo v názvu neuvádí. Přípona označující tuto skupinu je -ová kyselina. Mnoho karboxylových kyselin má ale své triviální, častěji používané názvy. Vlastnosti: Výroba: Vyrábí se především oxidací uhlovodíků nebo alkoholů přes příslušný aldehyd. Reakce:Kyseliny podléhají mnoha reakcím a tvoří velké množství derivátů. Tyto deriváty se dělí do dvou skupin: funkční deriváty mají skupinu H změněnou, substituční deriváty obsahují kromě skupiny H ještě jinou funkční skupinu. Zástupci: Mezi kyselinami se nachází velké množství látek používaných v průmyslu. Nejjednodušší kyselinou je kyselina metanová (mravenčí), leptající kapalina obsažená v tělech mravenců, vos a kopřiv se používá na konzervování potravin a jako desinfekční prostředek. Kyselina etanová (octová) je bezbarvá kapalina s výrazným zápachem. Používá se ke konzervování a výrobě léků nebo umělého hedvábí, její vodný roztok v potravinářství. Vyšší mastné kyseliny jsou skupinou kyselin obsahujících dlouhý řetězec šestnácti až dvaceti uhlíků. Jsou složkou tuků a olejů. Nejznámějšími zástupci jsou kyseliny palmitová, stearová a olejová. Kyselina benzoová je bílá krystalická látka, používá se v potravinářství jako konzervační prostředek a jako surovina pro výrobu dalších derivátů. Kyseliny ftalová, tereftalová, propenová (akrylová) a metylpropenová (metakrylová) jsou suroviny pro výrobu plastů.
KARBXYLVÉ KYSELINY I když se ocet zředěný vodný roztok kyseliny octové může použít například na odstraňování skvrn, použití organických kyselin se soustřeďuje především do oblasti biochemie. Někteří zástupci například kyselina akrylová mají ale své použití i jinde jsou surovinou pro výrobu lepidel a plastů. Karboxylové kyseliny jsou deriváty, které obsahují karboxylovou skupinu H. Na obrázku je zobrazen strukturní vzorec obecné karboxylové kyseliny. R H Hlavní řetězec kyseliny musí podobně jako u předchozích skupin derivátů obsahovat skupinu H, další pravidla jsou stejná. Skupina H má vždy číslo 1, proto se její číslo v názvu neuvádí. Přípona označující tuto skupinu je -ová kyselina. Mnoho karboxylových kyselin má ale své triviální, častěji používané názvy. Tyto deriváty odštěpují kationy H + stejně jako anorganické kyseliny, ale v porovnání s nimi jsou výrazně slabší. Kyseliny s krátkým řetězcem jsou bezbarvé zapáchající kapaliny, vyšší jsou pevné krystalické látky bez zápachu. Kyseliny jsou nepostradatelnou složkou živých organismů, ve kterých se podílí na metabolismu a vzniku složitějších derivátů. Vyrábí se především oxidací uhlovodíků nebo alkoholů přes příslušný aldehyd. Kyseliny podléhají mnoha reakcím a tvoří velké množství derivátů. Tyto deriváty se dělí do dvou skupin: funkční deriváty mají skupinu H změněnou, substituční deriváty obsahují kromě skupiny H ještě jinou funkční skupinu. Mezi kyselinami se nachází velké množství látek používaných v průmyslu. Nejjednodušší kyselinou je kyselina metanová (mravenčí), leptající kapalina obsažená v tělech mravenců, vos a kopřiv se používá na konzervování potravin a jako desinfekční prostředek. Kyselina etanová (octová) je bezbarvá kapalina s výrazným zápachem. Používá se ke konzervování a výrobě léků nebo umělého hedvábí, její vodný roztok v potravinářství. Vyšší mastné kyseliny jsou skupinou kyselin obsahujících dlouhý řetězec šestnácti až dvaceti uhlíků. Jsou složkou tuků a olejů. Nejznámějšími zástupci jsou kyseliny palmitová, stearová a olejová. Kyselina benzoová je bílá krystalická látka, používá se v potravinářství jako konzervační prostředek a jako surovina pro výrobu dalších derivátů. Kyseliny ftalová, tereftalová, propenová (akrylová) a metylpropenová (metakrylová) jsou suroviny pro výrobu plastů.
Úkoly: 1. Zakreslete vzorce všech uvedených zástupců kyselin. 2. Zakreslete úsek molekuly polymeru vzniklého z kyseliny metakrylové. 3. Zapište reakci kyseliny 3-etylpentanové s hořčíkem. Řešení úkolů: 1. Kyselina metanová: HH, kyselina etanová: H 3 H, kyselina palmitová: H 3 (H 2 ) 14 H, kyselina stearová: H 3 (H 2 ) 16 H, kyselina olejová: H 3 (H 2 ) 7 H=H (H 2 ) 7 H, kyselina benzoová: H H H H H H H H kyselina ftalová: H H H H H H H H H H kyselina tereftalová: kyselina propenová: H 2 =H H, H 3 H 2 kyselina metylpropenová: H H 3 H 2 H 2. n
H 3 H 2 H 3 H 2 3. H 2 H H2 H 3 H + Na H 2 H H2 H 3 Na Zdroje: Dvořák M.: Výuka chemie na středních průmyslových školách stavebních v České republice. Doktorská práce. Praha 2012.