Aldehyde, cetone ou autre?

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1 Výukové materiály Aldehyde, cetone ou autre? Autor: RNDr. Jana Parobková Název školy: Gymnázium Jana Nerudy, škola hl. města Prahy Předmět (mezipředmětové vztahy): Chimie Tematický celek: Dérivés oxygénés, aldéhydes, cétones Ročník 4. Popis - stručná anotace: Des tests permettant de distinguer un aldéhyde et une cétone, de reconnaitre des composés carbonylés des acides carboxyliques et des alcools Tento výukový materiál byl vytvořen v rámci projektu Přírodní vědy prakticky a v souvislostech inovace výuky přírodovědných předmětů na Gymnáziu Jana Nerudy (číslo projektu CZ.2.17/3.1.00/36047) financovaného z Operačního programu Praha - Adaptabilita.

2 Pomůcky (seznam potřebného materiálu): viz LP Teorie: Les composés carbonylés avec C=O on subdivise en deux familles -les aldehydes R-CHO : avec la 2,4-DNPH un précipité jaune orangé se forme, avec la liqueur de Fehling un précipité de Cu 2 O rouge brique se forme /l oxydation des aldehydes en acides carboxyliques/, avec le réactif de Tollens un miroir d argent se forme /l oxydation des aldehydes en acides carboxyliques/, event. avec le réactif de Schiff qui reprend sa couleur rouge violacé -les cétones R-CO-R : avec la 2,4-DNPH un précipité jaune orangé se forme Les réactifs utilisés: La 2,4-dinitrophénylhydrazine s utilise sous forme d une solution hydro-alcoolique acidifiée, en presence du groupe carbonyle se transforme en précipité jaune orangé de 2,4- dinitrophénylhydrazone. Réaction caractéristique commune aux aldéhydes et aux cétones. La liqueur /le réactif/ de Fehling : elle contient l ion cuivre(ii) complexé en milieu basique, qui confere une coloration bleu a la solution. Réduction de la liqueur de Fehling par un aldéhyde : un précipité rouge brique d oxyde de cuivre(i) se forme. Le réactif de Tollens /solution de nitrate d argent ammoniacal/ : il contient l ion diammineargent(i). Réduction du réactif de Tollens par un aldéhyde : un dépot métallique sur les parois au miroir d argent Ag 0 se forme. Le réactif de Schiff : solution aqueuse de la fuchsine /colorant rouge violacé/, qui a été décolorée par le dioxyde de soufre SO 2. En présence d un aldéhyde, il se produit une réaction complexe provoquant la réapparition de la coloration rouge violacé. Postup práce: viz LP Výsledky: viz LP Diskuze, shrnutí, závěr: viz LP

3 Další aplikace, možnosti, rozšíření, zajímavosti, poznámky Část 1. LP provádíme s roztoky obecně pojmenovanými alkohol, aldehyd, keton, karboxylová kyselina, ve skutečnosti pracujeme s ethanolem, ethanalem, propanonem, kyselinou octovou. Část 3. LP provádíme s neznámými roztoky X, Y, Z. Každá skupina má jinou trojici roztoků, v principu jde vždy o jeden aldehyd, jeden keton a jednu sloučeninu, kt. nepatří mezi karbonylové sloučeniny. Jde o alkohol či karboxylovou kyselinu, které s používanými činidly nereagují. Problematice alkoholů a karboxylových kyselin bude věnována zvláštní LP Cvičení lze provádět po výkladové hodině na téma Les aldéhydes, les cétones resp. Oxydation du groupe carbonyle, je však možné na základě tohoto cvičení nové poznatky týkající se této problematiky společně vydedukovat.

