Organická chemie II (Přednášky pro posluchače kombinovaného studia studijního oboru Klinická biologie a chemie)

Rozměr: px
Začít zobrazení ze stránky:

Download "Organická chemie II (Přednášky pro posluchače kombinovaného studia studijního oboru Klinická biologie a chemie)"

Transkript

1 UIVEZITA PADUBIE FAKULTA EMIK-TELGIKÁ Katedra organické chemie Jiří anusek 2003 rganická chemie II (Přednášky pro posluchače kombinovaného studia studijního oboru Klinická biologie a chemie) Ing. Jiří anusek, Ph.D. PADUBIE 2003

2 předmět rganická chemie Jiří anusek 2003 eakce jednotlivých tříd sloučenin = reakce funkčních skupin ( I) Přípravy monofunkčních resp. polyfunkčních sloučenin = ( II) etrosyntetická analýza - metoda diskonekcí myšlenkový postup isolace polyfunkční sloučeniny z jednoduchých sloučenin pomocí známých reakcí v logické návaznosti a opačném pořadí kroků než při syntéze: např. při návrhu syntézy 3-nitrobrombenzenu existují formálně dvě možnosti zavedení substituentů na benzenové jádro avšak pouze jeden je reálně proveditelný!!! 2 2 etrosyntetická analýza 2 2 eálná syntéza: S 4 Fe 3

3 I. Přehled příprav alkanů a cykloalkanů: Jiří anusek ) Z alkenů: 2 =, alkyl, aryl, =, alkyl, aryl, B kat. 2 kat. = Pt 2, Pt, Pd, i 3 B Katalytická hydrogenace za normálního resp. zvýšeného tlaku. Probíhá stereoselektivně jako syn-adice. (A ) ydroborace za normálního tlaku a teploty. Probíhá stereospecificky jako syn-adice. (A E ) 2 Pt 2-methylbut-2-en 2-methylbutan dicyklopentadien 2 Pt All 3 isomerace adamantan Pd / ( 2 ) 7 =( 2 ) 7 2 ( 2 ) 16 kyselina olejová (kyselina cis-oktadec-9-enová) kyselina stearová (kyselina oktadekanová) karboxylová skupina za daných podmínek nereaguje Simmons- Smithova reakce cyklopropylbenzen Zn 2 I 2 styren (vinylbenzen) 2 B B tris(2-fenylethyl)boran 3 2 ethylbenzen

4 2) Z alkynů: =, alkyl, aryl, 2 kat. 2 2 Katalytická hydrogenace za normálního resp. zvýšeného tlaku. (A ). Mezistupněm je alken který se však nedá zachytit. kat. = Pt 2, Pt, Pd, i Jiří anusek ) Z aromátů: benzen naftalen 2 i/si ; 1 MPa 2 cyklohexan Pt 2 / 25 0,1 MPa MoS MPa cis-dekalin Katalytická hydrogenace vyžaduje drastičtější podmínky - vysoký tlak a teplotu. (A ). (Vysoká delokalizační energie aromátů.) Volbou podmínek a katalyzátoru lze připravit i tetralin trans-dekalin 4) Z cykloalkanů: 2 / i 2 / i Katalytická hydrogenace cykloalkanů s napjatým kruhem vede k jeho otevření.

5 Jiří anusek ) Z halogenderivátů: X Mg ether MgX činidla: LiAl 4 / ether Zn / l 2 / Pd X = l,, I edukce a X ether X = l,, I Wurtzova reakce (zdvojení) l LiAl 4 ether 1-chlor-2-methylbutan 2-methylbutan Mg ether l / 2 Zn Mgl 1,5-dibrompentan 1-jodbutan I cyklopentan a ether oktan 2 Pd/a 3 25, 0,1 MPa 1,3-dibromadamantan adamantan 6) Z alkoholů: jen ve výjimečných případech za uvedených podmínek je pravděpodobná předřazená eliminace vody ( 2 ) 14 2 hexadekan-1-ol WS ; 30 MPa ( 2 ) 14 hexadekan 2 2 Pd

6 7) Z aldehydů a ketonů: () redukce = alkyl, aryl 2 () Jako činidla lze použít např. 2 /Pd- resp. LiAl 4 / All 3 Jiří anusek 2003 lemmensen: Zng x / konc. l (var) - pro substráty stálé v kyselém prostředí Wolff-Kižněr: 1) 2 4 ; 2) K/glykol (var) - pro substráty stálé v bazickém prostředí Mozingo: 1) S2 2 S; 2) aney-i - pro substráty citlivé na kyselé i bazické prostředí 2 Zng x / konc. l K TEG 1-fenylethanon (acetofenon) = ethylbenzen S S cykloheptanon cykloheptanon-hydrazon cykloheptan S S aney-i is 3 3-(2-methoxyfenyl)propanal 2-[(2 -methoxyfenyl)ethyl]-1,3-dithiolan methyl(2-propylfenyl)eth S S S S aney-i is metoda je velice šetrná - dvojná vazba za daných podmínek nereaguje

7 8) Ze solí karboxylových kyselin: Jiří anusek 2003 M edukce - jako činidlo nějčastěji tzv. natronové vápno (směs a a a) Zdvojení - elektrolýzou vzniklé radikály se rekombinují (Kolbe-Schmittova elektrosyntéza). a octan sodný a / a methan ( 2 ) 12 a kyselina myristová (kyselina tetradekanová) 2e - ( 2 ) 12 ( 2 ) 24 tridecylový radikál hexakosan (tridecyl) Výroba alkanů (motorový benzin, nafta, palivo, vosk, maziva ) zdrojem alkanů je hlavně ropa (složitá směs uhlovodíků - hlavně cyklopentan, cyklohexan jejich deriváty; aromatické a heteroaromatické sloučeniny; plynné alkany aj.). a zemní plyn (60% methan 5%ethan, propan, butan; zbytek sulfan, oxid uhličitý, helium). Synteticky např. Bergiův (vysokotlaká hydrogenace uhelného prachu) resp. Fischerův- Tropschův způsob (hydrogenace oxidu uhelnatého). 2 FeS n 2n2 WS 2, MoS 2 z 1t uhlí cca 0,5t benzinu oktanového čísla výroba benzinu s nízkým oktanovým číslem (ca 40). s 60% výtěžkem) 2 o-th n 2n2 n 2n (alkoholy, karbonylové sl.)

8 II. Přehled příprav alkenů: 1) Z alkanů: Katalytická dehydrogenace Jiří anusek 2003 =, alkyl, aryl, 2 kat. Krakování - β-štěpení - výroba ethylenu 2 kat. = Pt 2, Pt, Pd, i butan 2 Al2 3, r Al 2 3, r but-1-en (E)-but-2-en 2 2 but-1,3-dien (Z)-but-2-en 2) Z alkenů: - Diels-Alderovou [42]resp. [22] cykloadicí (tepelně nebo fotochemicky) 20 cyklopentadien "dicyklopentadien isopren (2-methylbut-1,3-dien) limonen (4-(1-methylethenyl)-1-methylcyklohexen) allen (propadien) směs 1,2- a 1,4-dimethylencyklobutan

9 3) Z alkynů: 2 Pd/BaS 4 chinolin (Pb(Ac) 2 ) LiAl 4 / TF (E)-hex-3-en LiAl 4 TF Katalytická hydrogenace na deaktivovaném katalyzátoru (Lindlarův kat.) vede k cis-alkenům (A ) Alternativou je hydroborace a následný rozklad v prostředí karboxylové kyseliny. edukce komplexními hydridy poskytuje trans-olefiny alternativou je a/ 3 (l) 2 2 Pd/BaS chinolin hex-3-yn (Z)-hex-3-en Jiří anusek ) Z halogenderivátů: dehydrohalogenací a dehalogenací (eliminace E1, E2) X X X báze Zn (var) X = F, l,, I l 2-chlor-2-methylpropan a (var) 1,2-dibrom-1,3-difenylbutan 2 2-methylbuten Zn ethanol U l,, I derivátů platí Zajcevovo pravidlo u F derivátů ofmannovo pravidlo 1,3-difenylbut-1-en

10 5) Z alkoholů: kysele katalyzovaná dehydratace 2 Jiří anusek 2003 eliminace probíhá podle Zajcevova pravidla možnost doprovodných přesmyků (při použití 2 S 4 ). Průmyslově lze jako kat. použít Al methylcyklohexan-1-ol 3 P 4 1-methylcyklohex-1-en 3-methylbutan-2-ol 3 P methylbut-2-en 6) Z esterů, xanthátů, aminoxidů a kvarterních amonium hydroxidů: eliminace probíhá podle ofmannova pravidla -pyrolýzou při vznikají méně rozvětvené alkeny. Z Z =, S, 2, 3 S Z ) methylcyklohexyl-acetát S 2 3 P 4 methylencyklohexan 3-methylbut-1-en hlavní produkt

11 7) Z aldehydů a ketonů: Jiří anusek l Ph3 P 2 P(Ph) 3 l Bu-Li P(Ph) 3 Wittigova reakce: benzylchlorid benzyl-trifenylfosfonium chlorid benzyliden-trifenylfosfonium ylid 1 1 l 1) Ph 3 P 2) Bu-Li 3) 2 = 1 2 benzaldehyd stilben (1,2-difenylethen) Ph 3 P= P Ph Ph Ph Mc Murryho reakce: Til 3, K cyklohexanon Til 3, K cyklohexylidencyklohexan reduktivní zdvojování ketonů

12 III. Přehled příprav alkynů: Jiří anusek ) Z alkanů: acetylen (ethyn) se průmyslově vyrábí pyrolýzou methanu ev. ethanu methan ethyn alternativně se acetylen připraví: a a 2 a 2 2 a() 2 2) Z alkynů: prodlužování řetězce terminálních alkynů pomocí alkylačních činidel silná báze 1 X 1 = alkyl, aryl; 1 = primární a sekundární alkyl; X = l,, I jako báze se dá použít i a 2 MgI MgI 4 2 I 2 2,2-dimethylbut-1-yn 2,2-dimethylhex-1-yn příprava polyalkynů Glaserovou oxidací terminálních alkynů: u 2 pyridin =, alkyl, aryl 2 u 2 pyridin 3-fenylprop-1-yn 2 2 1,6-difenylhexa-2,4-diyn

13 3) Z halogenderivátů: dehydrohalogenací geminálních (1,1,-) a vicinálních (1,2-) dihalogenderivátů silnou bazí (K, a 2 ) l X X X X l 2,3-dichlorbutan l 2 l 2,2-dichlorbutan K K K K X = l,, I 2 2 but-2-yn 2 K 1,2-dibrom-1-fenylethan fenylethyn (fenylacetylen) but-1,3-dien 2 but-2-yn but-1-yn K 3 2 propyn 1,1-dibrompropan 4) Z 1,2-diketonů: převedením na dihydrazon a oxidací oxidem rtuťnatým Jiří anusek 2003 evýhodou je vznik 1,3- dienů (u vicinálních), resp. isomerního alkynu (u geminálních) pokud jsou dvě možnosti eliminace X g 2 2 cyklooktan-1,2-dion 1) 2 4 2) g / 2 2 cyklooktin

