Alkany a cykloalkany

Transkript

1 Alkay a cykloalkay 1) Zakroužkujte či jiak ozačte vzorce, které vyjadřují stejou látku, a pojmeujte: ) Alkay jsou hořlavé. Při jejich spalováí vziká oxid uhličitý a voda. Napište rovici spalováí methau a propau. Metha:. Propa:. 3) Zkuste apsat a pojmeovat všech devět isomerů heptau:

2 4) Teplota varu alkaů T/ Jakou závislost lze vyvodit z grafu? Jakou teplotu varu má 2,2-dimethylpropa? Který z uhlovodíků zobrazeých a grafu má teplotu varu 27,85 5) Teplota táí a varu alkaů T/ Teplota varu Teplota táí počet uhlíku Rozhoděte, zda je tvrzeí správé a špatá tvrzeí opravte: a) Teplota varu dekau je vyšší ež teplota varu hexau. b) S rostoucím počtem uhlíků roste teplota varu. c) exa má ižší teplotu táí ež okta. d) Noa má teplotu varu cca -50. e) S rostoucím počtem uhlíků klesá teplota táí.

3 Alkay a cykloalkay 1) Přírodí zdroje uhlovodíků a jejich zpracováí Největším zdrojem alkaů je ropa a zemí ply. Zemí ply je směs uhlovodíků, kterou tvoří z % metha. V malém možství se v ěm vyskytuje také etha, propa, buta a také ežádoucí příměsi, které se musí před zpracováím odstrait. Zemí ply se používá k výrobě topého plyu a jeho složky jsou základem pro výrobu orgaických látek. Ropa je hědá až čerá kapalia tvořeá směsí kapalých, plyých a pevých uhlovodíků. Před zpracováím se rozděluje a růzé frakce, které se dále rafiují. Rafiace ropy začíá frakčí destilací surové ropy a tři hlaví frakce, které se liší teplotou varu: primárí bezí (t.v ), petrolej (t.v ) a plyový olej ebo motorovou aftu (t.v ). Zbytek se destiluje za sížeého tlaku a vzikají z ěho mazací oleje a vosky. Část ropy, která destilovat ejde, se azývá asfalt. Z plyých uhlovodíků 1 až 4 se odděluje směs propau a butau. Primárí bezí je směsí uhlovodíků o délce řetězce 4 až 11. Používá se především k výrobě motorového bezíu a techického bezíu, který se uplatňuje v lékařství a kosmetice ebo apříklad k ředěí átěrových hmot. Petrolej obsahuje uhlíky o délce 10 až 18 a jeho velká část se zpracovává krakováím a bezí. Mazut je destilačí zbytek, který se používá jako palivo ebo se dále zpracovává vakuovou destilací a olejové destiláty a asfalt. Asfalt je tmavá, pevá látka a spotřebovává se a povrchovou úpravu silic či jako izolačí materiál proti vlhkosti. A) K čemu se v běžém životě užívá asfalt? B) Čím se liší jedotlivé frakce ropy? ) Které uhlovodíky se acházejí v zemím plyu? D) Jaké skupeství mají uhlovodíky 1 až 4? E) Jakou teplotu varu má petrolej? F) Kolika uhlíkatými řetězci je tvoře primárí bezí?

4 2) V tajece je ukryt ázev chemického oboru, který studuje přeměy ropy a zemího plyu a využitelé produkty a materiály ) Bílá až žlutá směs vyšších alkaů, která se používá k výrobě svíček 2) Polotuhá směs uhlovodíků, která se využívá především v kosmetice a ěkdy se azývá petrolátum. 3) Zbytek po vakuové destilaci ropy, který se používá k povrchové úpravě vozovek. 4) Tepelý rozklad uhlovodíků s delšími řetězci a uhlovodíky s kratšími řetězci. 5) Ply vzikající při rozkladu zemědělských a městských odpadů, který obsahuje převážě metha a oxid uhličitý. 6) Prvky, z kterých se skládají uhlovodíky (řazeo abecedě dle začek) 7) Kapalia, která se používá jako palivo do motorových vozidel. 8) Uhlovodík, který je ejvíce zastoupe v zemím plyu. 9) Ply vzikající při spalováí alkaů. 10) Směs petau a hexau, která se používá jako rozpouštědlo.

5 1) Vyhledej a vyvoď iformace z textu: Po staletí je zámo, že destilací moha rostliých materiálů s parou se získávají voé kapalé směsi azývaé silice (eseciálí oleje). Rostlié silice byly používáy stovky let v medicíě, jako kořeí i jako parfémy. Výzkum eseciálích olejů měl rověž důležitou úlohu v rozvoji orgaické chemie jako vědí disciplíy v 19. století. Po chemické stráce se rostlié silice skládají hlavě ze směsí sloučei azývaých terpey. Jsou to malé orgaické molekuly s ohromou strukturí rozmaitostí. Jsou zámy tisíce růzých terpeů a moho z ich obsahuje dvojou vazbu mezi atomy uhlíku. Některé z ich patří mezi uhlovodíky, jié obsahují kyslík. Některé mají ve struktuře řetězce přímé a další zase obsahují kruhy. Bez ohledu a jejich patré strukturí rozdíly jsou všechy terpey strukturě příbuzé. Terpey vzikly spojováím pětiuhlíkatého isopreu (2-methylbuta-1,3-dieu) jako strukturí jedotky. Terpey se dělí podle počtu isopreových jedotek. Mooterpey jsou desetiuhlíkaté sloučeiy ze dvou isopreových jedotek, sesquiterpey mají patáctiuhlíkatou molekulu ze tří isopreových jedotek, diterpey jsou sloučeiy s 20 atomy uhlíku ze čtyř isopreových jedotek. a. o jsou to terpey? b. Mezi které látky bychom mohli terpey zařadit? c. o je základí strukturí jedotkou terpeů? d. Jak se terpey dělí? 2) Je možé pomocí jedoduchého experimetu rozlišit rostliý olej a živočišý tuk? Pokud ao, apište jak. Karbidové lampy Karbidové lampy se využívaly zejméa v dolech, kde ahradily dřevěé štěpy a olejové kahay, které čadily a zapáchaly. Karbidky byly spolehlivé a avíc se díky změě plameu daly včas odhalit ebezpečé důlí plyy. V provozu se udržely velmi dlouho, ež byly ahrazey elektrickými baterkami. Karbidky také sloužily jako světla v historických vozidlech, a i des jsou ještě občas používaé jeskyňáři. V miulosti je ěkterá města využívala pro osvětlováí ulic, apříklad město Tata v Maďarsku, kde byly takové lampy istalováy roku 1897, ebo North Petherto v Aglii v roce I des se dají karbidové lampy koupit, jeda stojí kolem 900 koru.

6 3) Jaký je vzorec karbidu vápíku? 4) Vysvětli pořekadlo kape ti a karbid a objasi jeho chemickou podstatu. Jako pomoc ti může posloužit obrázek: 5) Uveď alespoň dvě evýhody karbidových lampiček 6) Napiš rovice přípravy acetyléu (vysvětli, jak by se daly dokázat oba produkty reakce) a hořeí acetyléu.

