agenda izomerie větší kousíček názvosloví karboxylové kyseliny aminokyseliny

Rozměr: px

Začít zobrazení ze stránky:

Download "agenda izomerie větší kousíček názvosloví karboxylové kyseliny aminokyseliny"

Františka Janečková
před 7 lety
Počet zobrazení:

1 agenda izomerie větší kousíček názvosloví karboxylové kyseliny aminokyseliny

5 izomerie konstituční: liší se pořadím a povahou atomů a vazeb v molekulách řetězové: liší se typem uhovodíkového řetezce (pentan a 2- methylbutan) polohové: liší se polohou substituenta nebo nasobné vazby v řetězci (1-chlorpentan a 2- chlorpentan) skupinové: liší se funkční skupinou (butan-1-ol a ethoxyetan) tautomery: liší se druhem dvojné vazby a polohou jedného z atomů vodíku (propen-2-ol (enolforma) a propanon (ketoforma)

6 izomerie konfigurační: liší se prostorovým uspořádáním atomů v molekulách geometrická (cis a trans): liší se konfigurací substituentů na dvojné vazbě nebo na cyklu optická (enantiomery): izomery jsou zrcadlovými obrazy

9 názvosloví alifatické alkány, alkény, alkýny lineární, větvené, cyklické aromatické mono a polyaromatické benzén, toluén heterocyklické

10 názvosloví název je odvozen od názvu základního nevětveného uhlovodíku hlavní funkční skupina přípona (podle druhu derivátu) další funkční skupiny vyjádřeny pomocí předpon a lokantů triviální názvy

11 názvosloví alkoholy, fenoly + deriváty (R- OH) R = alkyl (lokant) - základní hydrid - (lokant) - (násob. předpona) - ol je-li přítomná nadřazená charakteristická skupina -> předpona hydroxy- u jednoduchých alkoholů někdy : uhlovodík.zbytek (alkyl) + -alkohol odňetím H z OH- skupiny se odvodzují alkoxy (alkyloxy) skupiny alkoholi primární, sekundární, terciární fenoly (Ar - OH) Ar = aryl triviální názvy: fenol, kresol;

12 názvosloví ethery (R1 - O - R2 ) alkyl(nebo aryl) + ether (ethyl(methyl)ether) alkoxy + uhlík (methoxyethan) sulfidy (R1 - S - R2 ) alkyl(nebo aryl) + sulfid (ethyl(methyl)sulfid)

13 a) hexanol může existovat buď v cis nebo trans konfiguraci b) CH3-CH2-OH je sekundární alkohol c) etylenglykol obsahuje dvě alkoholové skupiny d) metanol je ve vodě méně rozpustný než oktanol ne ne ano ne

14 názvosloví aldehydy (R - CHO) název uhlovodíku - (lokant) - (násobící předpona) -al (nebo - karbaldehyd) (methanal) je-li v molekule nadřazená skupina: (lokant) -oxo (nebo -formyl) - název základního hydridu latinský kmen karboxylové kyseliny -> aldehyd (Acidum formicum -> formaldehyd) u cyklických: -karbaldehyd (když je aldehydová skupina vázaná na C- atom cyklu - jinak je název tvořen jako derivát acyklického aldehydu př. naftalen- 2-karbaldehyd vs 1-naftylacetaldehyd )

15 názvosloví ketony (R1 - CO - R2) (lokant) - základ názvu uhlovodíku - (lokant) -on (propanon) alkyl + keton (dimethylketon) je-li přítomná nadřazená skupina: lokant -oxo - název uhlovodíku - (lokant) - zákl.hydrid) - přípona

16 a) propanal a propanon jsou izomery b) acetaldehyd může být oxidován na aceton c) HO-CH2-CHO je etan-1,2-diol d) CH3-CO-CH2-CH3 a CH3-CH2-CO- CH3 jsou izomery ano ne ne ne

17 názvosloví amíny základní hydrid - (lokant) - amin (lokant) - uhlovodík.zbytek -amin symetrické sekundární a terciární aminy: násobící předpona - uhlovodík. zbytek - amin nesymetrické aminy (různé uhlov.zbytky): (N-uhlovodík.zbytek)n - nejsložitejší uhlovodík.zbytek -amin anebo (lokant)-(uhlovodík. zbytek)n -amin primární (methylamin), sekundární (ethyl(methyl)amin), terciární kvarterní amoniové báze (4 alkyly - N+): (číslovka)alkylamonium (tetramethylamonium-chlorid)

18 názvosloví azo sloučeniny (Ar1 - N=N - Ar2) (složitější)uhlovodík + azo uhlovodík azouhlovodík (azobenzen) nitro sloučeniny (R - NO2 ) předpona nitro- (nitrometan) sulfonové kys. (R - SO3H) uhlovodík+ sulfonová kyselina (benzensulfonová kys.)

19 názvosloví karboxylové kys. kys. + název zákl. hydridu -ová (-diová) kys. + název zákl. hydridu - (lokant) -karboxylová + deriváty substituční (substituovaný postřanní řetezec) funkční (vznikají nahrazením OH- karboxylové skupiny jiným atómem / skupinou) triviální názvy česky i latinsky alfa a omega uhlík

20 a) karboxylová kyselina může být redukována na aldehyd b) butanová kyselina je izomer kyseliny máselné c) oxalát je anion etandiové kyseliny d) acyl odvozený od kyseliny octové se označuje jako acetyl ano ne ano ano

21 a) hydroxykyselina je funkční derivát karboxylové kyseliny b) kyselina α-aminopropanová je izomer kyseliny β-aminopropanové c) pyruvát je acyl odvozený od kyseliny pyrohroznové d) kyselina 2-oxoglutarová se také označuje jako kyselina α- ketoglutarová ne ano ne ano

22 názvosloví substituční halogen deriváty (R(X) - COOH) předpona: chlor-, brom-, iod-, fluor- hydroxy deriváty (R(OH) - COOH) předpona hydroxy-; triviální názvy oxo deriváty ( R - (C=O) - COOH) předpona oxo- / keto-; triviální názvy aminoderiváty (R(NH2) - COOH) předpona amino-; triviální názvy

23 názvosloví funkční soli (R - COO - M + ) ;M+ = kovový kation přípona: -át / -oát (-an) (natrium-acetát) estery (R 1 - O - C(O) - R 2 ) přípona -át (methylacetát) anhydridy (R 1 - C(O) - O - C(O) - R 2 ) lat. kmen kyseliny + anhydrid (ac. aceticum -> acetanhydrid) amidy (R - C(O) - NH2) přípona -amid (ethanamid); lat. kmen kyseliny (acetamid) acylhalogenidy (R - C(O) - X) název acylu + halogenid (acetylchlorid) nitrily (R - CN) lat. kmen kyseliny + -onitril (acetonitril); alkylkyanid (methylkyanid)

24 a) toluén b) styrén c) kumén d) xylén

25 a) fenyl b) benzyl c) anizol d) glycerol

26 a).. b).. c).. d)..

27 a).. b).. c).. d)..

28 a) indol b) imidazol c) pyridín d) pyrimidín a purín

30 aminokyseliny AMK funkce: příjem kolem g denne (poměr sacharidy:lipidy:proteiny 60:30:10%) proteosyntéza zdroj organicky vázaného dusíku (syntéza N- sloučenin uhlíková kostra se zapájí do metabolismu (produkce E, MK, Glc)

31 aminokyseliny vlastnosti Gly: jediná nechirální AMK větvené AMK: Val, Leu, Ile - metabolizovány ve svalech Pro: iminokyselina, bráni vytváření intramolekulárních H-mostíků (hojná v kolagenu) aromatické: Phe, Tyr, Trp, His s obsahem S: Met, Cys

32 aminokyseliny kyselé: Asp, Glu (+ jejich amidy: Asn,Gln) bázické: Lys, Arg, His s OH- : Ser, Thr, Tyr

33 aminokyseliny vlastnosti isoelektrický bod = ph při kterém je celkový náboj molekuly nulový (tzv. amfoterní iont - amfion) roztoky AMK jsou amfolyty (proto mají pufrační schopnost) barva bezbarvé (zafarbení spůsobují prostetické skupiny) aromatické AMK absorbují v UV spektru ( nm) -> fotometrické stanovení

34 aminokyseliny vlastnosti vazby: na sacharidy přes OH- (Ser, Thr) nebo N- (Asn) disulfidové můstky: Cys-S-S-Cys (=tzv. cystín) př. peptid glutathion chrání buňku před oxidačním střesem) reakce: vznik solí, dekarboxylace (-> vznik biogenních amínů), transaminace (-> vznik 2-oxo kyselin), oxidativní deaminace, vznik peptidové vazby (proteiny)

35 mtb aminokyselin dělení AMK z hlediska biosyntézy a) neesenciální - tělo je dokáže tvořit samo Gly, Ala, Pro, Ser, Tyr, Cys, Asp, Asn, Glu, Gln b) esenciální - musíme příjmat v potravě větvené: Val, Leu, Ile aromatické: Phe (->Tyr), Trp bázické: His, Arg (jen v dětství nebo ťežkých stavech), Lys s obsahem síry: Met (->Cys) Thr Metoda Letální: Lysá Fena Trhala Trpícímu Invalidovi Varle. AH

36 mtb aminokyselin dělení AMK z hlediska degradačných produktů a) glukogenní - z jejich C-kostry může být substrát pro tvorbu Glc b) ketogenní - degradací vzniká AcetylCoA

Podobné dokumenty

Organické látky v buňkách. Vladimíra Kvasnicová

Organické látky v buňkách. Vladimíra Kvasnicová Organické látky v buňkách Vladimíra Kvasnicová Chemické složení buněk 1. 60% hmotnosti: voda (H 2 O) 2. organické látky a) vysokomolekulární (proteiny, nukleové kyseliny, glykogen) b) nízkomolekulární