14 IV. Přehled příprav aromátů: 1) Z cykloalkanů: průmyslově dehydrogenací - tzv. reformováním benzínu methylcyklohexan Mo 2 3, Al , 3 MPa Jiří anusek 2003 toluen (methylbenzen) 2) Z alkenů: katalytickou dehydrogenací benzen 2 isopropylbenzen (kumen) cyklohexen dochází i k polyalkylaci benzen 3) Z alkynů: katalytickou trimerací Ph 3P i() 3 ethyn benzen styren 4) Z halogenderivátů: Friedel-raftsova alkylace 2 2 l All 3 benzen 1-chlorpropan kumen (isopropyl benzen) p diisopropylbenzen Wurtzova-Fittigova reakce: 2 2 a 2 2 brombenzen 1-brompropan propylbenzen

15 Ullmannova reakce: l 2 2-nitrochlorbenzen u 2 2 2,2 -dinitrobifenyl hydrolýzou Grignardových činidel 1-brom-2-methylnaftalen Mg ether Mg 1-(2-methylnaftyl)magnesium bromid 2 Jiří anusek methylnaftalen Dehalogenaci lze provést i hydrazinem za katalýzy palladiem resp. u jodaromátů reakcí s I. 5) Z fenolů: destilací s práškovým zinkem Zn 6) Z aminů: diazotací a redukcí diazo soli kyselinou fosfornou nebo varem s ethanolem fenanthren-9-ol 2 a 2 l 2,6-dimethylanilin fenanthren l 2,6-dimethylbenzendiazoniumchlorid 3 P 2 1,3-dimethylbenzen (m-kresol) 7) Ze sulfonových a karboxylových kyselin: desulfonace a dekarboxylace Průmyslově se aromáty získávají hlavně z dehtu (karbonizace uhlí) respektive reformováním některých ropných frakcí a následnou extrakcí (destilace není výhodná).

16 V. Přehled příprav halogenderivátů: Jiří anusek ) Z alkanů: radikálovou halogenací (S ) X 2 hν = alkyl, aryl X = l, X 2-methylpropan 2 hν 2-brom-2-methylpropan omace je mnohem selektivnější než chlorace. l 2 hν 2 l l 2 hν l 2 l 2 hν l toluen benzylchlorid benzylidendichlorid benzotrichlorid Za uvedených podmínek není atakováno benzenové jádro 2) Z alkenů: radikálovou resp. elektrofilní adicí halogenů, halogenvodíků (A, A E ) X X = F, l,, I X X X 2 2 l l X styren (1-fenylethen) trans-1,2-dibrom cyklohexan 2 cyklohexen F 35 1-chlor-1-fenylethan (1-chlorethylbenzen) F fluorcyklohexan orientace podle Markovnikova pravidla

17 2 X 2 hν 2 X = alkyl, aryl X = l, allylová halogenace probíhá jako radikálová substituce Jiří anusek ) Z alkynů: radikálovou resp. elektrofilní adicí halogenů, halogenvodíků (A, A E ) X l 2 gl 2 l ethyn chlorethen (acetylen) vinylchlorid X X X 2 X 2 l X X l l 1,1-dichlorethan X X X X X X 2-methylbut-3-yn-2-ol X X 2 a X = l,, I 4-brom-2-methylbut-3-yn-2-ol 4) Z aromátů: elektrofilní substitucí ( S EAr) - chlorace, bromace event. jodace. X l l platí orientační X 2 l 2 Fel pravidla; volbou FeX 3 3 podmínek i polyhalogenace. toluen 4-chlortoluen 2-chlortoluen X = l,

18 Jiří anusek ) Z halogenderivátů: substitucí halogenu jiným halogenem - zejména pro F a I deriváty. M(X 2 ) n 2 X 1 2 X 2 M = K X 2 = I n = 1 (v acetonu) M = Sb X 2 = F n = 3 ev. 5 (ev. gf 2 ) benzylchlorid 2 l KI aceton benzyljodid 2 I eakce primárních alkylchloridů a bromidů s KI v acetonu - Finkelsteinova reakce. eakce primárních alkylchloridů a bromidů s F SbF 5 ev. - Swartsova reakce. l 3 SbF 5 l 2 F SbF 5 lf 2 SbF 5 F 3 chloroform (trichlormethan) 250 dichlorfluormethan chlordifluormethan fluoroform (trifluormethan) F F F 6) Z alkoholů: reakcí s halogenačními činidly jako SX 2, PX 3, PX 5 event. i X halogenační X činidlo = alkyl X = l,, (I) Fluorderiváty vyžadují speciální činidla (SF 4, Ph 2 PF 3, Et 2 F 2 lf = Jarovenkovo činidlo, atd.) U jodderivátů hrozí redukce vnikajícím I až na alkan K, 2S butan-1-ol 1-brombutan 1-fenylethanol Sl 2 DMF l 1-chlor-1-fenylethan (1-chlorethylbenzen) cyklohexanol l al 2 l 1-chlorcyklohexan P, I 2 methanol I methyljodid l l 2-methylpropan-2-ol (terc.-butylalkohol) 2-chlor-2-methylpropan (terc.-butylchlorid)

19 7) Z etherů: štěpením etherů pomocí X (v případě I tzv. Zeiselovo štěpení etherů) I anisol (methoxybenzen) (fenyl(methyl)ether) fenol I methyljodid Jiří anusek 2003 tetrahydropyran 5-brompentan-1-ol 1,5-dibrompentan 8) Z karbonylových sloučenin: reakcí s halogenačními činidly jako PX 3, PX 5 () PX 5 X X () = alkyl, aryl X = l, benzaldehyd = l 2 Pl 5 benzylidendichlorid butan-2-on Pl 5 0 l l 2,2-dichlorbutan 9) Ze solí karboxylových kyselin: reakce s X 2 za současné dekarboxylace (unsdieckerova reakce) Ag Ag stříbrná sůl kyseliny adipové cyklopropankarboxylová kyselina 2 l 4 2 g ,4-dibrombutan bromcyklopropan 10) Z diazoniových solí: KI l u 2 X 2 I BF 4 X F Sandmayerova reakce (X = l, ) Schiemannova reakce Diazoniové soli se získají diazotací aromatických aminů

20 VI. Přehled příprav organokovových sloučenin: Zn ether ZnX X Mg ether MgX Li = alkyl, aryl Zn l ether X = l,, I Li Li l Li MgI propyn MgI propyn-1-ylmagnesium jodid 2-chlorpropan 1-chlorbutan hexan 4-bromfenyl(methyl)ether VII. Přehled příprav alkoholů: Mg ether Znl isopropylzinkium chlorid butyllithium rganokovové sloučeniny se neisolují v čistém stavu Mg - používají se ve formě roztoků 4-methoxyfenylmagnesium bromid 1) Z alkanů: řízenou oxidací vznikají směsi produktů (alkoholy, aldehydy, ketony, kyseliny) 2 o 3 cyklohexan cyklohexanol cyklohexanon ybnou silou je zde rozdílná acidita odpovídajících -kyselin. Jiří anusek 2003 Průmyslovou oxidací cyklohexanu při se získá směs, která se dá rozdělit (bisulfitový zp.) Lze provést i allylovou oxidaci (analogie chlorace)

21 Jiří anusek ) Z alkenů: kysele katalyzovanou hydratací (alkoholy) nebo oxidací (dioly) 2 2,3-dimethylbut-2-en 2 2,3-dimethylbutan-2-ol Jako katalyzátor se používá 2 S 4 nebo 3 P 4 ox. č. 2 cyklohexen KMn 4 2 cis-cyklohexan-1,2-diol Alternativou KMn 4 je s 4. eakce je stereospecifická (Wagnerova oxidace) ydroborací, následnou oxidací peroxidem vodíku a hydrolýzou vznikají alkoholy. 2 B B 2 2 a 2 B 3 2 =, alkyl, aryl, B B B 3 pent-1-en tris(pentyl)boran tris(pentyl)borát pentan-1-ol 3 Formálně se jedná o anti- Markovnikovu adici

22 Průmyslově se používá tzv. alfol proces: reakcí ethylenu s Al a 2 vzniká trialkyllaluminium, které se oxiduje a po hydrolýze poskytuje lineární alkoholy se sudým počtem. 2 Al, 2 2 p ethen ( 2 ) 3 Al 2 ( 2 2 ) n Jiří anusek [ 2 ( 2 2 ) n ] 3 Al 250 p 2 2 S 4 [ 2 ( 2 2 ) n ] 3 Al 3) Z aromátů (fenolů): katalytickou hydrogenací fenol i, MPa cyklohexanol průmyslová metoda i, MPa hydrochinon cyklohexan-1,4-diol 4) Z halogenderivátů: nukleofilní substitucí event. 2 X 2 = alkyl X = l,, I 2 l 2-chlorbutan 2 2 butan-2-ol Vedlejším produktem je alken vzniklý eliminací X 2 l 2 2 l 2 a 2 3 benzylchlorid benzylalkohol 1-chlor-1-methyl cyklohexan 1-methylcyklohexan-1-ol 1-methylcyklohex-1-en

23 5) Z Grignardových činidel: reakcí s karbonylovými sloučeninami a oxiranem MgX = alkyl, aryl MgX 2 1 MgX MgX 2 2 MgX primární alkoholy sekundární alkoholy terciární alkoholy primární alkoholy (delší o 2 uhlíky) Analogicky reagují i anhydridy, estery a chloridy karboxylových kyselin. Jiří anusek 2003 cyklohexylmagnesium chlorid Mgl 1) 2) l / 2 2 cyklohexylmethanol Mgl 2) l / 2 2 terc.-butylmagnesium 1,3,3-trimethylbutan-1-ol chlorid benzylmagnesium bromid 2 MgI ethylmagnesium jodid 2 Mg 1) 3 2) l / 2 fenyl(methyl)keton (acetofenon) 2) l / fenylpropan-2-ol 2 2-fenylbutan-2-ol

24 6) Z aldehydů a ketonů: kromě reakce s Grignardovými činidly redukcí LiAl 4, ab () redukce 1, 2 = alkyl, aryl 1 2 () Kromě komplexních hydridů lze použít i isopropylalkoholát hlinitý (Meerwein-Ponndorf-Verley) annizzarova reakce (a / 2 ) resp. zkřížena varianta / a cyklohexyl(methyl) keton 2, a-i 6 MPa benzylalkohol 1-cyklohexylethanol 2 za katalýzy aneyovým niklem fenylpropan-1-on (ethyl(fenyl)keton) kyselina benzoová aceton (propanon) a LiAl 4 2) / 2 i-pr- (i-pr-) 3 Al 2 benzaldehyd = a Mg 2) l / 2 2,3-dimethylbutan-2,3-diol (pinakol) 2 1-fenylpropan-1-ol Jiří anusek 2003 but-2-enal (krotonaldehyd) but-2-en-1-ol (krotylalkohol) benzylalkohol 2 Zdvojování sodíkem nebo hořčíkem (pinakolizace).