4 Pracovní list pro žáka Aldéhyde, cétone ou autre? Matériel: tubes a essai, pipette graduée avec un pipetteur, bec Bunsen éthanal, méthanal, butanal, propanone, butanone, solutions appellés «alcool, aldéhyde, cétone, acide carboxylique «, liqueur de Fehling, DNPH, réactif de Tollens, 3 composés organiques inconnus Objectif: Différencier un aldéhyde et une cétone par la réaction d oxydation Connaitre les test permettant de distiguer un aldéhyde d une cétone, le groupe carbonyle =O du groupe carboxyle - COOH et hydroxyle - OH Théorie: Les composés carbonylés avec C=O on subdivise en deux familles -les aldehydes R-CHO : avec la 2,4-DNPH un précipité jaune orangé se forme, avec la liqueur de Fehling un précipité de Cu 2 O rouge brique se forme /l oxydation des aldehydes en acides carboxyliques/, avec le réactif de Tollens un miroir d argent se forme /l oxydation des aldehydes en acides carboxyliques/, avec le réactif de Schiff qui reprend sa couleur rouge violacé -les cétones R-CO-R : avec la 2,4-DNPH un précipité jaune orangé se forme Les réactifs utilisés: La 2,4-dinitrophénylhydrazine s utilise sous forme d une solution hydro-alcoolique acidifiée, en presence du groupe carbonyle se transforme en précipité jaune orangé de 2,4- dinitrophénylhydrazone. Réaction caractéristique commune aux aldéhydes et aux cétones La liqueur /le réactif/ de Fehling : elle contient l ion cuivre(ii) complexé en milieu basique, qui confere une coloration bleu a la solution. Réduction de la liqueur de Fehling par un aldéhyde : un précipité rouge brique d oxyde de cuivre(i) se forme Le réactif de Tollens /solution de nitrate d argent ammoniacal/ : il contient l ion diammineargent(i). Réduction du réactif de Tollens par un aldéhyde : un dépot métallique sur les parois au miroir d argent Ag 0 se forme Le réactif de Schiff : solution aqueuse de la fuchsine /colorant rouge violacé/, qui a été décolorée par le dioxyde de soufre SO 2. En présence d un aldéhyde, il se produit une réaction complexe provoquant la réapparition de la coloration rouge violacé

5 Réalisation: 1. Tests sur les aldéhydes et les cétones Effectuer sur l aldéhyde, la cétone, l alcool et l acide carboxylique distribués les tests avec les trois réactifs. Le mode d emploi est expliqué sur la fiche «Utilisation des reactifs tests» Schématiser /par les dessins/ les test positifs sur la fiche «Utilisation des reactifs tests» Conclure les résultats dans le tableau ci-dessous. On indique un test positif par le signe+ et le test négatif par le signe Ecrire les groupes caractéristiques a - d CH 2 OH O R O R OH DNPH H R R O R aldéhyde a cétone b Composés testés alcool c Acide d Réactifs Réactif de Tollens Réactif de Fehling 2. Tableau récapitulatif Porter vos résultats sur le tableau général se trouvant sur le rétroprojecteur. Lorsque lous les groupes auront terminé, recopier les résultats définitifs dans le tableau suivant : Ecrire les formules dévelopées A E? Aldéhydes Composés testés Cétones Ethanal A Méthanal B Butanal C Propanone D Butanone E DNPH Réactifs Réactif de Tollens Réactif de Fehling

6 3. Aldéhyde, cétone ou autre? Réaliser les tests sur les composés organiques X,Y,Z distribués. Tirer les conclusions des résultats trouvés. Expliquer. Utilisation de reactifs tests 1. Réactif de Fehling Verser a l aide d une pipette graduée munie d un pipetteur de sureté environ 2cm 3 réactif. Chauffer lentement a la flamme d un bec Bunsen sans atteindre l ébullition. Lorsque le réactif est chaud, verser environ 1cm 3 de solution a tester. Attendre quelques minutes pour conclure. Le test est positif s il se forme un précipité rouge brique /ou un depot de cuivre/. Expliquer la réaction redox qui a lieu Réactif de Tollens Verser a l aide d une pipette graduée munie d une propipette de sureté environ 2cm 3 de solutin a tester, versée préalable dans un tube a essai. Chauffer tres légerement a la flamme du bec Bunsen sans arriver a ébullition. Laisser reposer ensuite sur un support de tubes a essai quelques minutes pour conclure.

7 Le test est positif s il se forme un depot métallique d argent sur les parois du tube a essai / un un précipité brun/. Expliquer la réaction rédox qui a lieu DNPH Verser a l aide d une pipette quelques gouttes de la solution a tester dans un tube a essai contenant 1cm 3 de DNPH. Le test est positif s il se forme un précipité orangé. Remarque commun : Pour éviter d enflammer les produits volatils, on peut travailler dans de l eau bouillante préparée au préalable dans un bécher. Y plonger les tubes contenant les réactifs tests et attendre quelques minutes pour conclure. LES BONNES REPONSES ad1/ tableau : R CHO, R CO R, R OH, R COOH ad2/ tableau : CH 3 CHO, CH 2 O, CH 3 CH 2 CH 2 CHO, CH 3 COCH 3, CH 3 COCH 2 CH 3 /dans le TP développées/ ad3/ chaque groupe : un aldéhyde, une cétone, un autre dérivé oxygéné conclusion

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