7 Svařováí plameem je metoda, která využívá teplo dodávaé spalováím směsi hořlavého plyu a kyslíku ebo vzduchu pro ataveí svarových ploch a roztaveí přídavého materiálu. Pro svařováí se ejčastěji používá směs acetyleu a kyslíku, protože tato směs ve správém poměru umožňuje dosáhout teploty plamee až okolo 3200, která je dostatečá i pro svařováí ocelí. (Jako hořlavý ply lze využít pro svařováí i vodík ebo propa, ale teplota plamee je ižší.) Des je teto způsob svařováí ahrazová svařováím elektrickým obloukem. 7) Podle textu doplň schéma: + teplo používá se ke 8) Doplň chybějící slova pomocí abídky pod textem: Acetylé tvoří ve směsi se velmi výbušou směs. Proto se přepravuje v lahvích rozpuště ve vhodém, ejčastěji acetou. bezešvá uzavřeá láhev se z části plí porézí hmotou, do které je apuště, což je bezpečý způsob trasportu a používáí. Při plěí je uté zabráit ízkým teplotám, aby edošlo ke acetyléu. Kapalý acetylé má vysoce výbušý poteciál a vysokou citlivost k árazům. Po otevřeí lahvového vetilu pak acetylé proudí z lahve jako. Acetylé tvoří s mědí, stříbrem, rtutí či s jejich solemi, které jsou vysoce výbušé a citlivé a áraz a třeí. Proto se esmí používat prvky tlakových přeosových systémů acetyleu z těchto prvků. Pro zabráěí rozkladu acetyléu podporovaého dusíkem je ezbyté zabráit přístupu. vzduchem ocelová zkapalěí vzduchu acetylidy ply aceto rozpouštědle tlakových 9) Spoj možosti: dvojé vazby spolu těsě sousedí mezi dvěma vazbami dvojými je vazba jedoduchá mezi dvěma dvojými vazbami jsou ejméě dvě jedoduché vazby kojugovaé izolovaé kumulovaé 10) Pojmeuj sloučeiy z otázky č. 9 11) Napiš vzorec 2-methylbuta-1,3-dieu, rozhodi, jestli se jedá o alke s dvojými vazbami kojugovaými, izolovaými ebo kumulovaými. Jak jiak se tato látka azývá, kde se achází, co tvoří?

8 Po staletí je zámo, že destilací moha rostliých materiálů s parou se získávají voé kapalé směsi azývaé silice (eseciálí oleje). Rostlié silice byly používáy stovky let v medicíě, jako kořeí i jako parfémy. Výzkum eseciálích olejů měl rověž důležitou úlohu v rozvoji orgaické chemie jako vědí disciplíy v 19. století. Po chemické stráce se rostlié silice skládají hlavě ze směsí sloučei azývaých terpey. Jsou to malé orgaické molekuly s ohromou strukturí rozmaitostí. Jsou zámy tisíce růzých terpeů a moho z ich obsahuje dvojou vazbu mezi atomy uhlíku. Některé z ich patří mezi uhlovodíky, jié obsahují kyslík. Některé mají ve struktuře řetězce přímé a další zase obsahují kruhy. Bez ohledu a jejich patré strukturí rozdíly jsou všechy terpey strukturě příbuzé. Terpey vzikly spojováím pětiuhlíkatého isopreu (2-methylbuta-1,3-dieu) jako strukturí jedotky. Terpey se dělí podle počtu isopreových jedotek. Mooterpey jsou desetiuhlíkaté sloučeiy ze dvou isopreových jedotek, sesquiterpey mají patáctiuhlíkatou molekulu ze tří isopreových jedotek, diterpey jsou sloučeiy s 20 atomy uhlíku ze čtyř isopreových jedotek. 1) Oprav tvrzeí, která ejsou pravdivá: a. Rostlié silice jsou to samé jako eseciálí oleje. b. Terpey řadíme mezi esubstituovaé uhlovodíky. c. 2-methylbuta-1,3-die je čtyřuhlíkatá základí jedotka terpeů d. Mooterpey obsahují jedu isopreovou jedotku, diterpey obsahují dvě isopreové jedotky. e. isopre je kojugovaý die 2) Je možé pomocí jedoduchého experimetu rozlišit rostliý olej a živočišý tuk? Pokud ao, apište jak. Karbidové lampy Karbidové lampy se využívaly zejméa v dolech, kde ahradily dřevěé štěpy a olejové kahay, které čadily a zapáchaly. Karbidky byly spolehlivé a avíc se díky změě plameu daly včas odhalit ebezpečé důlí plyy. V provozu se udržely velmi dlouho, ež byly ahrazey elektrickými baterkami. Karbidky také sloužily jako světla v historických vozidlech, a i des jsou ještě občas používaé jeskyňáři. V miulosti je ěkterá města využívala pro osvětlováí ulic, apříklad město Tata v Maďarsku, kde byly takové lampy istalováy roku 1897, ebo North Petherto v Aglii v roce I des se dají karbidové lampy koupit, jeda stojí kolem 900 koru. 3) Jaký je triviálí ázev látky a 2?