25 7) Z karboxylových kyselin a jejich funkčních derivátů : redukcí LiAl 4, ab 4... Jiří anusek 2003 Kyselina 2-naftoová LiAl 4 2) l / 2 naft-2-ylmethanol 2 2 ab 4 2) / 2 3 methyl 4-methylbenzoát 4-methylbenzylalkohol Bouveault-Blancova redukce: sodíkem v ethanolu a 2 2 ethyl 2-methylpropan-2-karboxylát 2 2,2-dimethylpropano VIII. Přehled příprav fenolů: 1) Z halogenaromátů: nukleofilní substitucí S Ar AE, EA l a p 2) l / 2 chlorbenzen fenol aschigův způsob výroby fenolu. 2 a 2 2) l / ,4,6-trinitrobrombenzen 2,4,6-trinitrofenol 2) Ze solí sulfonových kyselin: tavením s a (průmyslová i laboratorní metoda) 4-toluensulfonát sodný (4-methylbenzensulfonan a) S 3 a a (tavení) 2) l / methylfenol (p-kresol) S 3 a (tavení) 2) l / 2 naftalen-2-sulfonová kyselina 2-naftol

26 3) Z aromatických aminů: Buchererova reakce 1-naftylamin Výroby alkoholů a fenolů: Methanol: hydrogenace oxidu uhelnatého p 2 p = MPa kat. Zn 2 r 4 Propan-1-ol: hydroformylace ethylenu 2 2 ethen 2 as naftol p o 2 propan-1-ol Propan-2-ol: vyrábí se stejnou technologií jako ethanol (hydratace propenu). Griessova reakce - laboratorní metoda 2 3-nitroanilin a 2 2 S 4 2 Ethanol: hydratace ethylenu - 2 způsoby. 1) přímá hydratace - kat. 3 P 4 na křemelině ethen 2 ethanol 2) nepřímá hydratace - adicí 2 S 4 vzniká kyselina ethylsírová ( diethylsulfát), která hydrolyzuje na ethanol a 2 S 4. 2 S S 3 70 ethen kyselina ethylsírová l zř. 2 S nitrobenzendiazonium chlorid 2 Jiří anusek nitrofenol 2 T = ethanol Fenol: vyrábí se hlavně tzv. kumenovým způsobem: isopropylbenzen (kumen) S kumylhydroperoxid fenol aceton

27 IX. Přehled příprav etherů: Jiří anusek ) Z alkenů: kysele katalyzovanou adicí X, alkoholů nebo oxidací peroxykyselinami l a propen l 1-chlorpropan-2-ol methyloxiran (propylenoxid) 2-methylpropen (isobutylen) 2 methanol 2 S 4 lze adovat i alkyny terc.-butyl(methyl)ether Diethylether navíc vzniká jako vedlejší produkt při výrobě Et sulfátovým způsobem. 2) Z alkoholů a fenolů: kysele katalyzovanou dehydratací a Williamsonovou syntézou 2 2 S ethanol diethylether Průmyslově při katalyzátor: KAl(S 4 ) 2 1-fenylethanol 3-l fenylethyl(methyl)ether fenol eakce alkoholů a fenolů s diazoalkany I methyljodid a fenyl(methyl)ethe (anisol) 2, Ag propen oxiran (ethylenoxid) 2, i MPa furan tetrahydrofuran Williamsonova syntéza se hodí zejména na nesymetrické ethery Průmyslová syntéza oxiranu Tetrahydrofuran slouží jako rozpouštědlo

28 X. Přehled příprav aldehydů a ketonů: Jiří anusek ) Z alkanů: řízenou oxidací vznikají směsi produktů (alkoholy, aldehydy, ketony, kyseliny) a) xidací cyklohexanu se získá směs cyklohexanolu a cyklohexanonu. b) xidací kumenu se po kysele katalyzovaném rozkladu získá aceton a fenol. 2) Z alkenů: ozonolýza: ; l 4 80, 1, 2 =, alkyl, aryl, 1 2 Zn 2 3 ; l 4 2 Zn ,4-dimethylhex-3-en butan-2-on (ethyl(methyl)keton) synteticky vhodná pouze v případě symetrických a cyklických alkenů 1 2 1) 3 ; l ) Zn cyklohexen hexandial Wacker-proces: průmyslová výroba acetaldehydu tříkrokový mechanismus = ul 2, Pdl ethen 2 ethanal l, 2 (acetaldehyd) 2 2 Pdl 2 2 = Pd 2 l Pd 2 ul 2 Pdl 2 u 2 l 2 u 2 l 2 ½ 2 2 l 2 ul 2 2

29 hydroformylace - průmyslová metoda (výroba aldehydů) Jiří anusek , o 2 () klesající reaktivita, 1, 2 =, alkyl, aryl, (nevadí přítomnost,,, ) 2, o 2 () 8 propen butanal 2-methylpropanal 3) Z alkynů: kysele katalyzovaná adice vody 2 2 S 4 gs 4 =, alkyl, aryl 2 2 S ethyn 4 gs ethanal (acetylen) 4 (acetaldehyd) Kučerovova reakce - výroba acetaldehydu 2 3-fenylpropyn 2, o 2 () 8 cyklopenten cyklopentankarbaldehyd adicí vzniklý enol se tautomerizuje na keton (platí Markovnikovo pravidlo) S 4 gs 4 1-fenylpropanon (fenylaceton) 4) Z aromátů: oxidací postranního řetězce alkylaromátů (α-uhlík) 2 r 2 l 2 u Η lze i r 3 toluen r 2 l 2 benzaldehyd Ètardova reakce

30 Aromatické aldehydy: formylační činidlo Jiří anusek 2003 Gattermannova reakce: činidlem je směs l, a Znl 2 resp. l Zn() 2. ( =,,, alkyl) Gattermannova-Kochova reakce: činidlem je směs l a All 3.( =, 4-alkyl) toluen naftalen Zn() 2 l, l All 3 Aromatické ketony: 1 Y* All 3 4-methylbenzenkarbaldehyd (p-tolualdehyd) naftalen-1-karbaldehyd 1 =, alkyl,, halogen 1 = alkyl, aryl Y = halogen,, * lze použít i za katalýzy Znl 2 Vilsmeier-aackova reakce: činidlem je ( ) 2 a Pl 3 - následuje hydrolýza ( =, 2 ) eimer-tiemannova reakce: činidlem je dichlorkarben generovaný in-situ z l 3 a a. ( = 2-) methoxybenzen (anisol) ( ) 2 Pl 3 3 fenol a l 3 ( ) 2 Pl 2 2 Friedel-raftsova acylace - na rozdíl od alkylace nehrozí polysubstituce - k acylaci dochází většinou do para polohy. Jako acylační činidla slouží karboxylové kyseliny, jejich chloridy a anhydridy. 2-hydroxybenzaldehyd (salicylaldehyd) 4-methoxybenzenkarbaldehyd

31 benzen l chlorbenzen All 3 ftalanhydrid (benzen-1,2-dikarboxanhydrid) l All 3 l kyselina 2-benzoylbenzoová 4-chlorfenylethanon (4-chloracetofenon) 2 S 4 9,10-anthrachinon 1,3,5-trimethoxybenzen 2 Znl 2, l Průmyslová výroba 9,10- anthrachinonu ouben-oeschova reakce: jen pro = a -Alkyl Jiří anusek (1,3,5-trimethoxyfenyl)propan-1-on 5) Z halogenderivátů: hydrolýzou geminálních dihalogenderivátů nebo Sommeletovou reakcí l 2 a 2 4-nitrobenzylidendichlorid 2 4-nitrobenzaldehyd benzylchlorid 2 l 1) urotropin 2) l / 2 benzaldehyd 6) Z alkoholů: řízenou oxidací primárních a sekundárních alkoholů event. vicinálních diolů oxidační 2 činidlo 1 oxidační činidlo 1 ai 4 (Pb(Ac) 4 ) prim. alkoholy aldehydy sek. alkoholy ketony vic. dioly dva ketony

32 2 2 2 butan-1-ol K 2 r S butanal vznikající aldehyd je potřeba z reakční směsi oddestilovat (hrozí další oxidace) 2 Ag 700 průmyslová výroba formaldehydu 1-fenylethanol K 2 r S 4 2,3-difenylbutan-2,3-diol 1-fenylethanon (acetofenon) ai 4 Jiří anusek 2003 u ketonů nehrozí přeoxidování 1-fenylethanon (acetofenon) Jako oxidační činidlo lze použít i jiný aldehyd resp. keton za katalýzy (i-pr) 3 Al (ppenauer). Pinakolonový přesmyk: 2 S 4 2,3-dimethylbutan-2,3-diol (pinakol) 7) Z karboxylových kyselin a jejich funkčních derivátů: ( ) 2 M Vhodné pro M 3 symetrické ketony Zahříváním vápenatých, barnatých a manganatých solí karboxylových kyselin na 300 3,3-dimethylethanon (pinakolon) konkurenční reakcí je eliminace na dien (pomocí jen dien) ( ) 2 a a 3 octan vápenatý aceton Ba 2 adipát barnatý (hexandioát barnatý) Ba 3 cyklopentanon

33 Jiří anusek 2003 redukční l činidlo edukcí chloridů kyselin: osenmundova redukce: 2 Pd/BaS 4 (S) resp. pomocí LiAl(t-Bu) 3 2-fluorbenzoylchlorid l 2 Pd / BaS 4 (S) F F 2-fluorbenzaldehyd 3-ethylpentanoyl chlorid l LiAl(t-Bu) 3 3-ethylpentanal Z esterů laisenovou resp. Dieckannovou kondenzací a následnou kyselou hydrolýzou 2 1 zvláště výhodná pro přípravu ketonů s větším cyklem a dimethyl-adipát (dimethyl-hexynoát) 2 1,3-difenylaceton methyl-2-oxo cyklopentankarboxylát 2 1) a 2) / 2 l / b-ketoester cyklopentanon 1 1 / keton 2 2 1) a 2) / 2 methylacetát fenylaceton methyl-fenylacetát lze provést i zkříženou variantu laisenovy kondenzace. Ta je však synteticky užitečná pouze pokud je acidita obou esterů (α-) rozdílná.

