Organické názvosloví - pokračování

Transkript

1 Organické názvosloví - pokračování LRR/ZCV Základy chemických výpočtů Jiří Pospíšil

2 Přehled Typy vzorců Sumární, empirický, etc. Uhlovodíky a jejich názvosloví asycené enasycené cyklické Aromatické sloučeniny a jejich názvosloví Polohové izomery Triviální názvosloví Funkční deriváty uhlovodíků eterocyklické sloučeniny Aminokyseliny Cukry Dodatečná literatura Seznamy heterocyklických sloučenin Aminokyselin Jiných důležitých látek

3 Funkční deriváty uhlovodíků Skupina Předpona Koncovka Typ látky Obecný název členu nenasycené řady -F fluor- halogenderiváty fluoralkan -CI chlor- halogenderiváty chloralkan -Br, brom- halogenderiváty bromalkan -J jod- halogenderiváty jodalkan -O hydroxy- -ol alkoholy fenoly alkanol arenol -O-R alkoxy- ethery alkoxyalkan -S merkapto- -thiol thioly alkanthiol -S-R alkylthio- sulfidy alkylthioalkan -SO -O -O sulfo- nitro- nitroso- -sulfonová kys. kyseliny sulfonové nitroderiváty nitrosoderiváty alkansulfonová kys. nitroalkan nitrosoalkan - -CO amino- formyl- -amin -al aminy aldehydy aminoalkan alkanal >C=O oxo- -on ketony alkanon -COO karboxy- -ová kyselina kyselinykarboxylové alkanová kyselina -COOR alkyloxykarbonyl- -an alkylnatý estery alkylester kys. alkanové -COX halogenkarbonyl- halogenid kyseliny -ové halogenidy kyselin halogenid kys. alkanové -CO -C= karbamoyl- kyano- -amid -nitril amidy nitrily alkanamid alkannitril

4 alogen deriváty z předpony označující název halogenu a názvu matečného uhlovodíku Cl -brom--methylhexan -chlorhex--en -chlorcyklopenten Cl Cl Br Cl,-dichlorbenzen Br -brom--chlorbenzen -bromnaftalen

5 alogen deriváty Pro jednoduché halogenderiváty se běžně používají názvy tvořené podle skupinově-funkčního principu. Vychází se z názvu uhlovodíkového zbytku, dále násobící slabiky di, jde-li o disubstituční derivát a názvu halogenidu: C I C C Cl C =C Cl methyljodid ethylchlorid vinylchlorid Pro některé důležité halogenderiváty se používá triviálních názvů : CCl CBr CI COCl CSCl chloroform bromoform jodoform fosgen thiofosgen

6 alogen deriváty 6

7 ydroxy deriváty ydroxyderiváty uhlovodíků rozdělujeme na alkoholy a na fenoly. Podle toho se různí i jejich názvosloví. ALKOOLY ázvy alkoholů se většinou tvoří podle substitučního principu nebo v jednoduchých případech podle radikálově funkčního způsobu. V prvním případě se připojuje zakončení -ol k názvu matečného uhlovodíku, v druhém případě se spojuje název uhlovodíkového zbytku se substantivem alkohol C O C C O C C C O C C C methanol ethanol propan--ol propan--ol methylalkohol ethylalkohol propylalkohol isopropylalkohol O 7

8 Alkoholy Pro některé jednoduché a důležité alkoholy se běžně používají vžité triviální názvy: C =C C O (C) C O C 6 C O allylakohol terc.butylalkohol benzylalkohol C 6 C C O OC C O C(C O) fenethylalkohol ethylenalkohol pentaerythritol C C C C C O OC C C O C C C C O O O O propylenglykol glycerol pinakol ázvy vícesytných alkoholů se tvoří většinou podle substitučního principu s použitím násobících slabik: OC C C C O O(C ) O OC C C C O C O butan-,-diol but--yn-,-diol -hydroxymethylbutan-,-diol 8

9 Fenoly Většina prakticky důležitých fenolů má vžité triviální názvy: O C O fenol o-kresol -naftol O O O O O O O O pyrrogallol pyrrokatechol resorcinol Jinak přidáním předpony hydroxy a lokativem. 9

10 Alkoholy a Fenoly - příklad 0

11 omenklatura hyperoxidů a peroxidů Od peroxidu vodíku můžeme náhradou jednoho nebo obou vodíkových atomů uhlovodíkovými zbytky odvodit hydroperoxidy R O O nebo peroxidy R O O R.

