Název: Pojďte, pane, budeme si hrát

Transkript

1 Název: Pojďte, pane, budeme si hrát Téma: Isomerie organických sloučenin Úroveň: střední škola Tematický celek: Zjevné a zprostředkované, pohled do mikrosvěta přírody Výukové materiály Předmět (obor): chemie Doporučený věk žáků: let Doba trvání: 5 vyučovacích hodin (+ část jedné vyučovací hodiny předlaboratorní příprava) Specifický cíl: naučit žáky naplánovat a provést badatelskou činnost a vyhodnotit její výsledky Seznam potřebného materiálu (pro jednu dvojici): Stavebnice modelů molekul Seznam praktických (badatelských) aktivit: Sestavení a pojmenování modelů uhlovodíků Vytvoření isomerů

2 Anotace: Pětihodinová část tématu Isomerie organických sloučenin se zabývá modely molekul, které si vytvoří sami žáci pomocí stavebnice modelů molekul. Po historickém úvodu se žáci snaží sestavit všechny možné isomery zadaných sloučenin a také je správně systematicky pojmenovat. Zároveň si díky modelům mohou uvědomit, jak dané sloučeniny ve skutečnosti vypadají. Nakonec si žáci společně s učitelem zkontrolují vytvořené isomery. Harmonogram výuky: Úvod do tématu motivace náplň práce Výlet do historie isomerie čas 1 vyuč. hodina potřebné vybavení a pomůcky Pracovní listy Historický úvod do kapitoly isomerie a Isomerie činnost učitele Řídí diskuzi o významných chemicích, kteří měli zásadní vliv na budování základů dnešní chemie. Diskuze o pojmu isomerie. činnosti žáků Aktivně se účastní diskuze týkající se slavných chemiků a snaží se vysvětlit pojem isomerie. Předlaboratorní příprava Práce s textem 1 vyuč. hodina Pracovní list Práce s modely; stavebnice modelů molekul Řídí diskuzi o tom, co mají žáci v pracovních listech vyplnit. Pracují ve dvojicích, snaží se vyplnit pracovní list a aktivně se zapojovat do diskuze. Praktická (badatelská) činnost Isomery 2 vyuč. hodiny Pracovní list Isomery; stavebnice modelů molekul Připravuje stavebnici modelů molekul, napomáhá žákům, je-li to nutné. Vhodně si sestaví modely molekul, konzultují spolu ve dvojicích, volně se pohybují po třídě, vyplňují pracovní list. Vyhodnocení výsledků Shrnutí; Vyplnění pracovního listu min. Výsledné isomery; pracovní list Isomery Moderuje vyhodnocení výsledků. Porovnávají své isomery. Prezentace výsledků Diskuze na téma Isomery sloučenin min. Pracovní listy Kontroluje správnost vyplnění pracovního listu. Formulují své poznatky, ke kterým došli. Domácí úkol pro žáky: Zopakovat systematické názvosloví uhlovodíků.

3 Přípravy pro učitele Úvod Učitel žákům rozdá pracovní list Historický úvod do kapitoly isomerie a zadá jim, aby z uvedené nabídky vybrali chemiky, o nichž si myslí, že měli zásadní vliv na budování pojmu isomerie. Poté kontroluje správnost řešení a může se zájemci ve zkratce probrat význam ostatních chemiků z nabídky. Historický úvod do kapitoly isomerie řešení 1. Z níže uvedených jmen významných chemiků vyberte ty, o nichž si myslíte, že mají nějakou souvislost s isomerií či strukturou organických sloučenin. Napovědět vám mohou obrázky. Berzelius Butlerov Význam chemiků: V roce 1830 si švédský chemik Jöns Jacob Berzelius povšiml, že existují dvě sloučeniny o stejném sumárním vzorci, které se však chovají zcela odlišně. Berzelius tehdy pozoroval dvě látky o vzorci AgON, přičemž tou první byl kyanatan stříbrný a tou druhou výbušný fulminát stříbrný. Tento jev nazval isomerií. Ruský chemik Alexandr Michajlovič Butlerov vystoupil v roce 1861 na konferenci ve Speyeru (Německo), kde definoval termín chemická struktura. Prohlásil, že chemické vlastnosti sloučeniny ovlivňuje nejen jejich sumární vzorec (kvalita a počet atomů), ale i způsob, jakým jsou jednotlivé atomy do molekuly zabudovány. Svým přednesem vysvětlil, proč látkám o stejném sumárním vzorci odpovídá více sloučenin. V současnosti se chemická struktura označuje přesnějším termínem chemická konstituce. citováno z Ostatní chemici a jejich přínos pro chemii ve zkratce: Robert Boyle zakladatel moderní chemie (vymezil chemické pojmy prvek, směs a sloučenina) Bohuslav Brauner dosáhl světového významu v oboru atomových vah Henry avendish zabýval se vlastnostmi plynů, izoloval vodík a oxid uhličitý John Dalton vyslovil zákony slučovacích váhových poměrů ato Maximilian Guldberg spolu s Waagem vyslovil zákon o chemickém působení hmoty Antoine Lavoisier tvůrce racionálního chemického názvosloví, vyslovil zákony zachování hmoty Michail Vasiljevič Lomonosov jako první vyslovil zákon zachování hmoty Dmitrij Ivanovič Mendělejev tvůrce periodické tabulky prvků Ernest Rutherford objevil složení radioaktivního záření Friedrich Wöhler provedl první syntézu organické sloučeniny (močoviny) Po historickém úvodu může učitel se žáky přejít k pojmu isomerie. Učitel žákům rozdá pracovní list s názvem Isomerie. Nejprve jim zadá, aby vypracovali otázky 1 až 3 a poté si je společně zkontrolují. Zbylé tři otázky mohou žáci řešit buď každý sám, nebo ve dvojicích. Po vypracování si je opět všichni společně zkontrolují.

4 Pracovní list Isomerie řešení 1. o mají výše uvedené domečky společného? Všechny domečky mají stejný tvar, velikost, stejný počet oken i dveří. 2. V čem se naopak domečky liší? Domečky se liší tvarem a polohou (umístěním) oken. 3. Na základě domečků vysvětlete pojem isomerie. Isomerie označuje to, že domečky mají stejnou velikost a tvar i stejný počet oken, ale liší se polohou oken a jejich tvarem. 4. Doplňte chybějící údaje v tabulce. Typy isomerů Sumární vzorec řetězové H H 3 4 H 10 butan 2-methylpropan konstituční polohové H OH propan-1-ol H 3 OH propan-2-ol 3 H 8 O skupinové H 3 OH H 3 2 O ethanol dimethylether 2 H 6 O tautomery H 3 2 OH propen-2-ol (enol forma) H 3 O propanon (keto forma) 3 H 6 O konfigurační geometrické optické H H H H H H trans-but-2-en cis-but-2-en O H O H H * OH HO * H 4 H 8 3 H 6 O 3 2 OH D-glyceraldehyd 2 OH L-glyceraldehyd 5. Doplňte chybějící slovo. Počet kovalentních vazeb, na nichž se v molekule podílí atom daného prvku, udává tzv. vaznost tohoto atomu. 6. Odvoďte chemickou definici isomerie. Isomerie je jev, kdy dané sloučeniny mají stejný sumární vzorec, ale liší se svojí strukturou (strukturním vzorcem).

5 Předlaboratorní příprava Žáci dostanou pracovní list Práce s modely, připraví si na stůl stavebnici modelů molekul a dále budou postupovat podle pracovního listu. Pro práci s modely je vhodné, aby žáci pracovali ve dvojicích. Učitel bude nápomocen, bude-li to třeba. o je to stavebnice modelů molekul? Stavebnice modelů molekul je souprava stavebních prvků, ze kterých lze sestavit modely molekul. Stavebními prvky jsou kuličky, které dle barvy představují různé atomy (např. uhlík je černý, vodík bílý), a trubičky, které znázorňují vazby (pro jednoduchou vazbu se používá modrá trubička, pro násobnou vazbu červená). Délky vazeb a jejich přibližné znázornění: Vazba Vzdálenost středů atomů (pm) Valenční trubička (mm) H Pracovní list Práce s modely řešení 1. Sestavte pomocí modelů následující sloučeniny: a) propan d) but-2-en b) 2-methylbutan e) prop-1-yn c) cyklopentan f) 2,3-dimethylpenta-1,3-dien

6 2. Pojmenujte následující sloučeniny znázorněné pomocí modelů. Modely předem sestaví učitel. V případě, že by je nestihl připravit, může upravit pracovní list a použít následující obrázky molekul, které byly vytvořeny v programu hemsketch 12.0, jenž je volně stažitelný z internetu. a) Je potřeba: 7 černý uhlík (4-vazný) 2 černý uhlík (3-vazný) 18 bílý vodík (1-vazný) 1 červená trubička 3-ethyl-4-methylhex-2-en 25 modrá trubička b) Je potřeba: 5 černý uhlík (4-vazný) 4 černý uhlík (3-vazný) 2 černý uhlík (2-vazný) 16 bílý vodík (1-vazný) 3 červená trubička 6-ethyl-3-methylokta-4,6-dien-1-yn 23 modrá trubička c) Je potřeba: 7 černý uhlík (4-vazný) 14 bílý vodík (1-vazný) 21 modrá trubička 1,3-dimethylcyklopentan

7 d) Je potřeba: 10 černý uhlík (4-vazný) 20 bílý vodík (1-vazný) 30 modrá trubička 1,2-diethylcyklohexan e) Je potřeba: 12 černý uhlík (4-vazný) 24 bílý vodík (1-vazný) 36 modrá trubička 2-cyklobutyl-3,4-dimethylhexan f) Je potřeba: 12 černý uhlík (4-vazný) 2 černý uhlík (3-vazný) 28 bílý vodík (1-vazný) 1 červená trubička 5-(butan-2-yl)-4,6-dimethylokt-2-en 40 modrá trubička 3. Označte, které sloučeniny jsou vůči sobě isomerní. Všechny sloučeniny pojmenujte. Isomerní sloučeniny jsou: pentan (obr. 1) a 2-methylbutan (obr. 5; sumární vzorec obou sloučenin je 5 H 12 ) pent-2-en (obr. 4) a pent-1-en (obr. 7 a obr. 8; sumární vzorec obou sloučenin je 5 H 10 ) 1,2,3-trimethylcyklopropan (obr. 3), methylcyklopentan (obr. 6) a 4-methylpent-2-en (obr. 10; sumární vzorec všech tří sloučenin je 6 H 12 ) Zbývající dvě sloučeniny pent-2-yn (obr. 2) a 2-methylpentan (obr. 9) isomery ve výčtu nemají.

8 Praktická badatelská činnost (laboratorní práce) Žáci dostanou pracovní list Isomery a připraví si na stůl stavebnici modelů molekul. Pracovat budou ve dvojicích. Učitel přihlíží, jak žáci skládají modely molekul a v případě neúspěchu jim může napovědět. Pracovní list Isomery řešení 1. Vypište všechny isomery následujících sloučenin a správně je pojmenujte. Učitel může žákům jako nápovědu sdělit celkový počet isomerů (je uveden v závorce). Je dobré, aby učitel kontroloval isomery a), b), c) postupně. Žáci pak mají zpětnou vazbu a nebudou tolik chybovat. a) 4 H 10 (2) H H 3 butan 2-methylpropan b) 4 H 8 (5) H 2 2 H 3 H 3 2 but-1-en but-2-en H 2 2 H 2 2-methylpropen H cyklobutan methylcyklopropan c) 4 H 6 (8) H 2 H 3 H 2 2 but-1-yn but-2-yn buta-1,3-dien H 2 H 2 H H 2 cyklobuten 1-methylcyklopropen 2-methylcyklopropen 2 H 2 H 2 2 methylidencyklopropan buta-1,2-dien

9 2. Pomocí stavebnice modelů molekul sestavte všechny isomery sloučeniny 6 H 12, zapište je strukturním vzorcem a pojmenujte je. Tato úloha je poměrně náročná, pokud je cílem vypsat všechny isomery. Je možné proto úlohu zkrátit/modifikovat s ohledem na úroveň žáků a časové možnosti učitele. Alespoň polovinu isomerů (12) by však měli vymodelovat a pojmenovat všichni žáci. Úkol je také možné rozdělit mezi žáky tak, že jedna skupina sestaví všechny alifatické isomery a druhá skupina všechny cyklické isomery. H hex-1-en H hex-2-en 2 H 3 2 hex-3-en H methylpent-1-en H methylpent-1-en

10 H methylpent-1-en H methylpent-2-en H methylpent-2-en H 3 4-methylpent-2-en H H ethylbut-1-en H 2 2,3-dimethylbut-1-en

11 H 2 H 3 3,3-dimethylbut-1-en H 3 3 2,3-dimethylbut-2-en H H 2 propylcyklopropan H 2 2 H 2 1-ethyl-1-methylcyklopropan 2 H 2 1-ethyl-2-methylcyklopropan

12 2 2 H 2 1,1,2-trimethylcyklopropan H 3 H 1,2,3-trimethylcyklopropan H 2 H ethylcyklobutan 2 H 2 2 H 2 1,1-dimethylcyklobutan H 2 H 2 1,2-dimethylcyklobutan

13 H 3 2 H 2 1,3-dimethylcyklobutan 2 H H methylcyklopentan H H cyklohexan Vyhodnocení a prezentace výsledků Žáci si porovnávají sestavené isomery a jejich systematické názvy. Učitel společně s žáky kontroluje odpovědi na úkoly z pracovních listů. Nakonec žáci formulují své závěry, ke kterým v průběhu práce došli.

14 Závěrečné poznámky Jiné varianty a další možné úpravy či doporučení: Řešení pracovního listu Historický úvod do kapitoly isomerie je možné zadat předem za domácí úkol. Žáci při tom mohou informace o osobnostech vyhledávat na internetu. Pokud je pro žáky tematika isomerie a názvosloví nová, přehled isomerů (tj. tabulku v úloze 4 pracovního listu Isomerie) jim pomůže vyplnit učitel. Požadované správné systematické vzorce může učitel zadat žákům k vyhledání např. v učebnici. Vyhledané názvy mohou posloužit jako téma pro diskuzi o názvosloví derivátů uhlovodíků: Jak se liší od názvosloví uhlovodíků? o mají společné? Úloha je variabilní učitel může navrhnout řadu jiných sloučenin, které jsou vůči sobě isomerní. Vedle kuličkových modelů je možno použít i modely kalotové a pomocí nich zdůraznit žákům rozdíly v poměrné velikosti atomů různých prvků. Reflexe po hodině: Tato úloha bývá u žáků velmi oblíbená, a to především díky tomu, že si při skládání molekul se stavebnicí hrají. Didaktický přínos úlohy je zejména v prohloubení prostorové představivosti žáků při manipulaci s modely. Žáci si též procvičí znalost systematického názvosloví uhlovodíků. Při definování pojmu isomerie je možné doplnit řecký původ slova: isos = stejný, meros = část. Navazující a rozšiřující aktivity: Úlohu lze rozšířit na isomery derivátů uhlovodíků obsahující heteroatomy O, N, l, S, (např. x H y O). Lze uplatnit a naučit žáky používat i jiné typy vzorců, např. zjednodušené racionální vzorce. Souvislost struktury látek s jejich vlastnostmi: Jaké vlastnosti lze odvodit na základě znalosti struktury látky? Jaký vliv by mohla mít struktura na teplotu tání, varu, hustotu, rozpustnost, barvu, skupenství či reaktivitu?