Gymnázium Vysoké Mýto nám. Vaňorného 163, Vysoké Mýto

Transkript

1 Gymnázium Vysoké Mýto nám. Vaňorného 163, Vysoké Mýto

2 FUNKČNÍ DEIVÁTY KABXYLVÝH KYSELIN X

3 KABXYLVÉ KYSELINY funkční deriváty + H reakce na vazbě vodík kyslík hydroxylové skupiny reakce probíhající na karbonylové skupině dekarboxylace reakce probíhající na uhlovodíkovém zbytku substituční deriváty reakce

4 soli KABXYLVÉ KYSELINY funkční deriváty - vznikají neutralizací kyselin zásadami H + NaH N a + H 2 - v roztoku reagují zásaditě díky hydrolýze - většina solí zahříváním s alkáliemi dekarboxyluje + H H

5 KABXYLVÉ KYSELINY funkční deriváty estery - reakce kyselin s alkoholy za vzniku esterů - bez katalýzy kyselinami probíhá pomalu H + 'H H + -H 2 '

6 KABXYLVÉ KYSELINY funkční deriváty estery mechanismus H +H + -H + H + H + H H H +'H + H ' H ' H H 2 + +H 2 -H 2 + H ' -H + +H + ' ester

7 KABXYLVÉ KYSELINY funkční deriváty estery snadnost esterifikace klesá v řadě reesterifikace primární > sekundární > terciární alkoholy fenoly přímo esterifikovat nelze - reakce esteru s alkoholem - vymění se alkoholové zbytky + H '' ' + '' H '

8 KABXYLVÉ KYSELINY funkční deriváty estery hydrolýza kyselá - vzniká alkohol a kyselina H 2 + H ' H + ' H ester kyselina alkohol zásaditá - zmýdelnění - vzniká alkohol a sůl kyseliny H 2 + H ' H - ' ester sůl kyseliny alkohol

9 KABXYLVÉ KYSELINY funkční deriváty estery podstata výroby mýdla mýdlo ester glycerolu a vyšších mastných kyselin H 2 H H 2 H 2 - H (H 2 ) 14 H 3 + H H 2 (H 2 ) 14 H 3 H - H (H 2 ) 16 H 3 + H H 2 (H 2 ) 16 H 3 H 2 H (H 2 ) 16 H 3 + H H 2 (H 2 ) 16 H 3 H - H 2 H 2 H H H H 2 H

10 KABXYLVÉ KYSELINY funkční deriváty estery podstata výroby mýdla nepolární ocas - polární hlava - nepolární ocásek je rozpustný v tuku - polární hlava je rozpustná ve vodě H 2 - H 2 H kapička tuku se obalí mýdlem, jehož polární hlavy umožní rozpuštění - H 2 - tuk - H 2 - H 2 - H 2

11 KABXYLVÉ KYSELINY funkční deriváty estery použití - dobrá rozpouštědla (odlakovače, odbarvovače) - feromony - vůně - polyestery

12 KABXYLVÉ KYSELINY funkční deriváty halogenidy - vznikají náhradou H skupiny v karboxylu halogenem - činidlem jsou halogenidy fosforu nebo síry (Pl 5, Pl 3, S 2 l 2 ) H Pl 5 l - velmi reaktivní - vodou se rozkládají zpět na kyseliny X + H H + HX H

13 KABXYLVÉ KYSELINY funkční deriváty anhydridy - vznikají odštěpením vody ze dvou karboxylových skupin H + H -H 2 anhydrid - - obvykle se vyrábí reakcí kyseliny s jejím chloridem H + l -Hl

14 KABXYLVÉ KYSELINY funkční deriváty anhydridy - chemické reakce podobné halogenidům - acylační činidla - anhydridem kyseliny mravenčí je oxid uhelnatý HNa NaH NH 3 H NH 2 formamid H 3 H H H 3 methylformiát

15 KABXYLVÉ KYSELINY funkční deriváty amidy - odvozují se náhradou H skupiny karboxylu aminoskupinou - obecně se dají připravit reakcí kyseliny s amoniakem nebo aminy - meziproduktem je amonná nebo sůl H NH 3 NH 4 + -H 2 NH 2

16 egistrační číslo projektu Šablona Autor Název materiálu Z.1.07/1.5.00/ III/2 INVAE A ZKVALITNĚNÍ VÝUKY PSTŘEDNITVÍM IT Alena Pecinová 20. rganická chemie funkční deriváty karboxylových kyselin věřeno ve výuce dne Předmět očník Klíčová slova Anotace hemie Septima Funkční deriváty karboxylových kyselin, soli karboxylových kyselin, estery, halogeny karboxylových kyselin, anhydridy karboxylových kyselin, amidy karboxylových kyselin Deriváty karboxylových kyselin vznikají reakcí na vazbě -H karboxylové kyseliny (soli) nebo na karbonylové skupině (haloneny, estery, amidy a anhydridy). eakce na karbonylové skupině mají charekter nukleofilní substituce. Estery vznikají reakcí karboxylové kyseliny a alkoholu, halogenidy formálně náhradou hydroxylu karboxylové kyseliny halogenem, anhydridy reakcí dvou kyselin a amidy reakcí se čpavkem. Metodický pokyn prezentace je určena jako výklad do hodiny i jako materiál určený k samostudiu Počet stran 16 Použité zdroje: Pokud není uvedeno jinak, použitý materiál je z vlastních zdrojů autora.