12 omenklatura etherů Sloučeniny odvozené náhradou obou vodíkových atomů ve vodě uhlovodíkovými zbytky nazýváme ethery. Jejich názvy tvoříme buď podle skupinově-funkčního nebo substitučního principu. Podle prvního nomenklaturního postupu tvoříme názvy etherů abecedním uvedením obou zbytků a skupinového názvu ether: C OC C C C OC C O ethylmethylether diethylether cyklopentyl-fenylether Podle substitučního principu se tvoří názvy etherů z prefixu, vyjadřujícího název skupiny R O a z názvu matečného uhlovodíku. ázvy skupin R O tvoříme z kmene názvu zbytku příslušného uhlovodíku a přípony -oxy : C O methoxy C C O C 6 O ethoxy fennoxy

13 Ethery - příklady

14 Aldehydy Aldehydy jsou sloučeniny vyznačující se skupinou C=O. Jejich nomenklatura je založena na několika různých principech. Aldehydy, které odpovídají karboxylovým kyselinám, pro něž máme vžité triviální názvy, pojmenováváme názvem složeným z kmene latinského názvu kyseliny a substantiva aldehyd: C=O C C=O C C C=O C=O formaldehyd (COO, lat. acidum formicium) acetaldehyd (C COO octová kyselina, acidum aceticum) propionaldehyd (C C COO propionová kyselina) benzaldehyd (C 6 COO benzoová kyselina) Podle systematické nomenklatury se tvoří názvy acyklických aldehydů z názvů uhlovodíků a zakončení -al (pro mono-aldehyd) nebo -dial (pro dialdehyd): C (C ) C=O O=C(C ) 9 C=O hexanal undekandial

15 Aldehydy - příklady

16 Ketony Ketony jsou deriváty uhlovodíků obsahující skupinu C=O. ázvy alifatických ketonů tvoříme: ) připojením zakončení -on k názvu uhlovodíku. ) z abecedně řazených názvů uhlovodíkových zbytků, vázaných na ketonickou skupinu a substantiva keton. C C COC C COC=C -butanon nebo ethylmethylketon but--en--on nebo methylvinylketon Aromatické ketony typu Ar-CO-R, pokud je aromatický zbytek fenyl nebo naftyl, mají zakončení -ofenon nebo onafton, který se připojuje ke kmenu acylu. C O C acetofenon C O benzofenon 6

17 Ketony - příklady 7

18 omenklatura karboxylových kyselin Karboxylové kys. jsou sloučeniny obsahující charakteristickou skupinu COO, zvanou karboxyl. Podle počtu karboxylových skupin rozeznáváme kyseliny monokarboxylové, dikarboxylové, trikarboxylové atd. Jelikož mnohé karboxylové kyseliny patří k historicky nejstarším organickým sloučeninám, udržely se jejich triviální názvy, vytvořené většinou podle COO přírodního zdroje těchto kyselin. Monokarboxylové kyseliny COO mravenčí C COO octová C C COO propionová C (C ) COO máselná C (C ) COO valerová C (C ) COO kapronová C (C ) COO palmitová C (C ) 6 COO stearová C =CCOO akrylová 8 Dikarboxylové kyseliny OOCCOO šťavelová OOCC COO malonová OOC(C ) COO jantarová OOC(C ) COO glutarová OOC(C ) COO adipová OOC(C ) COO pimelová OOC(C ) 6 COO korková OOC COO COO COO COO COO kys. benzoová kys. ftalová kys. isoftalová kys. tereftalová

19 Acylhalogenidy Acyly jsou zbytky, které vzniknou z kyseliny odtržením hydroxylové skupiny (-O) v karboxylu. ázvy acylových zbytků se tvoří z kmene latinské formy triviálního názvu nebo z kmene systematického názvu kyseliny a zakončení yl. ázvy acylhelogenidů pak utvoříme z názvů acylů připojením názvu halogenidu. Výchozí kyselina Acyl Acylhalogenid COO mravenčí C COO octová C C COO propionová C (C ) COO máselná C (C ) COO heptanová OOCCOO šťavelová CO formyl C CO acetyl C C CO propionyl C (C ) CO butyryl C (C ) CO heptanoyl oxalyl COF formylfluorid C COCl acetylchlorid C C COBr propionylbromid C (C ) COCl butyrylchlorid C (C ) COCl heptanoylclorid oxalylclorid (C COO) jantarová sukcinyl sukcinylbromid C 6 COO benzoová C 6 CO benzoyl C 6 COF benzoylfluorid 9

20 Soli karboxylových kyselin Pro pojmenování solí karboxylových kyselin jsou k dispozici tři alternativní postupy:. Pro soli kyselin, které mají triviální názvy českého původu (např. mravenčí, octová), lze použít binární názvy. Ty se tvoří podobně jako soli anorganických kyselin z kmene názvu kyseliny připojení zakončení an a přídavného jména vytvořeného z názvu kovu s příslušnou koncovkou odpovídající formálnímu mocenství kationtu.. Obecně se názvy solí karboxyl. kyselin tvoří ze dvou částí: z latinského názvu kationtu a aniontu, které se, pokud je potřeba, oddělí pomlčkou.. ázvy solí karboxyl. kyselin můžeme též tvořit opisným způsobem: z přídavného jména, které odpovídá názvu kationtu, a koncovky vztahující se k mocenství kovu, slova sůl a z genitivu názvu kyseliny. COOK C (C ) COOLi mravenčan draselný Kalium-formiát draselná sůl mravenčí kyseliny máselnan Iithný Iithium-butyrát lithná sůl máselné kyseliny 0

21 Estery karboxylových kyselin Podobně jako názvy solí, jde i názvy esterů karboxylových kyselin tvoří trojím způsobem:. binární nomenklaturou, podobnou tvoření českých názvů solí anorganických kyselin.. z kmene latinské formy triviálního názvu kyseliny nebo z kmene systnatického názvu kyseliny a zakočení át nebo oát. Takto vzniklému názvu se předsadí název uhlovodíkového zbytku, který je součástí esterové kyseliny.. opisným způsobem, podobně jako se tvoří názvy solí. První způsob se omezuje jen na estery kyselin, které mají názvy českého původu (mravenčí, octová, máselná, šťavelová, jantarová, jablečná, mléčná apod.) s omezením alkylů esterové skupiny na methyl a ethyl. COOC C COOC mravenčan methylnatý octan ethylnatý Methyl-formiát Ethyl-acetát methylester mravenčí kyseliny ethylester octové kyseliny

22 Deriváty karboxylových kyselin - příklady

23 omenklatura dusíkatých derivátů Dusíkatými deriváty uhlovodíků rozumíme sloučeniny, ve kterých je uhlíkový atom zbytku uhlovodíku spojen jednoduchou vazbou s atomem dusíku některé dusíkaté skupiny. Dusíkaté deriváty uhlovodíků můžeme odvodit od běžných dusíkatých sloučenin, které obsahují vodík nebo vodík a kyslík. R-, Ar- R, RAr, AR R, R Ar, RAr, Ar R R R R (+) (-) ==I O R == Ar == R O R O -OR primární aminy sekundární aminy terciální aminy alkyhydraziny,-dialkyhydraziny,-dialkyhydraziny alkylazidy arylazidy -alkylhydroxyaminy,-dialkylhydroxyaminy O-alkylhydroxyaminy O =O R =O nitrososloučeniny O + O - O R =O nitrosloučeniny Další dusíkaté deriváty: R = R azosloučeniny R + R O - azoxysloučeniny [Ar ] (+) X (-) arendiazoniové soli

24 eterocyklické sloučeniny S výjimkou furanu a thiofenu se názvy pětičlenných heterocyklů tvoří připojením koncovky -ol a názvy uvedených dusíkatých heterocyklů šestičlenných končí na -in. Poloha heterocyklického kruhu se označuje číslícemi. Přičemž heteroatom nese zpravidla číslo. Má-li heterocyklus v jednom kruhu více stejných heteroatomů, číslujeme tak, aby heteroatomům připadla čísla nejnížší (viz pyrazol, imidazol, pyridazin a pyrimidin). S O furan thiofen pyrrol indol karbazol pyrazol imidazol

25 eterocyklické sloučeniny pyridin chinolin isochinolin akridin O pyridazin pyrimidin pyrazin -pyran Poloha heterocyklického kruhu se označuje číslícemi. Přičemž heteroatom nese zpravidla číslo. Má-li heterocyklus v jednom kruhu více stejných heteroatomů, číslujeme tak, aby heteroatomům připadla čísla nejnížší (viz pyrazol, imidazol, pyridazin a pyrimidin).

