Výukový materiál zpracován v rámci projektu EU peníze školám Název školy: Střední zdravotnická škola a Obchodní akademie, Rumburk, příspěvková organizace Registrační číslo projektu: CZ.1.07/1.5.00/34.0649 Šablona: III/2 č. materiálu: VY_32_INOVACE_367 Jméno autora: Ing. Petr Marek Třída/ročník: III. Datum vytvoření: 01.10.2012 Vzdělávací oblast: Tematická oblast: Předmět: Výstižný popis způsobu využití nebo metodické pokyny: Přírodovědné vzdělávání Organická chemie Chemie Žák popíše: Co jsou karboxylové kyseliny, názvosloví, rozdělení, vlastnosti, výskyt.
Karboxylové kyseliny
Karboxylové kyseliny Jsou kyslíkaté deriváty uhlovodíků obsahující jednu nebo více karboxylových skupin COOH. Např.
Rozdělení Podle počtu karboxylových skupin jednosytné (monokarboxylové) obsahují jednu COOH skupinu vícesytné - dvojsytné (dikarboxylové) obsahují dvě karboxylové skupiny, - trojsytné (trikarboxylové) obsahují tři karboxylové skupiny... atd.
Podle typu uhlovodíkového zbytku (-R) a) alifatické nasycené pokud je R vodík nebo nasycený uhlovodíkový zbytek (CH 3 COOH ethanová kyselina) nenasycené pokud je R nenasycený uhlovodíkový zbytek (CH 2 = CH COOH - propenová kyselina) b) aromatické pokud je R aromatický uhlovodíkový zbytek ( kyselina benzoová)
Názvosloví 1) Systematické a) uhlík karboxylové skupiny je součástí celého řetězce: - název uhlovodíku + ová (popř. diová) kyselina CH 3 COOH. ethanová kyselina HOOC COOH.ethandiová kyselina b) uhlík karboxylové skupiny není součástí základního řetězce (nejčastěji aromatické): - název uhlovodíku + karboxylová kyselina (popř. dikarboxylová) benzenkarboxylová kyselina
2) Triviální např. kyselina mravenčí, kyselina máselná, kyselina citrónová, kyselina jantarová apod. Nejvýznamnější zástupci: a) nasycené monokarboxylové kyseliny Vzorec Systematický název Triviální název HCOOH Methanová kyselina Kys. mravenčí CH 3 COOH Ethanová kyselina Kys. octová CH 3 CH 2 COOH Propanová kyselina Kys. propionová CH 3 CH 2 2 COOH Butanová kyselina Kys. máselná CH 3 CH 2 14 COOH Hexadekanová kyselina Kys. palmitová CH 3 CH 2 16 COOH Oktadekanová kyselina Kys. stearová
b) nasycené dikarboxylové kyseliny Vzorec Systematický název Triviální název HOOC COOH Ethandiová kyselina Kys. šťavelová HOOC CH 2 COOH Propandiová kyselina Kys. malonová HOOC CH 2 2 COOH Butandiová kyselina Kys. jantarová HOOC CH 2 3 COOH Pentandiová kyselina Kys. glutarová c) nenasycené monokarboxylové kyseliny: např. akrylová (propenová k.), olejová, linolová d) nenasycené dikarboxylové kyseliny: např. maleinová, fumarová
e) Aromatické karboxylové kyseliny: Benzenkarboxylová kyselina Kyselina benzoová Benzen-1,2-dikarboxylová kyselina Kyselina ftalová
Vlastnosti karboxylových kyselin Nižší monokarboxylové kyseliny jsou kapaliny ostré vůně, vyšší monokarboxylové kyseliny jsou olejovité kapaliny, nejvyšší karboxylové kyseliny jsou pevné látky. S rostoucí délkou uhlovodíkového řetězce klesá rozpustnost ve vodě a zvětšuje se rozpustnost v nepolárních organických rozpouštědlech. Dikarboxylové kyseliny se ve vodě rozpouští lépe než monokarboxylové. Karboxylové kyseliny jsou slabé až středně silné kyseliny, síla karboxylových kyselin klesá s rostoucím počtem uhlíků.
Výskyt karboxylových kyselin Karboxylové kyseliny a jejich deriváty patří mezi nejrozšířenější organické sloučeniny v přírodě. Setkáváme se s nimi jak u rostlin, tak i u živočichů, a to buď s volnými nebo vázanými: Volně se karboxylové kyseliny vyskytují v rostlinách a jejich částech listech, semenech, plodech, kořenech apod. K těmto kyselinám patří kyselina mravenčí, vinná, hroznová, citrónová, jablečná, olejová, šťavelová. Vázané karboxylové kyseliny se vyskytují ve formě derivátů - solí a esterů. Mnoho karboxylových kyselin jsou meziprodukty látkového metabolismu rostlin a živočichů.
Kontrolní otázky Co jsou karboxylové kyseliny? Jaké jsou jejich vlastnosti? Jak se rozdělují? Výskyt karboxylových kyselin.
Anotace Materiál slouží k výuce organické chemie ve třetím ročníku ekonomického lycea. Probírané pojmy: karboxylové kyseliny, názvosloví, rozdělení, vlastnosti, výskyt. Na konci materiálu jsou uvedeny kontrolní otázky. Předpokládaná doba: 40 min.
Zdroje Blažek J. Fabini J.: Chemie pro studijní obory SOŠ nechemického zaměření SPN Praha 1984. Šorm F. Hellberg J.: Organická chemie pro SVVŠ SPN Praha 1967. Vzorce byly vytvořeny ve freeware verzi programu ACDLABS 10.0/ChemSketch