9 4) Podle obrázků, s využitím tvé techické zdatosti a představivosti a za pomoci ásledujícího textu akresli schematický průřez karbidovou lampou. Jedotlivé části popiš: V horí části lampy je voda. S dolí částí, kde je karbid, je propojea kapátkem. Možství vody protékající do dolí části se reguluje šroubem. Voda reaguje s karbidem a vziká acetyle, který uiká do trysky, kde se spaluje a vziká světlo. 5) Uveď alespoň dvě evýhody karbidových lampiček 6) Napiš rovice přípravy acetyléu (vysvětli, jak by se daly dokázat oba produkty reakce) a hořeí acetyléu.

10 Svařováí plameem je metoda, která využívá teplo dodávaé spalováím směsi hořlavého plyu a kyslíku ebo vzduchu pro ataveí svarových ploch a roztaveí přídavého materiálu. Pro svařováí se ejčastěji používá směs acetyleu a kyslíku, protože tato směs ve správém poměru umožňuje dosáhout teploty plamee až okolo 3200, která je dostatečá i pro svařováí ocelí. (Jako hořlavý ply lze využít pro svařováí i vodík ebo propa, ale teplota plamee je ižší.) Des je teto způsob svařováí ahrazová svařováím elektrickým obloukem. 7) Podle textu doplň schéma: + teplo používá se ke Acetylé tvoří ve směsi se vzduchem velmi výbušou směs. Proto se přepravuje v tlakových lahvích rozpuště ve vhodém rozpouštědle, ejčastěji acetou. Ocelová bezešvá uzavřeá láhev se z části plí porézí hmotou, do které je apuště aceto, což je bezpečý způsob trasportu a používáí. Při plěí je uté zabráit ízkým teplotám, aby edošlo ke zkapalěí acetyléu. Kapalý acetylé má vysoce výbušý poteciál a vysokou citlivost k árazům. Po otevřeí lahvového vetilu pak acetylé proudí z lahve jako ply. Acetylé tvoří s mědí, stříbrem, rtutí či s jejich solemi acetylidy, které jsou vysoce výbušé a citlivé a áraz a třeí. Proto se esmí používat prvky tlakových přeosových systémů acetyleu z těchto prvků. Pro zabráěí rozkladu acetyléu podporovaého dusíkem je ezbyté zabráit přístupu vzduchu. 8) Na základě tohoto textu a svých zalostí, zakroužkuj správé odpovědi z ásledujících možostí: a. acetylidy jsou sloučeiy ethyu a u, Ag, g b. vzduch obsahuje přibližě 20 % dusíku, a protože dusík podporuje rozklad acetyléu, je ezbyté zabráit přístupu vzduchu k acetyléu c. acetylé je za ormálích podmíek kapalia d. acetylé se rozpouští v O e. acetylid stříbrý je třaskavia 9) Spoj možosti a uveď příklad: dvojé vazby spolu těsě sousedí mezi dvěma vazbami dvojými je vazba jedoduchá mezi dvěma dvojými vazbami jsou ejméě dvě jedoduché vazby kojugovaé izolovaé kumulovaé 10) Napiš vzorec 2-methylbuta-1,3-dieu. Rozhodi, jestli se jedá o alke s dvojými vazbami kojugovaými, izolovaými ebo kumulovaými. Jak jiak se tato látka azývá, kde se achází, co tvoří?

11 1) Pojmeuj sloučeiy v tabulce triviálími ázvy a vyřeš šifru (čísla ějakým způsobem souvisí s tabulkou a ázvy polymerů). Šifra. 111, 123, 323, 134, 210, 332, 236, 312, 314, 225 Tajeka: l 2 2 l M F F F F Vysvětli pojem, který ti vyšel v tajece. 2) Vyhledej iformace v textu: Ethe Ethe (starším ázvem ethyle) je ejjedodušším zástupcem uhlovodíků ze skupiy alkeů. Je to bezbarvý hořlavý ply asládlé vůě s teplotou táí -169,1. Se vzduchem tvoří výbušou směs. Patří mezi základí suroviy v chemickém průmyslu. Používá se k výrobě ethyleoxidu, polyethyleu, styreu aj. Vyskytuje se v okolí zrajících plodů a klíčících brambor. Volý etyle ve vzduchu je již odpadem. Působí sice silě a zráí v ejbližším okolí, ale v rostliě může být účiý je ve vazbě a receptor. Tehdy reguluje růst, většiou v iterakci s jiými fytohormoy. Etyle urychluje zráí těch plodů, u kterých se zitezivňuje dýcháí a urychluje opad listů (pomáhá vytvořit vrstvu buěk, v které se listy odlamují). ( ( a) Jaké jsou fyzikálě-chemické vlastosti etheu? b) Jaká je fukce etheu v rostliách? c) Bylo by možé v domácích podmíkách urychlit zráí plodů (třeba jablek)? d) Který polymer se vyrábí z ethyleu?

12 3) Proces opačý polymeraci je depolymerace, kdy z polymerů opět vzikají moomery. Napiš rovici depolymerace polyethyleu. 4) Jak bys v laboratoři dokázal/a, že vziká ethyle? 5) Přiřaď k výrobku správý polymer, ze kterého se vyrábí: 6) Napiš rovici vulkaizace přírodího kaučuku:

13 Přírodí a sytetické kaučuky Z tropického stromu kaučukovíku brazilského (evea brasiliesis) se ařezáváím jeho kůry získává surový kaučuk (latex) - polymer, jehož jedotkami je 2-methyl-but-1,3-die. Te se upravuje srážeím apř. kyseliou mravečí, pere vodou a suší a materiál zvaý krepa. Jeho dalšími úpravami (přídavkem pliv, dalších aditiv a vulkaizací) se vyrábí "přírodí kaučuk" čili přírodí pryž. Přírodí kaučuk byl v Evropě zám zhruba od poloviy 18. století. Kaučukovíky pro jeho produkci se pěstovaly až do druhé poloviy 19. století je v Jiží Americe, později i v Jihovýchodí Asii. Rozhodující pro širší využití přírodího (a posléze i sytetického kaučuku) byl vyález vulkaizace, který se obvykle připisuje Američau harlesi Goodyearovi a datuje se do roku 1844 Prvími syteticky připraveými kaučuky byl polyisopre (1909 v Německu) a polybutadie (1910 v Rusku). Výzamý byl i vyález butadie-styreového kaučuku, který učiili ěmečtí chemici v roce Dalším hojě využívaým kaučukem je polychloropre, eboli eopre. Z kaučuků a bázi uhlovodíků se pryž vyrábí přídavkem pliv, atioxidatů, vulkaizačích čiidel a ásledou vulkaizací. Vulkaizace je proces, kterým se zpracovávají sytetické i přírodí kaučuky. ěteím za tepla vziká pryž. Do rozdrceého kaučuku jsou vmícháy saze (plivo), olej a síra (umožňuje vulkaizaci). V místech, kde v uhlíkových řetězcích polymeru zůstaly dvojé vazby, se aduje síra a vzikají tak polysulfidové můstky. Výrobek získává větší pružost, a úkor toho ale vulkaizovaou gumu již elze tvarovat. 1) Výrobky z vulkaizovaého kaučuku mohli lidé začít používat: a) v 50. letech 18. století b) a začátku 19. století c) a koci prví poloviy 19. století d) po roce ) Napište rovice: a) vzik přírodí gumy polymerací: b) vulkaizace přírodího kaučuku: 3) Je možé vulkaizovat i sytetické kaučuky? Pokud ao, apište rovici vulkaizace pro ěkterý sytetický kaučuk. 4) Jak se získává přírodí kaučuk?

14 5) Vyzáš se ve začkách, které se běžě pro polymery používají? Přiřaď začku ke správému vzorci (k jedomu budeš mít dvě). (D - high desity = vysoká hustota, LD - low desity = ízká hustota) l O 2 O O 2 2 O 6) Přiřaď k výrobku správý polymer, ze kterého se vyrábí:

15 PRAOVNÍ LIST arey 1. Přečti si ásledující text o počátcích základí aromatické sloučeiy a zodpověz otázky pod tímto textem. Nezámý uhlovodík A o sumárím vzorci 66 přichystal chemikům ve svých počátcích velké překvapeí. Tato látka byla připravea roku 1825 Michaelem Faradayem, pojmeováa byla ovšem až roku 1865 boským profesorem B českého původu jeho předkové pocházeli ze Stradoic u Slaého. Teto profesor B připsal strukturu ezámé látky A easyceému cyklicky kojugovaému systému se 3 dvojými vazbami. Brzy se ovšem zjistilo, že látka A ejeví za obyčejé teploty vlastosti typické pro easyceé sloučeiy, tedy že apř. eaduje halogey (reakce D), ai se eoxiduje roztokem magaistau (reakce E). Naopak reakce s bromem za katalýzy F probíhá za vziku substitučího derivátu. Na základě těchto experimetálích zkušeostí pozměil boský profesor B svou představu o ezámé látce A v tom smyslu, že jej formuloval jako, v ěmž dochází k jakési oscilaci, která ruší rozdíly mezi jedoduchými a dvojými vazbami v jeho molekule. I když tato představa ebyla přesá, obsahovala správou myšleku, že vazby mezi uhlíky v molekule látky A ejsou ai jedoduché, ai dvojé. (Převzato z Stručé základy orgaické chemie, Pacák J., SNTL, Praha, 1978) a. Přiřaď k písmekům A, B,, F správé výrazy, v případě orgaické sloučeiy akresli i její vzorec. A B F b. Napiš rovice reakcí D a E s výchozí látkou cyklohexeu. D: E: c. Jak se des azývá proces oscilace, která ruší rozdíly mezi jedoduchými a dvojými vazbami v molekule látky A? d. Rozhodi o správosti tvrzeí a špatá oprav, vycházej z textu: A. Struktura látky A byla poprvé popsáa v době, kdy byla sestavea periodická soustava prvků D. I. Medělejevem. B. Boský profesor původě připsal strukturu látky A sloučeiám, které bychom ozačili jako cykloalkadiey.. Látka A reagovala s bromem docházelo k adici a dvojou vazbu, s magaistaem ovšem ereagovala. D. Na látce A probíhá s chlorem substitučí reakce za katalýzy Nal, vziká halogederivát. E. Na základě experimetálích údajů byla struktura látky A pozměěa bylo zjištěo, že obsahuje pouze jedoduché a trojé vazby, ikoliv dvojé.

16 2. Přiřaď správě k sobě ázev a chemický vzorec. A beze B tolue aftale D kume E o-xyle F styre G bifeyl Systematicky pojmeuj ásledující sloučeiy: tolue o-xyle styre Doplň ásledující text o reakcích areů. Arey jsou sloučeiy, které by měly obsahovat vazby, tedy mohlo by se zdát, že typickou reakcí pro arey bude a vazbu. Experimetálě bylo ovšem dokázáo, že vazby v molekulách areů ejsou jedoduché, ai délkou vazby odpovídají vazbám mezi těmito dvěma typy. Proto typickou reakcí pro arey je elektrofilí elektrofilí z důvodu adbytku v důsledku delokalizace. Tato reakce probíhá přes ěkolik stádií přes, dále přes σ-komplex a v závěru reakce dochází k oboveí charakteru jádra odštěpeím protou. Při těchto reakcích se využívá katalyzátorů kyseli. Tímto typem reakce probíhají apř. bromace, itrace či - alkylace bezeového jádra. 4. Doplň ásledující rovice, ezapomeň a podmíky. + Br 2 + Br + NO 3 2 SO 4 NO All l

17 5. a) Vypočítej, kolik gramů chloru je potřeba a přípravu 35 g chlorbezeu. b) Kolik ml kocetrovaé 63% kyseliy dusičé (ρ = 1,39 g cm -3 ) je uto připravit pro reakci s 54 g bezeu? 6. Nazač, do jaké polohy poběží další elektrofilí substituce. O O O O Br 7. Na obrázku vidíš zástupce areů apiš jeho vzorec a pokus se vymyslet k čemu se používá a proč. Jaké skupeství je pro tuto látku typické? Jak souvisí druhý obrázek s touto látkou? o se dále vyrábí z této látky jmeuj alespoň 2 sloučeiy. 8. Pokud přijdeš k babičce a půdu a otevřeš skříň s oblečeím, ucítíš charakteristický zápach jedoho zástupce areů o kterou sloučeiu se jedá? Nakresli její vzorec a apiš ázev, jak se jí lidově říká.

18 Proč se tato látka používala právě ve skříích s oblečeím? Tato sloučeia (bílá krystalická látka) má zajímavé vlastosti dokáže sublimovat. Vysvětli, co to zameá. Tato látka se epoužívá je v domácostech, ale vyrábí se z í také barviva vymysli, jaké barvivo se z aftaleu vyrábí a k čemu toto barvivo používáme v laboratoři. 9. Zakroužkuj správé možosti o polycyklických aromatických uhlovodících (PAU): a) PAU jsou polycyklické amfoterí uhlovodíky, které mají vysokou molekulovou hmotost. b) Mezi polycyklické aromatické uhlovodíky můžeme zařadit bezpyre, athrace či feathre. c) PAU vzikají edokoalým spalováím orgaických látek. d) PAU jsou podezřelé z karciogeity výjimku tvoří ty sloučeiy, kde acházíme tzv. oblast bay regio. 10. Mezi zástupce areů patří také jeda sloučeia, která je základem pro výrobu jedoho polymeru. Zakresli teto moomer a azvi ho triviálě. Jakou zkratkou se polymer ozačuje a k čemu se používá?

19 PRAOVNÍ LIST arey 1. Přečti si ásledující text o historii vziku struktury bezeu. Strukturu bezeu avrhul čistě ituitivě až v roce 1865 Friedrich August vo Stradoitz Kekulé. Nejrozšířeější je verze, že Kekulé avrhul strukturu poté, co se mu zdál se o hadovi chytající vlastí ocas. Ovšem pozor! Kekulé avrhul cyklickou strukturu molekuly bezeu se střídáím dvojých vazeb s jedoduchými (e s kruhem). A tak je mohem pravděpodobější verze, že Kekulé ve su viděl šest opic v kruhu, každá držela v jedé pracce baá, třemi dalšími se držela s dalšími dvěma opicemi. Pak stačilo ahradit čtyřohé (ebo čtyřruké) opice čtyřvazým uhlíkem a každý baá vodíkem a dostal vzorec bezeu. Nevíme, co je pravdy a této pověsti, zato víme, že ai teto vzorec strukturu bezeu přesě evystihuje. Nakresli strukturu bezeu, jak si ji představoval Kekulé. Proč teto vzorec evystihuje strukturu bezeu zaměř se a vazby. o aopak teto vzorec dobře vystihl? Na základě výše uvedeých faktů se pokus vymyslet pravidla aromaticity: Doplň křížovku. V tajece se skrývá zástupce areů akresli jeho vzorec tajeka:, vzorec: Která z osmi sloučei epatří mezi ostatí a proč?

20 3. Oprav v textu chyby. Typickou reakcí pro arey je elektrofilí adice a dvojou vazbu. V tomto případě dochází k reakci s bromem Br, který se aduje a dvojou vazbu. Další reakcí, která probíhá a areech je ukleofilí subsituce. Tato substituce je vedea ejprve přes σ-komplex, poté přes π-komplex. V těchto stádiích edochází k porušeí aromatického charakteru jádra. V posledím kroku dochází k odštěpeí hydridového aiotu. Vedlejší řetězce avázaé a bezeovém jádře je možo oxidovat oxidují se a karboxylovou kyseliu o příslušeém počtu uhlíku, jako měl alkylový zbytek. Beze lze sado hydrogeovat vziká cyklopeta. 4. Doplň reakce a podmíky. + NO 3 2 SO l + KMO4 + l2 l + 5. Vysvětli, co to je mezomerí efekt. Na ásledujících dvou sloučeiách vysvětli, jak mezomerí efekt ovlivňuje další substituce a bezeové jádro. O N 2

21 6. Doplň ad šipky reaktaty. O O l O Br NO 2 NO 2 NO 2 NO 2 7. Zakroužkuj správé odpovědi o bezeu. a) Beze má sumárí vzorec 66. b) Beze se používá jako rozpouštědlo rozpouští polárí látky. c) Jedá se o plyou látku, která hoří modrým svítivým plameem. d) Beze poškozuje kostí dřeň může způsobit chudokrevost. 8. Přiřaď k sobě triviálí, systematické ázvy a vzorce xyleů. O jakou izomerii se v tomto případě jedá? A o-xyle B m-xyle p-xyle a 1,4-dimethylbeze b 1,2-dimethylbeze c 1,3-dimethylbeze 9. Pospojuj použití ásledujících zástupců areů: rozpouštědlo kume isekticid xyle ávyková látka styre výroba TNT aftale výroba feolu a acetou tolue výroba barviv (feolftalei) výroba polystyreu

22 10. Přečti si ásledující text o polycyklických aromatických uhlovodících a vyber správá tvrzeí. Polycyklické aromatické uhlovodíky (PAU ebo PA z aglického polyaromatic hydrocarbos) jsou skupiou aromatických uhlovodíků s ejméě dvěma bezeovými jádry, které vzikají převážě během edokoalého spalováí. Polyaromatické uhlovodíky vzikají ve spalovacích motorech, ale také při kouřeí. Řada polycyklických aromatických uhlovodíků má mutageí a karciogeí vlastosti. Karciogeitu můžeme u těchto aromátů sado rozpozat již podle vzorce karciogeí jsou ty aromáty, které obsahují tzv. bay regio (oblast zálivu) apř. bezpyre, feathre. PAU charakteristicky zapáchají, páry mají dráždivé účiky a oči a kůži, působí fotosesibilizaci. A) Mezi PAU patří apř. aftale, beze, bezpyre, athrace. ANO NE B) Polycyklické aromatické uhlovodíky vzikají při spalováí zejméa fosilích paliv. ANO NE ) PAU, které obsahují tzv. oblast zálivu, ejsou karciogeí. ANO NE D) S PAU se v každodeím životě esetkáme vzikají při spalováí v továrách. ANO NE E) Polycyklické aromatické uhlovodíky eobsahují vodíky. ANO NE 12. Podívej se a graf emise polyaromatických uhlovodíků z roku Které oblasti produkují ejvíce PAU a které ejméě? 12. Vypočítej, kolik gramů sazí se při spalováí uvolí z 20 ml bezeu (ρ = 0,8786 g cm -3 )?