26 eterocyklické sloučeniny Jsou-li v heterocyklu různé heteroatomy ze stejné skupiny periodického systému, dostane nejnižší označení ten, který má nejmenší atomové číslo. Jsou-li heteroatomy z různých skupin periodického systému, má nižší označení prvek z vyšší skupiny. 6 O O O S S morfolin isoxazol oxazol isothiazol thiazol 6

27 eterocyklické sloučeniny ázvy ostatních kondenzovaných heterocyklických systémů se tvoří podle zásad systematické nomenklatury takto: Za základ názvu se zvolí název heterocyklu a k němu se jako prefix připojí název přikondenzovaného cyklického systému. Tyto prefixy se tvoří připojením zakončení -o k názvu heterocyklu nebo ke kmeni názvu uhlovodiku nebo heterocyklu. Tedy např.: pyrazino-, pyrazolo-, benzo-, nafto-, furo-, pyrido-, thieno-, imidazo- atd. Mezi uvedené dvě části názvu se pak do hranaté závorky vkládá afix, který vyjadřuje způsob spojení obou složek. Postupuje se tak, že strany matečného heterocyklického systému se označí písmeny abecedy počínaje atomem s obvyklým označením. 6 7 O 6 7 S benzo[b]furan benzo[d]thiazol 7

28 Báze pyrimidinového a purinového typu Standardními zástupci pyrimidinové řady, jejichž deriváty jsou zastoupeny v nukleových kyselinách,jsou uracil, thymin a cytosin. Kromě toho byly v nukleových kyselinách prokázány v malé míře i další deriváty, např. -methylcytosin a -hydroxymethylcytosin. O O C O O O uracil thymin cytosin 8

29 Báze pyrimidinového a purinového typu Z purinových bazí jsou v DA a RA zastoupeny hlavně adenin a guanin, vedle některých jiných např. hypoxantinu. O adenin guanin 9

30 Aminokyseliny C 0 COO C COO C CC C COO C C O COO C C C C COO C C C COO C C COO C C COO C C COO C O O COO C C C 6 COO C C C COO COO C C S COO C C(C ) C C COO COO C (C ) COO C C C(C ) glycin L-alanin L-fenylalanin L-valin L-leucin COO C C C S L-arginin L-tyrosin histidin tryptofan COO C (C ) L-isoleucin L-asparagová L-glutamová L-ornithin L-lysin kys. kys. L-serin L-threonin L-cystein L-methionin C C COO

31 Cukry CO O O O C O O C O CO O O C O O CO O O O C O D-ribosa D-fruktosa D-glukosa CO CO O O O O C O O O O O C O D-galaktosa D-mannosa

32 derivát vzorec předpona přípona karboxylová kyselina - COO karboxy- -ová kys. sulfonová k. - SO sulfo- sulfonová k. aldehyd - CO formyl- -al keton = CO oxo- -on alkohol - O hydroxy- -ol thiol - S sulfanyl- -thiol amin - amino- -amin ether - O - R-oxy- ether sulfid - S - R-thio- sulfid halogen der. - F, -Cl, -Br, -I halogen- - nitro der. - O nitro- -

33 Polytopické deriváty. Určení hlavní skupiny. Stanovení hlavního řetězce a/ co nejvíce charekteristických skupin b/ co nejvíce násobných vazeb c/ co nejvíce uhlíkových atomů. Očíslování uhlíkových atomů hlavního řetezce tak, aby hlavní skupina měla nejnižsí označení. Pojmenování a sestavení názvu -chlor-6-hydroxy-- -methylhex--en--on -sulfobenzoová kyselina