34 eakcí orthoformiátu (ortho-esterů kyseliny mravenčí) s Grignardovými činidly: Mg 4-methylbenzenmagnesium bromid triethylorthoformiát 2 2 l / 2 4-methylbenzenkarbaldehyd-diethylacetal Z nitrilů Stephenovou redukcí resp. reakcí s Grignardovými činidly: l Snl = aryl event. alkyl do 6 l l alternativně lze použít jako redukční činidlo LiAl(Et) 3. 4-methylbenzenkarbaldehyd Jiří anusek MgX 1 MgX 2 1 reakce je univerzální, 1 = alkyl, aryl nafalen-2-karbonitril 1) Snl 2 / l 2) 2 nafalen-2-karbaldehyd ( ) Mg 2) l / 2 isopropylmagnesium bromid 4-methylbenzenkarbonitril hexannitril 1-(4-methylfenyl)-2-methylpropan-1-on (isopropyl(4-methylfenyl)keton) LiAl(Et) ) l / 2 hexanal Mg 4-methylfenylmagnesium bromid ( ) 2-methylpropannitr

35 Dikarbonylové sloučeniny: 2 a 2 l acetaldehyd nitrosoacetaldehyd a 2 l =, alkyl, aryl glyoxal-monooxim oxidace kyselinou dusitou nebo oxidem seleničitým 2 glyoxal 2 butan-2-on (ethyl(methyl)keton) varianta laisenovy kondenzace esteru a aldehydu nebo ketonu fenylethanon (acetofenon) , 2, 3 =, alkyl, aryl 3 methylacetát enasycené karbonylové sloučeniny: Keteny - dehalogenací halogenidů α-halogenkarboxylových kyselin dehydrohalogenací halogenidů kyselin 2 1-fenylbutan-2,3-dion (benzoylaceton) X X 2 2 1) a 2 / l 3 2) / 2 3 Jiří anusek 2003 butandion (dimethyldiketon) produktem jsou 1,3-dikarbonylové sloučeniny V případě aldehydů hrozí za uvedených podmínek i samokondenzace = aldolizace Zn Et 3 2 X

36 Jiří anusek 2003 l Et 3 cyklohexankarbonylchlorid cyklohexylidenmethanon 2 2-brombutanoylbromid Zn 2 ethylketen (but-1-en-1-on) ydroxykarbonylové sloučeniny: aldolizace - podle podmínek vznikají i nenasycené karbonylové sloučeniny , 1, 2 =, alkyl, aryl ( 2 ( 1 ) 1 ) = 2 Ba() 2 Ba() aceton 4-hydroxy-4-methylpentan-2-on 4-methylpent-3-en-2-on (mesityloxid) a() a() 2 acetaldehyd formaldehyd 2 pokud ani 1 nejsou - probíhá eliminace obtížněji za vzniku α,γ-ne nasycené karb. sl. 2 2 a() hydroxypropanal 2-hydroxymethyl-3-hydroxypropanal 2,2-bis(hydroxymethyl)- -3-hydroxypropanal 2 a()2 2 2 zkřížená varianta

37 Acyloinová kondenzace: zdvojováním esterů sodíkem v aprotickém rozpouštědle a hydrolýzou vzniklého enolátu a 1 1 a a 1 1 a Jiří anusek a a Benzoinová kondenzace: zdvojování některých aromatických aldehydů katalyzované. furan-2-karbaldehyd K Et benzaldehyd 1,2-bis(2-furyl)-2-hydroxyethanon (furoin) m K Et 1,2-difenyl-2-hydroxyethanon (benzoin) 1) a 2) 2 methylbenzoát 1) a 2) 2 methyl 2-methylpropanoát 4-hydroxy-2,5-dimethylhexan-3-o hinony: oxidací aromatických 1,2 a 1,4-dihydroxy resp. diaminoaromátů. 1,2-dihydroxybenzen (pyrokatechol) Ag 2 1,2-benzochinon 2 4-amino-1-naftol Ag 2 2 V 2 5 1,4-naftochinon naftalen oxidace V 2 5 se využívá průmyslově.

38 Sacharidy: v přírodním materiálu je zastoupeno velké množství sacharidů resp. polysacharidů isolují se. Sacharidy neobsažené v tomto materiálu se připravují buď prodlužováním nebo zkracováním uhlíkového řetězce. Jiří anusek V roztoku je 99.9 % cyklické formy Prodlužování řetězce: synteticky náročné - obvykle s malým výtěžkem (kyanhydrinová reakce) 2 L-arabinosa K = 2 ab směs L-mannosy a L-glukosy Zkracování řetězce: nejčastěji se používá tzv. Wohlovo odbourávání nitrilů vniklých z oximů. 2 D-glukosa 2 2 ( ) 2 2 Ag D-arabinosa posledním krokem je reakce opačná než kyanhydrinová reakce

39 XI. Přehled příprav nitrosloučenin: Jiří anusek ) Z alkanů: nitrací alkanů v plynné fázi (radikálově) pří nitraci delších alkanů vznikají isomery a částečně se štěpí řetězec nitropropan nitropropan propan nitroethan nitromethan cyklohexan nitrocyklohexan v kapalné fázi 2) Z aromátů: nitrací aromátů (S E Ar) - orientaci určují eventuální další substituenty na jádře, podle podmínek probíhá i polynitrace fenylnitromethan 2 4 us 4!!radikálově!! toluen 65% 3 85% 2 S 4 30 o-nitrotoluen 65% % % 2 S 4 85% 2 S p-nitrotoluen 2,4-dinitrotoluen 2,4,6-trinitrotoluen benzen 65% 3 85% 2 S 4 60 nitrobenzen 2 100% 3 100% 2 S ,3-dinitrobenzen 100% 3 20% oleum ,3,5-trinitrobenzen naftalen se nitruje na 1-nitronaftalen další nitrace probíhá do polohy 5 a 8.

40 3) Z halogenderivátů: nukleofilní substitucí (S 1, S 2 ) na alifatických halogenderivátech. Vedlejší reakcí vzniká ester kyseliny dusité. X 2 2 Jako činidlo se používá a 2 resp. Ag 2. = prim. a sek. alkyl; X = l,, I Výtěžek bývá okolo 60 %. benzylbromid 2 a2 DMF 2 2 fenylnitromethanbromcyklopentan 2 a 2 DMS nitrocyklopentan Ag butylbromid Jiří anusek nitrobutan 2-oktyljodid I a 2 DMS 2-nitrooktan 2 2 l kyselina chloroctová 1) a 2 3 2) a 2 a 2 2 nitrooctan sodný 1) l 2 2) 2 nitromethan 4) Z nitroalkanů: budování uhlíkového řetězce benzaldehyd 2 nitromethan XII. Přehled příprav nitrososloučenin fenol a 2 l p-nitrosobenzen fenyl-2-nitroethanol a 2 l,-dimethylanilin 4-nitroso-,-dimethylanilin 1-fenyl-2-nitroethen (ω-nitrostyren) 2 nitrosace na aromatickém jádře probíhá pouze u fenolů a,-disubstituovaných anilinů (silně aktivující M efekt a 2 ).

41 -methylanilin a 2 l l -nitroso--methylanilin 4-nitroso--methylanilin sekundární aromatické aminy se Jiří anusek 2003 rychle nitrosují na dusíku a vzniklé -nitrosaminy se v kyselém prostředí přesmykují (Fischerův-eppův přesmyk) nitrosace karbonylových sloučenin probíhá na α-uhlíku ale pokud je zde přítomen další vodík - dochází k tautomerii na oxim. 1,2-difenylpropan-1-on a 2 l 1 a 2 1 = 2 l 2 2-nitroso-1,2-difenylpropan-1-on itrososloučeniny lze připravit i oxidací hydroxylaminů: Alifatické nitrososloučeniny, u nichž není možná tautomerie připravujeme z Grignardových činidel reakcí s l. Mg terc.-butylmagnesium bromid l 2-methyl-2-nitroso propan 1 a l butan-2-on (ethyl(methyl)keton) fenylhydroxylamin a 2 r butandion-monooxim nitrosobenzen ximy: kromě tautomerie nitrososloučenin reakcí aldehydů a ketonů s hydroxylaminem. 2 aceton aceton-oxim hν l 2 propan

42 Jiří anusek 2003 XIII. Přehled příprav hydroxylaminů, hydrazinů a azosloučenin ydroxylaminy: redukcí nitrosloučenin zinkem v neutrálním prostředí nitrobenzen 2 Zn 4 l ydraziny: redukcí nitrosloučenin zinkem v alkalickém prostředí (1,2-disubst. hydrazin) nitrobenzen 2 Zn a 1,2-difenylhydrazin (hydrazobenzen) fenylhydroxylamin 2 nitromethan Zn 4 l methylhydroxylamin redukcí -nitrososloučenin zinkem v kyselém prostředí (1,1-disubstituované hydraziny) Zn l -nitroso--methylanilin 2 -fenyl--methylhydrazin redukcí diazoniových solí siřičitanem (monosubstituované hydraziny) Azosloučeniny: oxidací 1,2-disubstituovaných hydrazinů a, g, K 3 [Fe() 6 ]. 1,2-difenylhydrazin (hydrazobenzen) a = difenyldiazen (azobenzen) 2 l 3-nitrobenzendiazonium chlorid l a 2 S 3 nitrosobenzen 4-chloranilin l 3-nitrofenylhydrazin reakcí nitrosoaromátů s aminy (Millsova reakce) - vhodná pro nesymetrické deriváty = 4-chlorfenyl(fenyl)diazen

43 kopulace diazoniových solí na fenoly, terciární aromatické aminy, jiné aktivované aromáty a aktivované alifatické substráty l benzendiazonium chlorid benzendiazonium chlorid l l benzendiazonium chlorid 2-karboxybenzendiazonium chlorid l 3 2 Aca 2-benzylpropandinitril 2 butan-2-on (ethyl(methyl)keton),-dimethylanilin 1,3,5-trimethylbenzen (mesitylen) 3 S 2 2-benzyl-2-fenyldiazenylpropandinitr l 4-sulfobenzendiazonium chlorid fenyl(2,4,6-timethylfenyl)diazeno 3-fenyldiazenylbutan-2-on 3 2-(4-dimethylaminofenyldiazenyl)benzoová u kyselina (Methylčerveň) 2-naftol u primárních a sekundárních aromatických aminu probíha reakce podle p na dusíku - vznikají triazeny nebo na jádře l benzendiazonium benzenamin chlorid (anilin) p = 7 3-fenylhydrazonobutan-2-on difenyltriazen Jiří anusek S k 4-(2-hydroxynaftyldiazenyl)benzen sulfonová kyselina (ranž II) 2 U alifatických substrátů často azo-hydrazo tautomerie

Quiz Karboxylové kyseliny & jejich deriváty

Quiz Karboxylové kyseliny & jejich deriváty Quiz Karboxylové kyseliny & jejich deriváty 1. Určete produkt(y) reakce propionylchloridu s následujícími reaktanty: 2 i) C 3 C 2 C 2 2 (nadbytek) b) C 3 C 2 C 2 C 2 Li (nadbytek) j) m-toluidin (nadbytek)

Více

Karboxylové kyseliny

Karboxylové kyseliny Karboxylové kyseliny Názvosloví pokud je karboxylováskupina součástířetězce, sloučenina mákoncovku -ovákyselina. Pokud je mimo řetězec má sloučenina koncovku karboxylová kyselina. butanová kyselina cyklohexankarboxylová

Více

Projekt OCH. http://ich.vscht.cz/projects/och/ Tištěný výstup

Projekt OCH. http://ich.vscht.cz/projects/och/ Tištěný výstup Projekt OCH http://ich.vscht.cz/projects/och/ Tištěný výstup 4 6 Nakreslete produkt bromace anilinu do třetího stupně. 7 http://ich.vscht.cz/projects/och/ Strana 2 8 Meziproduktem následující reakce je

Více

UHLOVODÍKY ALKANY (...)

UHLOVODÍKY ALKANY (...) UHLOVODÍKY ALKANY (...) alifatické nasycené uhlovodíky nerozvětvené i rozvětvené mezi atomy uhlíku pouze jednoduché vazby (σ vazby), mezi nimi úhel 109 28 název: kmen + an obecný vzorec C n H 2n + 2 tvoří

Více

Obsah. 2. Mechanismus a syntetické využití nejdůležitějších organických reakcí 31 2.1. Adiční reakce 31 2.1.1. Elektrofilní adice (A E

Obsah. 2. Mechanismus a syntetické využití nejdůležitějších organických reakcí 31 2.1. Adiční reakce 31 2.1.1. Elektrofilní adice (A E Obsah 1. Typy reakcí, reakčních komponent a jejich roztřídění 6 1.1. Formální kritérium pro klasifikaci reakcí 6 1.2. Typy reakčních komponent a způsob jejich vzniku jako další kriterium pro klasifikaci

Více

2.3.2012. Oxidace. Radikálová substituce alkanů. Elektrofilní adice. Dehydrogenace CH 3 CH 3 H 2 C=CH 2 + 2 H. Oxygenace (hoření)

2.3.2012. Oxidace. Radikálová substituce alkanů. Elektrofilní adice. Dehydrogenace CH 3 CH 3 H 2 C=CH 2 + 2 H. Oxygenace (hoření) xidace alkanů Dehydrogenace Reaktivita alkanů xidace Radikálová substituce 3 3 2 = 2 2 xygenace (hoření) 4 2 2 2 2 2 2 4 3 2 2 4 2 Radikálová substituce alkanů Iniciace (vznik radikálu, homolytické štěpení

Více

Kyslíkaté deriváty. 1) Hydroxyderiváty: a) Alkoholy b) Fenoly. řešení. Dle OH = hydroxylová skupina

Kyslíkaté deriváty. 1) Hydroxyderiváty: a) Alkoholy b) Fenoly. řešení. Dle OH = hydroxylová skupina Kyslíkaté deriváty řešení 1) Hydroxyderiváty: a) Alkoholy b) Fenoly Dle = hydroxylová skupina 1 Hydroxyderiváty Alifatické alkoholy: náhrada 1 nebo více atomů H. hydroxylovou skupinou (na 1 atom C vázaná

Více

Karboxylové kyseliny a jejich funkční deriváty

Karboxylové kyseliny a jejich funkční deriváty Karboxylové kyseliny a jejich funkční deriváty Úvod Karboxylové kyseliny jsou nejdůležitější organické kyseliny. Jejich funkční skupina je karboxylová skupina a tento název je složen ze slov karbonyl a

Více

KARBOXYLOVÉ KYSELINY C OH COOH. řešení. uhlovodíkový zbytek. KARBOXYLOVÝCH funkčních skupin. - obsahují 1 či více

KARBOXYLOVÉ KYSELINY C OH COOH. řešení. uhlovodíkový zbytek. KARBOXYLOVÝCH funkčních skupin. - obsahují 1 či více KARBXYLVÉ KYSELINY - obsahují 1 či více KARBXYLVÝCH funkčních skupin. - nejvyšší organické oxidační produkty uhlovodíků řešení R CH R C H R = uhlovodíkový zbytek 1 KARBXYLVÉ KYSELINY Dělení dle: a) typu

Více

Inovace bakalářského studijního oboru Aplikovaná chemie http://aplchem.upol.cz

Inovace bakalářského studijního oboru Aplikovaná chemie http://aplchem.upol.cz Inovace bakalářského studijního oboru Aplikovaná chemie http://aplchem.upol.cz Z.1.07/2.2.00/15.0247 Tento projekt je spolufinancován Evropským sociálním fondem a státním rozpočtem České republiky. Funkční

Více

TEST + ŘEŠENÍ. PÍSEMNÁ ČÁST PŘIJÍMACÍ ZKOUŠKY Z CHEMIE bakalářský studijní obor Bioorganická chemie 2010

TEST + ŘEŠENÍ. PÍSEMNÁ ČÁST PŘIJÍMACÍ ZKOUŠKY Z CHEMIE bakalářský studijní obor Bioorganická chemie 2010 30 otázek maximum: 60 bodů TEST + ŘEŠEÍ PÍSEMÁ ČÁST PŘIJÍMACÍ ZKUŠKY Z CEMIE bakalářský studijní obor Bioorganická chemie 2010 1. apište názvy anorganických sloučenin: (4 body) 4 BaCr 4 kyselina peroxodusičná

Více

Jednou z nejdůležitějších skupin derivátů uhlovodíků jsou sloučeniny obsahující jednovazné hydroxylové skupiny OH, proto hydroxyderiváty:

Jednou z nejdůležitějších skupin derivátů uhlovodíků jsou sloučeniny obsahující jednovazné hydroxylové skupiny OH, proto hydroxyderiváty: ALKOHOLY, FENOLY A ANALOGICKÉ SIRNÉ SLOUČENINY Jednou z nejdůležitějších skupin derivátů uhlovodíků jsou sloučeniny obsahující jednovazné hydroxylové skupiny OH, proto hydroxyderiváty: Obecný vzorec hydroxysloučenin

Více

1. Hydroxysloučeniny 2. Thioly 3. Ethery

1. Hydroxysloučeniny 2. Thioly 3. Ethery Kyslíkaté deriváty uhlovodíků I 1. ydroxysloučeniny 2. Thioly 3. Ethery deriváty kyslíkaté hydroxysloučeniny R alkoholy fenoly ethery RR karbonylové sloučeniny aldehydy RC ketony RCR karboxylové sloučeniny

Více

Obecné emisní limity pro vybrané znečišťující látky a jejich stanovené skupiny

Obecné emisní limity pro vybrané znečišťující látky a jejich stanovené skupiny Příloha č. 12 (Příloha č. 1 k vyhlášce č. 205/2009 Sb.) Obecné emisní limity pro vybrané znečišťující látky a jejich stanovené skupiny I. Obecné emisní limity pro vybrané znečišťující látky a jejich stanovené

Více

1.1.2. ALKENY C n H 2n

1.1.2. ALKENY C n H 2n 1.1.. ALKEY n n 1.1..1. Příprava 1 3 4 I) Z látek se stejným počtem atomů především eliminační reakce 1) Transeliminace v tranzitním stavu jsou eliminující skupiny v antiperiplanární konformaci a) Dehydrohalogenace

Více

DERIVÁTY - OPAKOVÁNÍ

DERIVÁTY - OPAKOVÁNÍ DERIVÁTY - OPAKOVÁNÍ Doplňte k názvu derivátu uhlovodíku charakteristickou skupinu: alkohol Název derivátu Charakteristická skupina nitroderivát karboxylová kyselina aldehyd halogenderivát keton Doplňte

Více

Karbonylové sloučeniny

Karbonylové sloučeniny Aldehydy a ketony Karbonylové sloučeniny ' edoxní reakce Nukleofilní adice Aldolová kondenzace aldehyd formaldehyd = keton Aldehydy a ketony edoxní reakce aldehydů/ketonů E + Aldehydy oxidace mírnými oxidačními

Více

Chemie. 5. K uvedeným vzorcům (1 5) přiřaďte tvar struktury (A D) jejich molekuly. 1) CO 2 2) SO 2 3) SO 3 4) NH 3 5) BF 3.

Chemie. 5. K uvedeným vzorcům (1 5) přiřaďte tvar struktury (A D) jejich molekuly. 1) CO 2 2) SO 2 3) SO 3 4) NH 3 5) BF 3. Chemie 1. Analýzou vzorku bylo zjištěno, že vzorek o hmotnosti 25 g obsahuje 15,385 g mědi, 3,845 g síry a zbytek připadá na kyslík. Který empirický vzorec uvedeným výsledkům analýzy odpovídá? A r (Cu)

Více

Alkany. Typická reakce alkenů. Radikálová substituce. Průběh elektrofilní adice. Průběh elektrofilní adice. Průběh elektrofilní adice

Alkany. Typická reakce alkenů. Radikálová substituce. Průběh elektrofilní adice. Průběh elektrofilní adice. Průběh elektrofilní adice Alkany nepolární, nerozpustné ve vodě málo reaktivní dehydrogenace 3 3 2 = 2 2 Radikálová substituce Iniciace (vznik radikálu, homolytické štěpení vazby) l l l l Propagace (reakce radikálu s alkanem alkylový

Více

P Ř ÍRODOVĚ DECKÁ FAKULTA

P Ř ÍRODOVĚ DECKÁ FAKULTA OSTRAVSKÁ UNIVERZITA P Ř ÍRODOVĚ DECKÁ FAKULTA ORGANICKÁ CEMIE I ING. RUDOLF PETER, CSC. OSTRAVA 2003 Na této stránce mohou být základní tirážní údaje o publikaci. 1 OBSA PŘ EDMĚ TU Úvod... 3 1. Alkany...

Více

ALKOHOLY, FENOLY A ETHERY. b. Jaké zdroje cukru znáte a jak se nazývají produkty jejich kvašení?

ALKOHOLY, FENOLY A ETHERY. b. Jaké zdroje cukru znáte a jak se nazývají produkty jejich kvašení? ALKOLY, FENOLY A ETHERY Kvašení 1. S použitím literatury nebo internetu odpovězte na následující otázky: a. Jakým způsobem v přírodě vzniká etanol? Napište rovnici. b. Jaké zdroje cukru znáte a jak se

Více

Karboxylové kyseliny

Karboxylové kyseliny Karboxylové kyseliny Učební text, Hb 2008 Obsahují jednu nebo více charakteristických karboxylových skupin COOH. Název vznikl kombinací karboxyl = karbonyl + hydroxyl Obecný vzorec např. R-COOH, HOOC-R-COOH,

Více

HYDROXYDERIVÁTY UHLOVODÍKŮ

HYDROXYDERIVÁTY UHLOVODÍKŮ Na www.studijni-svet.cz zaslal(a): Nemám - Samanta YDROXYDERIVÁTY ULOVODÍKŮ - deriváty vody, kdy jeden z vodíkových atomů je nahrazen uhlovodíkovým zbytkem alkyl alkoholy aryl = fenoly ( 3 - ; 3 2 - ;

Více

Testy k procvičení Základy organické chemie

Testy k procvičení Základy organické chemie 1. Které z uvedených vzorců představují organické sloučeniny? C 6 H 12 O 6 (A), Na 2 CO 3 (B), NH 2 CONH 2 (C), CuSO 4 (D), HCI 3 (E), CO (F), C 2 H 6 (G) a) ABCE b) ACDG c) ACEG d) ACFG 2. Typické vaznosti

Více

Škola: Gymnázium, Brno, Slovanské náměstí 7 III/2 - Inovace a zkvalitnění výuky prostřednictvím ICT Inovace výuky na GSN prostřednictvím ICT

Škola: Gymnázium, Brno, Slovanské náměstí 7 III/2 - Inovace a zkvalitnění výuky prostřednictvím ICT Inovace výuky na GSN prostřednictvím ICT VY_32_INOVACE_C.3.01 Škola: Gymnázium, Brno, Slovanské náměstí 7 Šablona: Název projektu: Číslo projektu: Autor: Tematická oblast: Název DUMu: Kód: III/2 - Inovace a zkvalitnění výuky prostřednictvím ICT

Více

Organická chemie pro biochemiky II část 14 14-1

Organická chemie pro biochemiky II část 14 14-1 rganická chemie pro biochemiky II část 14 14-1 oxidace a redukce mají v organické chemii trochu jiný charakter než v chemii anorganické obvykle u jde o adici na systém s dvojnou vazbou či štěpení vazby

Více

PÍSEMNÁ ČÁST PŘIJÍMACÍ ZKOUŠKY Z CHEMIE bakalářský studijní obor Bioorganická chemie 2011

PÍSEMNÁ ČÁST PŘIJÍMACÍ ZKOUŠKY Z CHEMIE bakalářský studijní obor Bioorganická chemie 2011 Kód uchazeče:... Datum:... PÍSEMNÁ ČÁST PŘIJÍMACÍ ZKUŠKY Z CHEMIE bakalářský studijní obor Bioorganická chemie 2011 30 otázek maximum: 60 bodů čas: 60 minut 1. Napište názvy anorganických sloučenin: (4

Více

Gymnázium Vysoké Mýto nám. Vaňorného 163, 566 01 Vysoké Mýto

Gymnázium Vysoké Mýto nám. Vaňorného 163, 566 01 Vysoké Mýto Gymnázium Vysoké Mýto nám. Vaňorného 163, 566 01 Vysoké Mýto FUNKČNÍ DEIVÁTY KABXYLVÝH KYSELIN X KABXYLVÉ KYSELINY funkční deriváty + H reakce na vazbě vodík kyslík hydroxylové skupiny reakce probíhající

Více

Struktura organických sloučenin

Struktura organických sloučenin Struktura organických sloučenin Vzorce: Empirický (stechiometrický) druh atomů a jejich poměrné zastoupení v molekule Sumární(molekulový) druh a počet atomů v molekule Strukturní které atomy jsou spojeny

Více

Kyslíkaté deriváty uhlovodíků I

Kyslíkaté deriváty uhlovodíků I deriváty kyslíkaté hydrysloučeniny alkoholy Kyslíkaté deriváty uhlovodíků I ethery fenoly 1. ydrysloučeniny. Thioly. Ethery karbonylové sloučeniny karbylové sloučeniny aldehydy ketony 1. ydrysloučeniny

Více

VLASTNOSTI ALKANŮ 2. RADIKÁLOVÁ SUBSTITUCE 3. ELIMINAČNÍ REAKCE VÝZNAMNÉ ALKANY. Substituční reakce. Sulfochlorace alkanů. Termolýza.

VLASTNOSTI ALKANŮ 2. RADIKÁLOVÁ SUBSTITUCE 3. ELIMINAČNÍ REAKCE VÝZNAMNÉ ALKANY. Substituční reakce. Sulfochlorace alkanů. Termolýza. Kromě CO 2 vznikají i saze roste svítivost Substituční reakce vazby: C C C H jsou nepolární => jsou radikálové S R...radikálová substituce 3 fáze... VLASTNOSTI ALKANŮ tady něco chybí... 2. RADIKÁLOVÁ SUBSTITUCE

Více

Výukový materiál zpracován v rámci projektu. EU peníze školám. Registrační číslo projektu: CZ.1.07/1.5.00/34.0996

Výukový materiál zpracován v rámci projektu. EU peníze školám. Registrační číslo projektu: CZ.1.07/1.5.00/34.0996 Výukový materiál zpracován v rámci projektu EU peníze školám Registrační číslo projektu: CZ.1.07/1.5.00/34.0996 Šablona: III/2 č. materiálu: VY_INOVACE_CHE_410 Jméno autora: Třída/ročník: Mgr. Alena Krejčíková

Více

ANORGANICKÁ ORGANICKÁ

ANORGANICKÁ ORGANICKÁ EMIE ANORGANIKÁ ORGANIKÁ 1 EMIE ANORGANIKÁ Anorganické látky Oxidy: O, O 2.. V neživé přírodě.. alogenidy: Nal.. ydroxidy: NaO Uhličitany: ao 3... Kyseliny: l. ydrogenuhličitany: NaO 3. 2 EMIE ORGANIKÁ

Více

SADA VY_32_INOVACE_CH1

SADA VY_32_INOVACE_CH1 SADA VY_32_INOVACE_CH1 Přehled anotačních tabulek k dvaceti výukovým materiálům vytvořených Mgr. Danou Tkadlecovou. Kontakt na tvůrce těchto DUM: tkadlecova@szesro.cz Základy názvosloví anorganických sloučenin

Více

Jedná se o sloučeniny odvozené od uhlovodíků nebo heterocyklů náhradou jednoho nebo více atomů vodíku halogenem. , T/2 = 8,3 hod.

Jedná se o sloučeniny odvozené od uhlovodíků nebo heterocyklů náhradou jednoho nebo více atomů vodíku halogenem. , T/2 = 8,3 hod. . HALGENDEIVÁTY Jedná se o sloučeniny odvozené od uhlovodíků nebo heterocyklů náhradou jednoho nebo více atomů vodíku halogenem. =, l,, I ( Di a trihalogenderiváty mohou být: 0 At 85, T/ = 8, hod.) monotopické,

Více

CH 3 -CH 3 -> CH 3 -CH 2 -OH -> CH 3 -CHO -> CH 3 -COOH ethan ethanol ethanal kyselina octová

CH 3 -CH 3 -> CH 3 -CH 2 -OH -> CH 3 -CHO -> CH 3 -COOH ethan ethanol ethanal kyselina octová KARBOXYLOVÉ KYSELINY Karboxylové kyseliny jsou sloučeniny, v jejichž molekule je karboxylová funkční skupina: Jsou nejvyššími organickými oxidačními produkty uhlovodíků: primární aldehydy uhlovodíky alkoholy

Více

KARBOXYLOVÉ KYSELINY

KARBOXYLOVÉ KYSELINY KARBXYLVÉ KYSELINY kyslíkaté deriváty uhlovodíků v jejichž molekulách se vyskytuje jedna nebo více karboxylových skupin karboxylová skupina vzniká spojením karbonylové a hydroxylové skupiny rozlišujeme:

Více

I N V E S T I C E D O R O Z V O J E V Z D Ě L Á V Á N Í KARBOXYLOVÉ KYSELINY

I N V E S T I C E D O R O Z V O J E V Z D Ě L Á V Á N Í KARBOXYLOVÉ KYSELINY I N V E S T I E D R Z V J E V Z D Ě L Á V Á N Í KARBXYLVÉ KYSELINY = deriváty uhlovodíků, které obsahují alespoň jednu... skupinu... skupina H H... skupina Názvosloví Nasycené monokarboxylové kyseliny

Více

Ethery, thioly a sulfidy

Ethery, thioly a sulfidy Ethery, thioly a sulfidy Úvod becný vzorec alkoholů je R--R. Ethery Názvosloví etherů Názvy etherů obsahují jména alkylových a arylových sloučenin ze kterých tvořeny v abecedním pořadí následované slovem

Více

1. Jeden elementární záporný náboj 1,602.10-19 C nese částice: a) neutron b) elektron c) proton d) foton

1. Jeden elementární záporný náboj 1,602.10-19 C nese částice: a) neutron b) elektron c) proton d) foton varianta A řešení (správné odpovědi jsou podtrženy) 1. Jeden elementární záporný náboj 1,602.10-19 C nese částice: a) neutron b) elektron c) proton d) foton 2. Sodný kation Na + vznikne, jestliže atom

Více

!STUDENTI DONESOU! PET

!STUDENTI DONESOU! PET Důkaz prvků v organických sloučeninách (C, H, N, S, halogeny), vlastnosti organických sloučenin, pokusy se svíčkou sacharosa oxid měďnatý, pentahydrát síranu měďnatého oxid vápenatý hydroxid sodný, hydrogenuhličitan

Více

Organická chemie 1 (pro posluchače kombinovaného studia oboru Speciální chemickobiologické obory)

Organická chemie 1 (pro posluchače kombinovaného studia oboru Speciální chemickobiologické obory) UNIVERZITA PARDUBIE Fakulta chemickotechnologická Katedra organické chemie rganická chemie 1 (pro posluchače kombinovaného studia oboru Speciální chemickobiologické obory) Ing. Petr Šimůnek, Ph. D. ZÁKLADNÍ

Více

PROPEN - PŘEHLED VYUŽITÍ

PROPEN - PŘEHLED VYUŽITÍ PRPEN - PŘEHLED VYUŽITÍ polymery propandioly propylenkarbonát isopropanolaminy C 4 aldehydy alkoholy kyseliny jejich estery CH methyloxiran (propylenoxid) hydroformylace hydrokarbonylace + 2 isopropylbenzen

Více

KARBONYLOVÉ SLOUČENINY

KARBONYLOVÉ SLOUČENINY řešení KARBNYLVÉ SLUČENINY = deriváty uhlovodíků, jejichž molekuly obsahují funkční skupinu: karbonylovou = oxoskupinu Proto sloučeniny:.. karbonylové = oxosloučeniny X Y Pzn. X a Y ve vzorci představuje

Více

Repetitorium anorganické a organické chemie Ch51 volitelný předmět pro 4. ročník

Repetitorium anorganické a organické chemie Ch51 volitelný předmět pro 4. ročník Repetitorium anorganické a organické chemie Ch51 volitelný předmět pro 4. ročník Charakteristika vyučovacího předmětu Vyučovací předmět vychází ze vzdělávací oblasti Člověk a příroda, vzdělávacího oboru

Více

Dusíkaté deriváty. Rozdělení Názvosloví Vznik Reakce Významné dusíkaté látky

Dusíkaté deriváty. Rozdělení Názvosloví Vznik Reakce Významné dusíkaté látky Dusíkaté deriváty Rozdělení Názvosloví Vznik Reakce Významné dusíkaté látky Dusíkaté deriváty Nitrosloučeniny Aminy a mnoho dalších často významné biologické vlastnosti (NK, bílkoviny, alkaloidy) Nitrosloučeniny

Více

1. Složení a struktura atomu

1. Složení a struktura atomu 1. Složení a struktura atomu Atom: vývoj názorů na stavbu hmoty, modely atomu stavba atomového jádra kvantově-mechanický model atomu stavba elektronového obalu elektronová konfigurace atomů a iontů Radioaktivita:

Více

NaLékařskou.cz Přijímačky nanečisto

NaLékařskou.cz Přijímačky nanečisto alékařskou.cz Chemie 2016 1) Vyberte vzorec dichromanu sodného: a) a(cr 2 7) 2 b) a 2Cr 2 7 c) a(cr 2 9) 2 d) a 2Cr 2 9 2) Vypočítejte hmotnostní zlomek dusíku v indolu. a) 0,109 b) 0,112 c) 0,237 d) 0,120

Více

Organická chemie II. Acylderiváty I. Zdeněk Friedl. Kapitola 21. Solomons & Fryhle: Organic Chemistry 8th Ed., Wiley 2004

Organická chemie II. Acylderiváty I. Zdeněk Friedl. Kapitola 21. Solomons & Fryhle: Organic Chemistry 8th Ed., Wiley 2004 rganická chemie II Zdeněk Friedl Kapitola 21 Acylderiváty I Solomons & Fryhle: rganic Chemistry 8th Ed., Wiley 2004 Karboxylové kyseliny, funkční deriváty karboxylových kyselin fyzikální vlastnosti karboxylových

Více

Tabulka chemické odolnosti

Tabulka chemické odolnosti Acetaldehyd (vodný roztok), 40% + o x + o + x x o x x o + o + + + o Acetamid (vodný roztok), 50% + + 1 x + + 1 + x x x + 1 x x x + x + 1 x + x + Kyselina octová, 2% + + + + + + + + o + + + + o + x x o

Více

Aldehydy a ketony. Aldolová kondenzace. Redoxní reakce aldehydů/ketonů. Reakce acetaldehydu s acetonem. obsahují polární skupinu

Aldehydy a ketony. Aldolová kondenzace. Redoxní reakce aldehydů/ketonů. Reakce acetaldehydu s acetonem. obsahují polární skupinu Aldehydy a ketony Aldolová kondenzace Aldehydy a ketony mající na αuhlíku vodík = slabé kyseliny aldehyd formaldehyd = obsahují polární skupinu ' keton δ δ α karbanion delokalizace náboje typická reakce

Více

Kyslíkaté deriváty uhlovodíků III

Kyslíkaté deriváty uhlovodíků III Kyslíkaté deriváty uhlovodíků III 5. Karboxylové kyseliny 6. Funkční deriváty karboxylových kyselin 7. Substituční deriváty karboxylových kyselin 8. Deriváty kyseliny uhličité 1 5. Karboxylové kyseliny

Více

Gymnázium Vysoké Mýto nám. Vaňorného 163, 566 01 Vysoké Mýto

Gymnázium Vysoké Mýto nám. Vaňorného 163, 566 01 Vysoké Mýto Gymnázium Vysoké Mýto nám. Vaňorného 163, 566 01 Vysoké Mýto Alklany a cykloalkany Homologická řada alkanů Nerozvětvené alkany tvoří homologickou řadu obecného vzorce C n H 2n+2, kde n jsou malá celá čísla.

Více

Heterocyklické sloučeniny

Heterocyklické sloučeniny eterocyklické sloučeniny Text zpracoval: Václav Kozmík Učební text pro výuku předmětu rganická chemie II 0 bsah: strana. Definice. ázvosloví.. ystematické názvosloví heterocyklů antzschův- Widmanův systém..

Více

HETEROCYKLICKÉ SLOUČENINY

HETEROCYKLICKÉ SLOUČENINY Na www.studijni-svet.cz zaslal(a): klarris.simako HETEROCYKLICKÉ SLOUČENINY - deriváty cyklických organických sloučenin, kde se přímo v cyklu vyskytuje atom(y) jiného prvku = heteroatomy (nejčastěji N,

Více

ZŠ ÚnO, Bratří Čapků 1332

ZŠ ÚnO, Bratří Čapků 1332 Animovaná chemie Top-Hit Analytická chemie Analýza anorganických látek Důkaz aniontů Důkaz kationtů Důkaz kyslíku Důkaz vody Gravimetrická analýza Hmotnostní spektroskopie Chemická analýza Nukleární magnetická

Více

Gymnázium Vysoké Mýto nám. Vaňorného 163, 566 01 Vysoké Mýto

Gymnázium Vysoké Mýto nám. Vaňorného 163, 566 01 Vysoké Mýto Gymnázium Vysoké Mýto nám. Vaňorného 16, 566 01 Vysoké Mýto Alkeny Vlastnosti dvojné vazby Hybridizace uhlíku vázaného dvojnou vazbou je sp. Valenční úhel který svírají vazby na uhlíkovém atomu je přibližně

Více

Herní otázky a jejich řešení:

Herní otázky a jejich řešení: Herní otázky a jejich řešení: 1) Kde v přírodě můžeme najít methan? Methan je plyn, který je hlavní součástí zemního plynu, tvoří se také při přeměnách uhlí a dále vzniká mikrobiálním rozkladem celulosy

Více

Základní škola a mateřská škola Hutisko Solanec. žák uvede základní druhy uhlovodíků, jejich použití a zdroje. Chemie - 9. ročník

Základní škola a mateřská škola Hutisko Solanec. žák uvede základní druhy uhlovodíků, jejich použití a zdroje. Chemie - 9. ročník Základní škola a mateřská škola Hutisko Solanec Digitální učební materiál Anotace: Autor: Jazyk: Očekávaný výstup: Speciální vzdělávací potřeby: Klíčová slova: Druh učebního materiálu: Druh interaktivity:

Více

MATURITNÍ OTÁZKY Z CHEMIE

MATURITNÍ OTÁZKY Z CHEMIE MATURITNÍ OTÁZKY Z CHEMIE 1 Složení a struktura atomu Vývoj představ o složení a struktuře atomu, elektronový obal atomu, modely atomu, pojem orbital, typy orbitalů, jejich znázorňování a pravidla pro

Více

Pracovní list: Karbonylové sloučeniny

Pracovní list: Karbonylové sloučeniny Pracovní list: Karbonylové sloučeniny 1. Doplň schéma rozdělení karbonylových sloučenin: karbonylové sloučeniny obsahují skupinu obsahují skupinu koncovka je koncovka je např. např. 2. Označ červeně ketony

Více

P Ř ÍRODOVĚ DECKÁ FAKULTA

P Ř ÍRODOVĚ DECKÁ FAKULTA STAVSKÁ UNIVEZITA P Ř ÍDVĚ DEKÁ FAKULTA GANIKÁ EMIE II ING. UDLF PETE, S. STAVA 2004 Na této stránce mohou být základní tirážní údaje o publikaci. 1 BSA PŘ EDMĚ TU Úvod... 3 1. alogenderiváty uhlovodíků...

Více

Gymnázium a Střední odborná škola, Rokycany, Mládežníků 1115

Gymnázium a Střední odborná škola, Rokycany, Mládežníků 1115 Gymnázium a Střední odborná škola, Rokycany, Mládežníků 1115 Číslo projektu: Číslo šablony: CZ.1.07/1.5.00/34.0410 III/2 Inovace a zkvalitnění výuky prostřednictvím ICT. Název materiálu: Fosilní zdroje

Více

Složení a struktura atomu Charakteristika elementárních částic. Modely atomu. Izotopy a nuklidy. Atomové jádro -

Složení a struktura atomu Charakteristika elementárních částic. Modely atomu. Izotopy a nuklidy. Atomové jádro - MATURITNÍ OKRUHY Z CHEMIE Obecná chemie Složení a struktura atomu Charakteristika elementárních částic. Modely atomu. Izotopy a nuklidy. Atomové jádro - hmotnostní úbytek, vazebná energie jádra, jaderné

Více

Acetylen. Tlakové láhve s acetylenem. Toxicita acetylenu

Acetylen. Tlakové láhve s acetylenem. Toxicita acetylenu Acetylen Acetylen je triviální název pro nejjednodušší alkyn ethyn (dříve psáno ethin). Acetylen je za normálního tlaku a teploty bezbarvý plyn. Jeho teplota varu je -80,8 C. Čistý acetylen je bez zápachu,

Více

ZS Purkynova Vyskov. Mgr. Jana Vašíèková / vasickova@zspurkynova.vyskov.cz Pøedmìt Chemie Roèník 9. Klíèová slova Uhlovodíky Oèekávaný výstup

ZS Purkynova Vyskov. Mgr. Jana Vašíèková / vasickova@zspurkynova.vyskov.cz Pøedmìt Chemie Roèník 9. Klíèová slova Uhlovodíky Oèekávaný výstup Chemie Pøíspìvek pøidal Administrator Tuesday, 05 March 2013 Aktualizováno Tuesday, 25 June 2013 Názvosloví uhlovodíkù Významné anorganické kyseliny Významné oxidy Deriváty uhlovodíkù halogenderiváty Kyslíkaté

Více

Škola: Gymnázium, Brno, Slovanské náměstí 7 III/2 - Inovace a zkvalitnění výuky prostřednictvím ICT Inovace výuky na GSN prostřednictvím ICT

Škola: Gymnázium, Brno, Slovanské náměstí 7 III/2 - Inovace a zkvalitnění výuky prostřednictvím ICT Inovace výuky na GSN prostřednictvím ICT Škola: Gymnázium, Brno, Slovanské náměstí 7 Šablona: Název projektu: Číslo projektu: Autor: Tematická oblast: Název DUMu: Kód: III/2 - Inovace a zkvalitnění výuky prostřednictvím ICT Inovace výuky na GSN

Více

Elektronové posuny. Indukční efekt (I-efekt) Indukční a mezomerní efekt. I- efekt u substituovaných karboxylových kyselin.

Elektronové posuny. Indukční efekt (I-efekt) Indukční a mezomerní efekt. I- efekt u substituovaných karboxylových kyselin. Indukční efekt (I-efekt) posun vazebných σ elektronů v kovalentních Elektronové posuny Indukční a mezomerní efekt vazbách vyvolaný (indukovaný) polární kovalentní vazbou týká se jen σ vazeb účinek klesá

Více

4. Tvorba názvů v organické chemii

4. Tvorba názvů v organické chemii 4. Tvorba názvů v organické chemii Systematický substituční název organické sloučeniny tvořený morfémy lze rozdělit na kmen, předpony (prefixy), přípony (safixy) a lokanty. Kmen je taková část názvu, která

Více

2. Karbonylové sloučeniny

2. Karbonylové sloučeniny 2. Karbonylové sloučeniny Karbonylové sloučeniny jsou deriváty uhlovodíků, které obsahují karbonylovou skupinu: Tyto sloučeniny dělíme na aldehydy a ketony. Aldehydy Aldehydy jsou deriváty uhlovodíků,

Více

EU peníze středním školám digitální učební materiál

EU peníze středním školám digitální učební materiál EU peníze středním školám digitální učební materiál Číslo projektu: Číslo a název šablony klíčové aktivity: Tematická oblast, název DUMu: Autor: CZ.1.07/1.5.00/34.0515 III/2 Inovace a zkvalitnění výuky

Více

c. Jakým způsobem mohou být odděleny jednotlivé složky ropy?

c. Jakým způsobem mohou být odděleny jednotlivé složky ropy? ROPA A JEJÍ SLOŽENÍ 1. Najdětě v učebnici odpovědi na následující otázky: a. Jak vznikla ropa? b. Jaké je chemické složení ropy? c. Jakým způsobem mohou být odděleny jednotlivé složky ropy? d. Doplňte

Více

1. UHLOVODÍKY 1.1. ALIFATICKÉ UHLOVODÍKY 1.1.1. ALKANY (parafiny z parum afinis = málo slučivé) C n H 2n+2

1. UHLOVODÍKY 1.1. ALIFATICKÉ UHLOVODÍKY 1.1.1. ALKANY (parafiny z parum afinis = málo slučivé) C n H 2n+2 1 ULVDÍKY 11 ALIFATIKÉ ULVDÍKY 111 ALKANY (parafiny z parum afinis = málo slučivé) n n jsou nejredukovanějším stavem organických sloučenin 1111 Příprava I) Z výchozích látek se stejným počtem 1) Katalytická

Více

KARBOXYLOVÉ KYSELINY

KARBOXYLOVÉ KYSELINY KARBOXYLOVÉ KYSELINY Autor: Mgr. Stanislava Bubíková Datum (období) tvorby: 29. 11. 2012 Ročník: devátý Vzdělávací oblast: Člověk a příroda / Chemie / Organické sloučeniny 1 Anotace: Žáci se seznámí s

Více

Doučování III. Ročník CHEMIE

Doučování III. Ročník CHEMIE 1. UHLOVODÍKY 1. Jak se rozdělují uhlovodíky. Doučování III. Ročník CHEMIE 2. Vytvoř vzorec: 3-ethyl-4-methyl-5-propylhexan, 3,3-dimethylpentan, 2,4-diethylcyklohexan, 2-methylprop-1-en, 2,3-dimethylpent-1-en,

Více

Ropa Kondenzované uhlovodíky

Ropa Kondenzované uhlovodíky Nejdůležitější surovina pro výrobu organických sloučenin Nejvýznamnější surovina světové ekonomiky Výroba energie Chemické zpracování - 15 % Cena a zásoby ropy (70-100 let) Ropné krize Nutnost hledání

Více

Výukový materiál zpracován v rámci projektu EU peníze školám

Výukový materiál zpracován v rámci projektu EU peníze školám Výukový materiál zpracován v rámci projektu EU peníze školám Název školy: Střední zdravotnická škola a Obchodní akademie, Rumburk, příspěvková organizace Registrační číslo projektu: CZ.1.07/1.5.00/34.0649

Více

CHEMICKÁ ODOLNOST MATERIÁLŮ

CHEMICKÁ ODOLNOST MATERIÁLŮ CHEMICKÁ ODOLNOST MATERIÁLŮ Celkem stran: Zpracoval: Podpis: Datum: 5 Ing. Kaplan 20.3.2008 N.B.R.: Akrylnitrilbutadien (Nitril) Acetaldehyd C B B B A - A Acetamid C - C - A - A Acetofenon C - C - A -

Více

Gymnázium a Střední odborná škola, Rokycany, Mládežníků 1115

Gymnázium a Střední odborná škola, Rokycany, Mládežníků 1115 Gymnázium a Střední odborná škola, Rokycany, Mládežníků 1115 Číslo projektu: CZ.1.07/1.5.00/34.0410 Číslo šablony: III/2 Inovace a zkvalitnění výuky prostřednictvím ICT. Název materiálu: Opakovací test

Více

ORGANICKÉ SLOUČENINY DUSÍKU

ORGANICKÉ SLOUČENINY DUSÍKU ORGANICKÉ SLOUČENINY DUSÍKU Aminy = deriváty amoniaku NH 3 Nitrosloučeniny = sloučeniny obsahující skupinu (odvozená od HNO 3 ) Nitrososloučeniny = sloučeniny obsahující NO skupinu (odvozená od H ) Diazoniové

Více

AMINOKYSELINY REAKCE

AMINOKYSELINY REAKCE CHEMIE POTRAVIN - cvičení AMINOKYSELINY REAKCE Milena Zachariášová (milena.zachariasova@vscht.cz) Ústav chemie a analýzy potravin, VŠCHT Praha REAKCE AMINOKYSELIN část 1 ELIMINAČNÍ REAKCE DEKARBOXYLACE

Více

VYHLÁŠKA. č. 205/2009 Sb., o zjišťování emisí ze stacionárních zdrojů a o provedení některých dalších ustanovení zákona o ochraně ovzduší

VYHLÁŠKA. č. 205/2009 Sb., o zjišťování emisí ze stacionárních zdrojů a o provedení některých dalších ustanovení zákona o ochraně ovzduší VYHLÁŠKA č. 205/2009 Sb., o zjišťování emisí ze stacionárních zdrojů a o provedení některých dalších ustanovení zákona o ochraně ovzduší Změna: 17/2010 Sb. Ministerstvo životního prostředí stanoví podle

Více

MATURITNÍ OKRUHY Z CHEMIE PROFILOVÁ ZKOUŠKA 2014/2015

MATURITNÍ OKRUHY Z CHEMIE PROFILOVÁ ZKOUŠKA 2014/2015 1. Základní pojmy a veličiny v chemii MATURITNÍ OKRUHY Z CHEMIE PROFILOVÁ ZKOUŠKA 2014/2015 Hmota, látka, atom, prvek, molekula, makromolekula, směs, chemicky čistá látka, sloučenina, typy soustav a jejich

Více

Organická chemie 3.ročník studijního oboru - kosmetické služby.

Organická chemie 3.ročník studijního oboru - kosmetické služby. Organická chemie 3.ročník studijního oboru - kosmetické služby. T-7 Funkční a substituční deriváty karboxylových kyselin Zpracováno v rámci projektu Zlepšení podmínek ke vzdělávání Registrační číslo projektu:

Více

Doučování SEXTA CHEMIE

Doučování SEXTA CHEMIE 1. TERMOCHEMIE 1) Charakterizuj termochemické zákony. Doučování SEXTA CHEMIE 2) Vysvětli pojem standartní stav. 3) Jaká veličina je konstantní při izobarickém, izotermickém, izochorickém a izotermickém

Více

Alkoholy mají ve svých molekulách hydroxylové skupiny OH. Podle počtu OH skupin dělíme alkoholy na: jednosytné, dvojsytné a trojsytné.

Alkoholy mají ve svých molekulách hydroxylové skupiny OH. Podle počtu OH skupin dělíme alkoholy na: jednosytné, dvojsytné a trojsytné. DERIVÁTY UHLOVODÍKŮ Deriváty uhlovodíků mají v základní molekule uhlovodíku místo jednoho nebo několika atomů vodíku tzv. funkční skupinu. Tato skupina ovlivňuje chemické vlastnosti. CH 4 CH 3 Cl Alkoholy

Více

Očekávané ročníkové výstupy z chemie 9. ročník

Očekávané ročníkové výstupy z chemie 9. ročník Očekávané ročníkové výstupy z chemie 9. ročník Pomůcky: kalkulačka, tabulky, periodická tabulka prvků Témata ke srovnávací písemné práci z chemie (otázky jsou pouze orientační, v testu může být zadání

Více

Reálné gymnázium a základní škola města Prostějova Školní vzdělávací program pro ZV Ruku v ruce

Reálné gymnázium a základní škola města Prostějova Školní vzdělávací program pro ZV Ruku v ruce 6 ČLOVĚK A PŘÍRODA UČEBNÍ OSNOVY 6. 2 Chemie Časová dotace 8. ročník 2 hodiny 9. ročník 2 hodiny Celková dotace na 2. stupni je 4 hodiny. Charakteristika: Vyučovací předmět chemie vede k poznávání chemických

Více

VÝROBA A VYUŽITÍ AROMÁTŮ

VÝROBA A VYUŽITÍ AROMÁTŮ VÝROBA A VYUŽITÍ AROMÁTŮ AROMÁTY OBECNÉ INFORMACE VÝROBA V ČR OPTIMÁLNÍ VÝROBA VARIANTY HLAVNÍ DERIVÁTY SITUACE V PRODUKCI AROMÁTŮ V ZÁPADNÍ EVROPĚ TRH AROMÁTŮ V ZÁPADNÍ EVROPĚ MIL. T/ROK MLD. US$ Spotřeba

Více

A aceton 丙 酮 acetaldehyd 乙 醛 acetylen 乙 炔 adheze 粘 附 adice 氧 化 ( 作 用 ) aldehydy 醛 类 alkany 烷 类, 链 烷 烃 alkaloidy 生 物 碱 类 alkeny 烯 属 烃 alkiny

A aceton 丙 酮 acetaldehyd 乙 醛 acetylen 乙 炔 adheze 粘 附 adice 氧 化 ( 作 用 ) aldehydy 醛 类 alkany 烷 类, 链 烷 烃 alkaloidy 生 物 碱 类 alkeny 烯 属 烃 alkiny A aceton 丙 酮 acetaldehyd 乙 醛 acetylen 乙 炔 adheze 粘 附 adice 氧 化 ( 作 用 ) aldehydy 醛 类 alkany 烷 类, 链 烷 烃 alkaloidy 生 物 碱 类 alkeny 烯 属 烃 alkiny 炔 烃 ; 链 炔 alkoholové kvašení 酒 精 发 酵 alkoholy 醇 类 ; 酒 精 aminokyseliny

Více

SYNPO, akciová společnost Oddělení analytické a fyzikální chemie S. K. Neumanna 1316, 532 07 Pardubice, Zelené Předměstí

SYNPO, akciová společnost Oddělení analytické a fyzikální chemie S. K. Neumanna 1316, 532 07 Pardubice, Zelené Předměstí Laboratoř je způsobilá aktualizovat normativní dokumenty identifikující zkušební postupy. Laboratoř uplatňuje flexibilní přístup k rozsahu akreditace upřesněný v dodatku. Aktuální seznam činností prováděných

Více

No. 1 MW=106. No. 2 MW=156 [C 6 H 5 ] + [M-H] + M CHO [C 4 H 3 ] + 51 M+1

No. 1 MW=106. No. 2 MW=156 [C 6 H 5 ] + [M-H] + M CHO [C 4 H 3 ] + 51 M+1 No. 1 [C 6 H 5 ] + [M-H] + 77 105 106 MW=106 CHO [C 4 H 3 ] + 51 M+1 50 100 150 No. 2 M+1= 4.2 / 64.1*100 = 6.6% : 1.1 = 6*C M+2= 63.7 / 64.1*100 = 99.4% = Br 51 77 [C 6 H 5 ] + [C 4 H 3 ] + MW=156 Br

Více

Prováděcí plán / Unit Plan Školní rok / School Year 2013/2014

Prováděcí plán / Unit Plan Školní rok / School Year 2013/2014 říjen Oct září Sep Období Month Vyučovací předmět / Subject: Chemie Třída / