NÁZVOSLOVÍ ORGANICKÉ CHEMIE

Transkript

1 NÁZVOSLOVÍ ORGANICKÉ CHEMIE

2 Názvosloví organické chemie = staré + nové Organické sloučeniny specifické sloučeniny uhlíku, vodíku a dalších prvků Pouze C a H uhlovodíky Používáme molekulové (sumární), racionální a strukturní vzorce Strukturní vzorec H H H- C- C-H H H Racionální vzorec CH 3 -CH 3 Molekulový vzorec C 2 H 6 Uhlík je v organických látkách vždy čtyřvazný (ve strukturním vzorci z něj vycházejí 4 čárky ) Mezi atomy uhlíku se vyskytují jednoduché (-C-C-), dvojné (-C=C-) a trojné (-C C-) vazby

3 uhlovodíky alkany nasycené cykloalkany nenasycené alkeny, cykloalkeny alkiny areny (aromatické uhlovodíky)

4 Alkany Nejjednodušší uhlovodíky, tedy nejjednodušší organické látky Pouze jednoduché vazby patří mezi tzv. nasycené sloučeniny Názvy alkanů mají zakončení -an. Obecný vzorec alkanů lze vyjádřit C n H 2n+2, Methan (1C) CH 4 CH 4 Ethan (2C) CH 3 CH 3 C 2 H 6 Propan (3C) CH 3 CH 2 CH 3 C 3 H 8 Butan (4C) CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 C 4 H 10 Pentan (5C) CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 C 5 H 12 Hexan (6C) CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 C 6 H 14 Heptan (7C) CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 C 7 H 16 Oktan (8C) CH 3 (CH 2 ) 6 CH 3 C 8 H 18 Nonan (9C) CH 3 (CH 2 ) 7 CH 3 C 9 H 20 Dekan (10C) CH 3 (CH 2 ) 8 CH 3 C 10 H 22

5 Alkany s rozvětveným řetězcem Molekula se skládá z hlavního řetězce (pouze 1) a vedlejších řetězců (1 nebo více) Hlavní řetězec tvoří základní alkan (methan, ethan, propan ) Vedlejší řetězce tvoří zbytky alkanů (radikály R) Zbytku chybí 1 atom H (CH 4 CH 3 -; CH 3 -CH 3 CH 3 -CH 2 - atd.) Zbytek nahrazuje v hlavním řetězci 1 atom H

6 Alkany s rozvětveným řetězcem V názvu má zbytek alkanu koncovku yl (obecně alkyl) Koncovka yl nahrazuje koncovku an: Methyl CH 3 CH 3 Ethyl CH 3 CH 2 C 2 H 5 Propyl CH 3 CH 2 CH 2 C 3 H 7 Butyl CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 C 4 H 9 Pentyl C 5 H 11 Hexyl C 6 H 13

7 Rozvětvené alkany tvorba názvů 1) určíme hlavní řetězec (nejdelší, nejvyšší počet atomů C), pokud více řetězců stejně dlouhých hlavní je ten s největším počtem navázaných vedlejších řetězců 2) očíslujeme atomy uhlíku v hlavním řetězci tak, aby součet čísel označujících atomy C, na kterých jsou navázány vedlejší řetězce byl co nejnižší 3) postranní řetězce řadíme v názvu podle abecedního pořadí bez ohledu na násobící předpony (di, tri ) 4) pokud více stejných postranních řetězců číslovkové předpony di, tri

8 Tvorba názvu rozvětveného alkanu - příklad C 6 H 3 -C 5 H-C 4 H 2 -C 3 H-C 2 H-C 1 H 3 CH 3 CH 3 CH 3 2,3,5-trimethylhexan

9 Tvorba názvu rozvětveného alkanu - příklad H 3 C CH 2 CH CH CH 2 CH C CH 3 CH 3 CH 2 CH 3 CH 3 4-ethyl-2,2,5-trimethylheptan

10 Alkeny Nenasycené acyklické uhlovodíky které obsahují dvojnou vazbu. Při jedné dvojné vazbě obecný vzorec C n H 2n Koncovka en (-adien, -atrien v případě několika dvojných vazeb). Koncovka en nahrazuje koncovku an Od butanu sloučenina s 1 dvojnou vazbou buten, se dvěma dv. vazbami butadien Hlavní řetězec obsahuje nejvíce násobných vazeb (nemusí platit pravidlo, že hlavní je nejdelší) Číslem je v názvu potřeba naznačit, která vazba je dvojná Vazby číslujeme tak, aby dvojná dostala co nejnižší číslo: 1 2 CH 3 CH 2 CH=CH 2 but-1-en (dříve 1-buten) Ano! 3 Ne!

11 Alkeny příklad Ano! CH 2 =CH CH=CH 2 buta-1,3-dien (dříve1,3-butadien) Ano!

12 Alkeny s rozvětveným řetězcem příklad Hlavní řetězec obsahuje nejvíce dvojných vazeb CH 3 CH 2 CH C CH 2 CH 2 C CH CH 2 (dříve 3,4-dipropyl-1,3,5-hexatrien) 3,4-dipropylhexa-1,3,5-trien CH 2 CH 2 CH 3

13 Alkyny (dříve alkiny) Nenasycené acyklické uhlovodíky které obsahují trojnou vazbu Při jedné trojné vazbě obecný vzorec C n H 2n-2 Koncovka yn, dříve -in (-adiyn, -atriyn v případě několika dvojných vazeb). Koncovka yn (in) nahrazuje koncovku an Od butanu sloučenina s 1 trojnou vazbou butyn (butin), se dvěma tr. vazbami butadiyn (butadiin) Hlavní řetězec obsahuje nejvíce násobných vazeb (nemusí platit pravidlo, že hlavní je nejdelší) Číslem je v názvu potřeba naznačit, která vazba je trojná Vazby číslujeme tak, aby trojná dostala co nejnižší číslo: CH 3 CH 2 C CH but-1-yn (dříve 1-butin)

14 Alkyny příklad 1 3 Ano! 2 CH C C CH buta-1,3-diyn (dříve1,3-butadiin) Ano!

15 Sloučeniny obsahující zároveň dvojnou i trojnou vazbu Dvojná vazba má přednost v názvu nejprve vyjádření dvojné, až potom trojné, při číslování vazeb pokud možno nižší číslo dvojné vazbě CH C-CH=CH-CH=CH 2 hexa-1,3-dien-5-yn (1,3-hexadien-5-yn) CH 3 CH C C CH 2 CH 2 C CH 2 CH CH 2 (3,4-dipropyl-1,3-hexadien-5-in) 3,4-dipropylhexa-1,3-dien-5-yn CH 2 CH 3

16 Cykloalkany Cyklické uhlovodíky odvozené od alkanů Nasycené uhlovodíky Obecný vzorec C n H 2n V názvu předpona cyklo- cyklopropan cyklobutan cyklopentan cyklohexan CH 3 CH 3 1,2-dimethylcyklohexan H 3 C H 2 C CH 3 1-ethyl-2-methylcyklopentan CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 1,1,2,2-tetramethylcyklobutan

17 Cykloalkeny Cyklické uhlovodíky odvozené od alkenů Nenasycené uhlovodíky obsahují dvojné vazby Při jedné dvojné vazbě obecný vzorec C n H 2n-2 V názvu předpona cyklo- 4 3 CH 2 CH ethylcyklobut-1-en (3-ethyl-1 cyklobuten)

18 Aromatické uhlovodíky (areny) Cyklické uhlovodíky V prvním přiblížení možno konstatovat, že v cyklu dochází ke střídání jednoduchých a dvojných vazeb Ve skutečnosti však jednotlivé vazby rovnocenné (v podstatě 1,5 násobné Jednotlivé základní aromatické sloučeniny mají své triviální názvy zakončené en (benzen, naftalen, anthracen, fenanthren) HC H C CH HC CH CH C 6 H 6 Benzen nejjednodušší aromatický uhlovodík

19 Aromatické uhlovodíky odvozené od benzenu CH 3 benzen methylbenzen (toulen) CH 2 CH 3 HC CH 2 H 3 C HC CH 3 ethylbenzen vinilbenzen (styren) isopropylbenzen (kumen)

20 Aromatické uhlovodíky odvozené od benzenu - xyleny Pokud dva stejné radikály na benzenovém jádře, používají se také předpony ortho- (o-, polohy 1,2), metha -(m-, polohy 1,3) a para- (p, polohy 1,4) CH 3 H 3 C CH 3 CH 3 CH 3 H 3 C o-xylen m-xylen p-xylen (1,2-dimethylbenzen) (1,3-dimethylbenzen) (1,4-dimethylbenzen)

21 Další základní aromatické uhlovodíky naftalen anthracen fenanthren

22 Základní názvy arylů CH 3 fenyl o-tolyl a-naftyl

23 Substituce substituční deriváty Substituce je nahrazení 1 nebo více atomů H v základním uhlovodíku jiným atomem nebo skupinou atomů (substituentem) S jedním případem substituce jsme se již seznámili v případě rozvětvených alkanů jimi byly vedlejší řetězce tvořené zbytky alkanů V názvu je substituce vyjádřena předponou nebo koncovkou popisující příslušný substituent V případě více různých substituentů dělení na hlavní nadřazený (pouze 1) a ostatní podřazené (1 nebo více) Hlavní substituent vyjádřen koncovkou (koncovka až za celý název uhlovodíku od methanu např. methanol, nikoliv methol) Ostatní substituenty vyjádřeny předponou Substituent vyjádřený koncovkou má při číslování uhlíkatého řetězce vždy přednost před uhlovodíkovými zbytky i před násobnými vazbami.

24 Pořadí nadřazenosti pro volbu hlavní skupiny Sloučeniny Skupina karboxylové kyseliny estery karboxylových kyselin -COOH R 1 -COOR 2 aldehydy -CHO ketony -COalkoholy fenoly -OH -OH aminy -NH 2 ethery R 1 -O-R 2 halogensloučeniny -X (X = F, Cl, Br, I) nitrosloučeniny -NO 2 nitrososloučeniny -NO

25 Skupina -OH Alkoholy Koncovka -ol (diol, triol ) Předpona hydroxy- (dihydroxy, trihydroxy ) Vzorec název název dříve CH 3 OH methanol CH 3 CH 2 OH ethanol CH 3 (CH 2 ) 2 OH propan-1-ol 1-propanol HO (CH 2 ) 4 OH butan-1,4-diol 1,4-butandiol HO CH 2 CH CH 2 OH propan-1,2,3-triol 1,2,3-propantriol OH (glycerol) CH 3 CH CH 2 CH CH 3 CH 3 OH 4-methylpentan-2-ol 4-methyl-2-pentanol

26 Důležité sloučeniny patřící mezi alkoholy Methanol, methylalkohol, prudce jedovatá kapalina, neomezeně mísitelná s vodou. Vyrábí se ze syntézního plynu a užívá se jako rozpouštědlo, k výrobě formaldehydu a různých methylesterů. Ethanol, ethylalkohol (líh) kapalina s vodou neomezeně mísitelná, s mírnými dezinfekčními účinky, vyrábí se hydratací ethylenu nebo fermentací glukosy.používá se jako rozpouštědlo a surovina k získávání acetaldehydu, ethylchloridu a ethylesterů. Slouží k výrobě lihovin. Denaturace benzínem nebo pyridinem. Cyklohexanol se připravuje oxidací cyklohexanu nebo katalytickou hydrogenací fenolu. Surovina pro výrobu syntetických vláken. Ethylenglykol, ethan-1,2-diol se vyrábí hydrolýzou ethylenoxidu. Je jedovatý, viskózní, s vodou neomezeně mísitelný. Je základní složkou nemrznoucích chladicích směsí a též slouží k výrobě plastů. Glycerol (dříve glycerin), propan-1,2,3-triol (l), trojsytný alkohol, není jedovatý. Užívá se v kosmetice a pro svou sladkou chuť též v potravinářství a ve farmacii. Ester s kyselinou dusičnou glyceroltrinitrát je výbušnina a lék na některé srdeční choroby. Estery glycerolu a mastných kyselin (acylglyceroly) tvoří jednu z největších skupin lipidů. Glucitol (sorbit), je rozpustný ve vodě, je sladký a využívá se proto především v potravinářství jako umělé sladidlo.

27 Fenoly Fenoly = aromatické alkoholy Skupina OH (na aromatickém jádře) Koncovka -ol (diol, triol ) Předpona hydroxy- (dihydroxy, trihydroxy )

28 Fenoly - příklady Vzorec Název OH fenol OH CH 3 4 methylfenol (p-kresol) OH benzen-1,2-diol, (1,2 benzendiol) OH OH OH benzen-1,3-diol (1,3-benzendiol) OH OH benzen -1,4-diol (1,4-benzendiol)

29 Důležité sloučeniny patřící mezi alkoholy a fenoly Fenol je bezbarvá látka. Leptá kůži. Získává se z černouhelného dehtu, tavením chlorbenzenu nebo z kumenu. Surovina pro výrobu mnoha aromatických látek sloučenin a plastů. Nitrací vzniká 2,4,6-trinitrofenol neboli kyselina pikrová -silná kyselá explozívní sloučenina. Kresoly, hydroxyderiváty toluenu mají dezinfekční účinky,výroba plastických hmot. Pyrokatechol, a hydrochinon, jsou složky mnoha fotografických vývojek. Resorcinol, se užívá v dermatologii, je surovinou pro výrobu barviv, je sladký a využívá se proto především v potravinářství jako umělé sladidlo.

30 Karbonylové sloučeniny C O karbonylová skupina Aldehydy H C O (-CHO, na kraji řetězce) Ketony C O (-CO-, uvnitř řetězce)

31 Aldehydy Skupina -CHO (na kraji řetězce) Koncovka -al (dial ) v případě, že skupina CHO je zahrnuta do hlavního řetězce Koncovka karbaldehyd (dikarbaldehyd ) v případě, že skupina CHO není zahrnuta do hlavního řetězce Předpona oxo- (dioxo )

32 Aldehydy příklady I Vzorec Název HCHO CH 3 CHO CH 3 CH 2 CHO CH 3 (CH 2 ) 2 CHO CH 3 (CH 2 ) 3 CHO HOC CH 2 CH = CH CHO methanal ethanal propanal butanal pentanal penten-2-dial (2-pentendial)

33 Aldehydy příklady II HOC CH 2 C = CH CHO propen-1,2,3-trikarbaldehyd CHO CH 2 = CH CHO (1,2,3-propentrikarbaldehyd) prop-2-en-1-al (2-propenal) CHO CHO benzenkarbaldehyd (benzaldehyd) 2-naftalankarbaldehyd

34 Aldehydy příklady III H 2 C CH CH OH OH OH CH 2 C O H 3,4,5-trihydroxypentanal

35 Důležité sloučeniny patřící mezi aldehydy Formaldehyd, methanal, štiplavý jedovatý plyn, zabíjí většinu bakterií, používá se jako konzervační prostředek pro potraviny, kosmetiku a léčiva, jako desinfekční a sterilizační prostředek. Sloužil k desinfekci půdy a semen a jako insekticid a fungicid. Využití má také v lékařství a v oblasti veterinární. Vodný roztok se běžně používá pro konzervaci a k balzamaci biologického materiálu. Je dobře rozpustný ve vodě. Vyrábí se katalytickou oxidací nebo dehydrogenací methanolu. Je surovinou pro výrobu řady plastů. Acetaldehyd, ethanal ostře páchnoucí, velmi těkavá kapalina, rychle polymerující na paraldehyd. Vyrábí se oxidací ethanolu, nižších alkanů, ethylenu nebo hydratací acetylenu. Slouží k výrobě kyseliny octové, butan-1-olu a dalších látek.

36 Ketony Skupina CO (uvnitř řetězce) Koncovka -on (dion ) Předpona oxo- (dioxo )

37 Ketony příklady I Vzorec Název CH 3 CO CH 3 propanon dimethylketon CH 3 CO CH 2 CH 3 butan-2-on ethyl(methyl)keton (2-butanon) CH 3 CO (CH 2 ) 2 CH 3 pentan-2-on methyl(propyl)keton (2-pentanon) CH 2 = CH CH 2 CO CH 2 CH 3 hex-5-en-3-on (5-hexen-3-on) allyl(ethyl)keton

38 Ketony příklady II O cyklohexanon C CH 3 O C O fenyl(methyl)keton acetofenon difenylketon (benzofenon) O O 1,4-benzochinon p-benzochinon

39 Důležité sloučeniny patřící mezi ketony Aceton, propanon je kapalina o t.v. 56 C, neomezeně mísitelná s vodou. Vyrábí se oxidací propanolu nebo spolu s fenolem z kumenu. Je výborným, rozpouštědlem. Cyklohexanon se získává společně s cyklohexanolem oxidací cyklohexanu. Vyrábí se z něj látky pro produkci syntetických vláken kyselina adipová, ε-kaprolaktam a polyamidy. Benzofenon, difenyl keton aromatický keton. Bílá krystalická látka. Používá se při výrobě léčiv, voňavek, insekticidů. Benzochinon prudce jedovatý, silně dráždí pokožku, jeho deriváty se nacházejí v obranných sekretech řady členovců v houbách a plísních. Benzochinonový kruh je důležitou součástí fotosyntézy.

40 Ethery Patří mezi kyslíkaté deriváty Obecný vzorec R 1 -O-R 2 Kyslík je dvojvazný, jsou na něj navázány dva stejné nebo různé uhlovodíkové zbytky Název = názvy obou zbytků (řazeny abecedně, druhý v závorce) + slovo ether Vzorec Název CH 3 O CH 3 CH 3 CH 2 O CH 2 CH 3 CH 3 CH 2 O CH 2 CH 2 CH 3 CH 3 CH 2 O CH = CH 2 CH 3 O CH = CH 2 CH 3 dimethylether (methoxymethan) diethylether (ethoxyethan) ethyl(propyl)ether (ethoxypropan) ethyl(vinyl)ether (ethoxyethen) methyl(propenyl)ether (1-methoxyprop-1-en)

41 Ethery další příklady CH 3 O difenylether H 3 C C CH 3 O CH 3 methyl(tercbutyl)ether H 2 C CH 2 O ethylenoxid, oxiran

42 Důležité sloučeniny patřící mezi ethery Diethylether je hořlavá kapalina o teplotě varu 35 C. Ve vodě je částečně rozpustný. Vyrábí se dehydratací ethanolu. Má narkotické účinky, je výborným rozpouštědlem organických sloučenin, často se používá k jejich extrakci. Oxiran (ethylenoxid) je jedovatý plyn. Účinkem vody se v přítomnosti kyselých katalyzátorů štěpí jeho tříčlenný cykl na ethylenglykol.

43 Karboxylové kyseliny Charakteristické skupinou COOH Vzhledem k tomu, že jsou v tabulce pro volbu nadřazené skupiny nejvýše ze všech substituentů, jsou vyjádřeny prakticky vždy koncovkou Koncovka ová kyselina - pokud sk. COOH je součástí hlavního řetězce Koncovka karboxylová kyselina - pokud sk. COOH není součástí hlavního řetězce Platí, že kyselina je látka, která má schopnost odštěpit vodíkový iont V porovnání se silnými minerálními kyselinami jsou karboxylové kyseliny výrazně slabší (nejsilnější kyseliny patří mezi minerální anorganické) Nejsilnější organickou kyselinou s jednou karboxylovou skupinou je methanová (mravenčí) kyselina Míra kyselosti klesá s rostoucí délkou řetězce karboxylové kyseliny.

44 Karboxylové kyseliny 1) Monokarboxylové (I) Vzorec Název systematický triviální HCOOH methanová kyselina mravenčí CH 3 COOH ethanová k. octová CH 3 CH 2 COOH propanová k. propionová CH 3 (CH 2 ) 2 COOH butanová k. máselná CH 3 (CH 2 ) 3 COOH pentanová k. valerová

45 Monokarboxylové (II) Vzorec Název systematický triviální CH 3 (CH 2 ) 4 COOH hexanová k. kapronová CH 3 (CH 2 ) 14 COOH hexadekanová k. palmitová CH 3 (CH 2 ) 16 COOH oktadekanová k. stearová CH 2 = CH COOH propenová k. akrylová CH 3 (CH 2 ) 7 CH = CH (CH 2 ) 7 COOH cis-9-oktadecenová olejová CH 3 CH = CH CH = CH COOH 2,4-hexadienová sorbová

46 Důležité karboxylové kyseliny Kyselina mravenčí, methanová kyselina kapalina s leptavými účinky, silně čpící, ve vodě bez omezení rozpustná. Je obsažena v tělech některých živočichů a rostlin (mravenci, žihadla hmyzu, kopřivy, jehličí). Vyrábí se zahříváním oxidu uhelnatého s hydroxidem sodným za tlaku a vytěsněním kyseliny mravenčí. Užívá se ke konzervování potravin a k dezinfekci. Kyselina octová, přirozený metabolit v živých organismech. S koenzymem A, vzniká acetyl-coa významný meziprodukt buněčného metabolismu sacharidů a tuků. Vyskytuje se v rostlinách jako volná kyselina i ve formě solí (octanů). Ve větším množství je obsažena v kvasícím ovoci, jako produkt přeměny sacharidů. Vyrábí se oxidací acetaldehydu nebo nižších alkanů. Slouží jako rozpouštědlo. Její 5 až 8% vodný roztok je ocet. Kyselina máselná, butanová nepříjemně zapáchá. Je obsažena například v potu a ve žluklém másle. Estery v rostlinách okoličnatých, se tvoří máselným kvašením z cukrů a škrobů, kde kyselina mléčná účinkem mikrobů (bacillus butyricus) přechází v kys. máselnou.

47 Důležité karboxylové kyseliny Kyselina palmitová, stearová a kyselina olejová jsou tzv. mastné kyseliny nejčastěji se vyskytující ve formě esterů s glycerolem v tucích a rostlinných olejích. Kyselina akrylová (viz skripta) Kyselina sorbová (viz skripta)

48 2) Dikarboxylové Vzorec Název systematický triviální HOOC COOH ethandiová šťavelová HOOC CH 2 COOH propandiová malonová HOOC (CH 2 ) 2 COOH butandiová jantarová HOOC (CH 2 ) 4 COOH hexandiová adipová HC COOH HC COOH COOH CH CH COOH cis-butendiová trans-butendiová maleinová fumarová

49 Důležité dikarboxylové kyseliny Kyselina šťavelová HOOCCOOH je obsažena prakticky ve veškerém ovoci a zelenině (volná i ve formě solí) a způsobuje jejich kyselost. Najdeme ji ve větším množství ve šťovíku. Tvoří dobře rozpustné krystaly, je jedovatá a ochuzuje organismus o vápník. Kyselina malonová HOOCCH 2 COOH je obsažena v nezralém ovoci. Kyselina adipová HOOC(CH 2 ) 4 COOH se vyrábí oxidací cyklohexanolu nebo cyklohexanonu. Hlavní použití nalezla při výrobě syntetických vláken. Kyselina maleinová, cis-butendiová kyselina HOOCCH CHCOOH(s) se získává kytalytickou oxidací benzenu. Používá se k výrobě plastů.

50 COOH Aromatické kyseliny COOH COOH COOH benzoová (benzenkarboxylová) ftalová (benzen-1,2-dikarboxylová) COOH tereftalová (benzen-1,4-dikarboxylová)

51 Důležité aromatické karboxylové kyseliny Kyselina benzoová C 6 H 5 COOH se vyrábí oxidací toluenu. Užívá se jako konzervační prostředek stejně jako její soli a jako surovina k výrobě mnoha aromatických sloučenin. V přírodě se vyskytuje hlavně v pryskyřici benzoe a v esterech (tzv. balzámech). Kyselina ftalová, benzen-1,2-dikarboxylová (dříve 1,2- benzendikarboxylová) kyselina C 6 H 4 (COOH) 2 (s) se získává katalytickou oxidací naftalenu nebo o-xylenu. Je surovinou při výrobě plastů, především jako změkčovadla. Kyselina tereftalová, benzen-1,4-dikarboxylová kyselina (dříve 1,4- benzendikarboxylová kyselina) C 6 H 4 (COOH) 2 (s) se získává oxidací p- xylenu. Má mimořádný význam pro výrobu syntetických vláken.

52 Deriváty karboxylových kyselin a) Funkční místo OH soli (-O-kov) estery (-O-R) halogenidy (-F, -Cl, -Br, -I, ) amidy ( -NH 2 ) nitrily ( -CN) anhydridy ( dehydratace + synteza) O R C O H Nahrazení skupiny OH (někdy jen H) b) Substituční halogenkyseliny (-F, -Cl, -Br, -I, ) hydroxykyseliny ketokyseliny (-OH) (=O) aminokyseliny (-NH 2 ) CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 COOH d g b a

53 Soli karboxylových kyselin Analogicky s anorganickými kyselinami Reakce kyseliny s bází (např. hydroxidy alkalických kovů) Vzniká sůl a voda Působí-li na sůl silné anorganické kyseliny, vzniká původní karboxylová kyselina a anorganická sůl RCOOH + NaOH RCOONa + H 2 O karboxylová sůl kyselina karboxylové kyseliny RCOONa + HCl RCOOH + NaCl sůl karboxylová karboxylové kyselina kyseliny

54 Estery karboxylových kyselin Název = název uhlovodíkového zbytku nahrazujícího atom H + slovo ester + název původní kyseliny ve 2. pádě CH 3 CO OCH 3 methylester ethanové kyseliny (methylethanoát) H CO OCH 2 CH 3 ethylester methanové kyseliny (ethylmethanoát) Vznik ethylesteru ethanové kyseliny z kyseliny ethanové a ethanolu: H 3 C C O OH O + CH 3 CH 2 OH CH 3 C + H 2 O O CH 2 CH 3

55 Důležité estery Ethylester kyseliny octové (ethylacetát, octan ethylnatý) CH 3 COOCH 2 CH 3 (l) a butylacetát, octan butylnatý CH 3 COOCH 2 (CH 2 ) 2 CH 3 (l) jsou rozpouštědla. Estery vyšších karboxylových kyselin (tzv. vyšších mastných kyselin) s glycerolem se nazývají triacylglyceroly (dříve glyceridy) a jsou základní složkou tuků a rostlinných olejů

56 H 3 C C O Cl ethanoylchlorid, acetylchlorid, chlorid ethanové kyseliny Halogenidy O C Cl benzoylchlorid, chlorid kyseliny benzenkarboxylové Vznik chloridu ethanové kyseliny z kyseliny ethanové a chlorovodíku: H 3 C C O OH O + HCl H 3 C C + H 2 O Cl

57 Důležité halogenidy Acetylchlorid, chlorid kyseliny octové CH 3 COCl(l) je důležité acetylační činidla (užívá se k vnášení acetylové skupiny do molekul organických sloučenin).

58 Amidy H CO NH 2 methanamid, formamid, amid methanové kyseliny CH 3 CO NH 2 ethanamid, amid ethanové kyseliny Vznik amidu methanové kyseliny z kyseliny methanové a amoniaku: H C O OH O + NH 3 H C + H 2 O NH 2

59 Důležité amidy Formamid, amid kyseliny mravenčí HCONH 2 (l) a N,N-dimethylformamid HCON(CH 3 ) 2 (l) se užívají jako rozpouštědla.

60 Nitrily H CO CN methannitril, nitril methanové kyseliny CH 3 CO CN ethannitril, acetonitril, nitril ethanové kyseliny Vznik nitrilu ethanové kyseliny z kyseliny ethanové a kyanovodíku: H 3 C C O OH O + HCN CH 3 C + H 2 O CN

61 Důležité nitrily Acetonitril, nitril kyseliny octové CH 3 CN(l) je výborné, ale prudce jedovaté rozpouštědlo

62 H 3 C H 3 C C C O O O acetanhydrid (anhydrid ethanové kyseliny) C C O O O ftalanhydrid (anhydrid benzen-1,2-dikarboxylové kyseliny) Anhydridy CH 3 C O O O + CH 3 C H 3C C O OH OH H 3 C C O COOH COOH 130 C O C C O O H 2 O + H 2 O

63 Důležité anhydridy Acetanhydrid, anhydrid kyseliny octové (CH 3 CO) 2 O je důležité acetylační činidlo (užívá se k vnášení acetylové skupiny do molekul organických sloučenin). Ftalanhydrid, anhydrid kyseliny ftalové C 8 H 4 O 3 (l) slouží k výrobě plastů.

64 Substituční deriváty karboxylových kyselin H 3 C CH COOH Cl 2-chlorpropanová k. H 2 C COOH F fluorethanová k. OH CH 2 COOH C COOH CH 2 COOH k. citronová (2-hydroxypropan-1,2,3-trikarboxylová) COOH CH CH COOH OH OH k. vinná (2,3-dihydroxybutandiová) COOH OH k. salicylová (2-hydroxybenzenkarboxylová) H 3 C C COOH O pyrohroznová k. (2-oxopropanová)

65 Substituční deriváty karboxylových kyselin Halogenkyseliny - jsou kyselejší než jim odpovídající nesubstituované kyseliny, zvlášť pokud jsou atomy halogenu v blízkosti karboxylové skupiny. Kyselost vzrůstá s rostoucím počtem halogenových atomů v molekule. Kyselina chloroctová krystalická látka, má význam v organické syntéze, při přípravě fenoxyoctových kyselin Kyselina trichloroctová krystalická látka, velmi leptavá, soli se využívají jako herbicidy Kys. vinná je bezbarvá krystalická látka, dobře rozpustná ve vodě, kyselé chuti. Vyskytuje se ve třech prostorových izomerech, v přírodě je nejvíce rozšířena L- kyselina vinná. Používá se zejména v potravinářství a vinařství, kyselý vinan draselný (vinný kámen) je obsažen ve šťávě vinných hroznů. Kys. citrónová rozšířená v citrusových plodech (až 7 %) Je přírodní konzervační látkou a používá se jako dochucovací prostředek jídel a nealkoholických nápojů. Je důležitým meziproduktem v citrátovém cyklu.

66 Substituční deriváty karboxylových kyselin Kys. glykolová (hydroxyoctová) HO CH 2 - COOH - její deriváty tzv. fenoxyoctové kyseliny mají uplatnění jako herbicidy Kys. mléčná (2-hydroxypropanová) HO COOH C H H C CH 3 COOH CH 3 L (+) mléčná D (-) mléčná racemická směs Mléčné kvašení mono a disacharidů pomocí bakterií (Bacterium acidi lactici Lactobacillus delbrückii). Rozšířený konzervační prostředek. Kys. jablečná (2-hydroxybutandiová) H COOH C CH 2 OH COOH OH rozšířena v různých šťávách nezralého ovoce

67 HALOGENSLOUČENINY Odvozují se od uhlovodíků náhradou vodíkových atomů atomem(y) jednovazného halogenu (-F, -Cl, -I, -Br) Názvosloví substituční - předpona názvu halogenu + název uhlovodíku funkční skupinový (uhlovodíkový zbytek + přípona názvu halogenidu) Freony: fluorderiváty uhlovodíků, které obsahují alespoň ještě jiný halogen. Nejčastěji chlorfluorderiváty methanu a ethanu. PROCVIČOVÁNÍ napište vzorce sloučenin: chlormethan 2,3-difluorbutan trichlormethan (chloroform) 3-brom-1-chlorbutan

68 Dusíkaté deriváty Aminy Diazoniové soli Azosloučeniny Nitrosloučeniny

69 Aminy deriváty amoniaku R NH 2 R NH R R N R R primární sekundární terciální Názvosloví přípona amin k základnímu uhlovodíku při jiné nadřazené skupině předpona amino- PROCVIČOVÁNÍ napište vzorce sloučenin: benzenamin kyselina aminooctová difenylamin

70 Aminy (I) deriváty amoniaku R NH 2 R NH R R N R primární sekundární terciální Methylamin CH3NH2(g), dimethylamin (CH3)2NH2(g) i trimethylamin (CH3)3NH2(g) nepříjemně zapáchají. Aminy jsou významné biogenní sloučeniny, vyskytují se v živých organismech jako metabolické meziprodukty, neurotransmitery. Při vyšší koncentraci mají toxické účinky a některé jsou až karcinogenní. Jsou charakteristické svým zápachem. Vytvářejí se při hnití masa. Corpusin, vzniká při hnití lidského nebo jiného červeného masa - sladká vůně smrti. Hnití ryb vzniká tyramin - rybina. Aminy se tvoří v látkách bohatých na bílkoviny. R

71 Aminy (I) deriváty amoniaku Vzorec Název CH 3 CH 2 CH 2 NH 2 propylamin prophanamin CH 3 CH 2 NH 2 ethylamin ethanamin NH 2 benzenamin, fenylamin anilin H 2 N NH 2 1,4-benzendiamin p-fenylendiamin

72 Aminy (II) Vzorec Název H 3 C N CH 3 trimethylamin CH 3 CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 N CH 2 CH 3 N-ethyl-N-methylbutylamin CH 3 NH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 NH 2 1,4-butandiamin tetramethylendiamin

73 Další důležité sloučeniny patřící mezi aminy Hexamethylendiamin H2N(CH2)6NH2(s) je důležitou surovinou při výrobě syntetických vláken. Nazývaný též putrescin, vzniká dekarboxylací aminokyselin lysinu nebo ornithinu. Vzniká také při hnití masa, podobná toxicita jako u amoniaku, označuje se společně s dalšími aminy jako mrtvolný jed. Anilin (názvu fenylamin se neužívá) C6H5NH2 je nažloutlá jedovatá kapalina. Na vzduchu červená a tmavne. Užívá se jako výchozí surovina při přípravě různých aromatických sloučenin.

74 Diazoniové soli vznikají reakcí primárních aromatických aminů s kyselinou dusitou v prostředí minerálních kyselin - diazotace N + N X - (X anion silné anorg. kyseliny) H 3 C N + N Cl - 4-methylbenzendiazoniumchlorid Využití: Jsou především surovinou pro další syntézu, zejména pro výrobu azobarviv

75 Azosloučeniny vznikají reakcí diazoniových solí s fenoly nebo aromatickými aminy za vzniku barevných azobarviv (kopulace) H 3 C N N 4-methylazobenzen

76 Nitroso a nitrosloučeniny Názvosloví přítomnost skupiny se vyjadřuje vždy předponou nitro- (NO 2 ) nitroso- (NO) PROCVIČOVÁNÍ napište vzorce sloučenin: nitrobenzen 2-methyl-1,3,5-trinitrobenzen 2-chlor-3-nitrobutan 4-chlor-2,2-dinitroso-5-nonin

77 Nitrosloučeniny vznikají nitrací uhlovodíků kyselinou dusičnou (nitrační směsí) NO NO 2 nitrosobenzen NO 2 O 2 N nitrobenzen CH 3 NO 2 2-nitronaftalen NO 2 2,4,6-trinitrotoluen

78 Důležité sloučeniny patřící mezi nitrosloučeniny Nitrobenzen C6H5NO2(l) voní po hořkých mandlích. Vzniká nitrací benzenu a používá se k výrobě anilinu, dále při výrobě tuků a výbušnin. Výborné rozpouštědlo.. Trinitrotoluen 2,4,6 CH3C6H2(NO2)3(s) je průmyslová a vojenská trhavina (TNT). Trinitrofenol 2,4,6 OHC6H2(NO2)3(s) (kyselina pikrová) má silně hořkou chuť, soli jsou výbušiny, používá se k vybarvování svalů.

79 Sirné deriváty thioly SH Názvosloví přípona thiol k základnímu uhlovodíku při jiné nadřazené skupině předpona merkapto- PROCVIČOVÁNÍ napište vzorce sloučenin: 3-pentanthiol 2-amino-3-merkaptopropanovákyselina (cystein)

80 Sirné deriváty 1) Thioly SH (merkaptany) CH 3 SH methanthiol methylmerkaptan CH 3 CH 2 CH 2 SH propanthiol propylmerkaptan HS CH 2 CH 2 SH SH 1,2-ethandithiol benzenthiol fenylmerkaptan, thiofenol

81 Důležité organické sirné sloučeniny Thioly, zvláště nižší členy řady, velmi intenzivně a nepříjemně páchnou. Používají se například k odoraci svítiplynu, v organické syntéze, k přípravě léčiv. Součásti sirných aminokyselin cysteinu a cystinu

82 Sirné deriváty 2) Sulfidy S CH 3 CH 2 S CH 2 CH 3 ethylthioethan diethylsulfid S CH 3 methylthiobenzen fenylmethylsulfid Sulfidy látky s různě intenzivním odorem, součásti silic, jsou méně těkavé než příslušné ethery, oxidací do prvního stupně vznikají sulfoxidy

83 3) Sulfoxidy CH 3 SO CH 3 O S dimethylsulfoxid O 4) Sulfonové kyseliny S O H O CH 3 CH CH 2 CH 3 2-butansulfonová k. SO 3 H COOH SO 3 H 4-sulfobenzoová k.

84 Důležité organické sirné kyslíkaté sloučeniny Sulfoxidy získávají se například mírnou oxidací organických sulfidů. Technický význam má dimethylsulfoxid (CH 3 ) 2 SO, rozpouštědlo vyráběné při zpracování dřeva z tzv. sulfitových louhů. Antibiotikum allicin se nachází v česneku. Sulfonové kyseliny skupina -SO3H. Připravují se působením koncentrované kyseliny sírové na alifatické nebo aromatické sloučeniny. Kyseliny sulfonové jsou základem detergentů a emulgátorů

85 Heterocyklické sloučeniny - organické cyklické sloučeniny obsahující jeden nebo více atomů jiných prvků v hlavním cyklu heteroatomů N O S Podobné chování aromatických sloučenin a heterocyklů konjugace π elektronů. O = O furan = pyridin N N

86 Heterocykly (I) 4 b b 3 5a a 2 O1 furan 5 4 b b a a 3 6 N1 2 pyridin C5 4 C C6 N1 N3 C2 pyrimidin C4 C5 S1 N3 C2 thiazol pravidlo přednosti - O před S před N

87 Důležité heterocyklické sloučeniny s pětičlenným kruhem N H pyrrol S thiofen Pyrrol bezbarvá kapalina, nachází se v kamenném dehtu, vzniká suchou destilací látek obsahujících bílkoviny, součást látek rostlinného a živočišného původu. Thiofen bezbarvá kapalina, připomínající benzen. součástí biotinu (vitaminu H).

88 Důležité heterocyklické sloučeniny s furan kyslíkem O O dioxan O C furfual (fural) Furan je bezbarvá, ve vodě málo rozpustná kapalina, zápach podobný chloroformu. Hojně zastoupen v přírodě, součást furanosy. 1,4-Dioxan je bezbarvá těkavá kapalina, šestičlenný heterocykl (cyklický ether). Dioxiny, patřící k nebezpečným látkám znečišťujícím přírodní prostředí, velmi toxické, pravděpodobné karcinogeny (třída 2A). Rozpuštědla, příprava biologických vzorků pro mikroskopii. Furfual, 2-furankarbaldehyd, pětičlenný heterocykl (aldehyd), bezbarvá kapalina, časem tmavne, Vyrábí se z látek bohatých na pentosany (sláma, plevy, piliny) hydrolýzou zředěnými kyselinami. Je rozpouštědlo esterů celulózy, používá se též při výrobě léčiv, plastů. O H

89 Důležité heterocyklické sloučeniny s šestičlenným kruhem N N pyridin pyrimidin N triazin Pyridin bezbarvá kapalina, dobře rozpustná ve vodě, pronikavě zapáchá. Produkt suché destilace živočišných tkání. Je základní složkou vitaminu PP a alkaloidů tabáku. Pyrimidin páchnoucí krystalická látka, derivátem je k. barbiturová význam v lékařství jako hypnotika, základ pyrimidinových bází nukleových kyselin, součást vitaminů B1 B2 Triazin nejdůležitější jsou deriváty 1,3,5 triazinu. melamin (plastické hmoty, chlorované deriváty se používají jako herbicidy.

90 Důležité heterocyklické sloučeniny se dvěma kruhy indol purin chinolin Indol krystalická látka nachází se v jasmínovém oleji a květech pomerančovníků, nachází se ve fekáliích, vzniká rozkladem tryptofanu, jejím derivátem je i serotonin (reguluje krevní tlak) Purin dva cykly pyrimidinový a imidazolový, rozpustný ve vodě součást kyseliny močové ve výměšcích plazů a ptáků, součást bázi nukleových kyselin, základ kofeinu (čaj až 5%, káva až 1,5%) Chinolin kapalina, získává se z kamenouhelného dehtu. Výchozí látka pro výrobu některých barviv, léčiv.

91 Heterocyklické sloučeniny - organické cyklické sloučeniny obsahující jeden nebo více atomů jiných prvků v hlavním cyklu heteroatomů O S N (P) 4 b b 3 5 a a 2 O1 furan C5 4 C C6 N1 N3 C2 pyrimidin 5 4 b b a a 3 6 N1 2 pyridin C4 C5 S1 N3 C2 thiazol S thiofen N H pyrrol N N N triazin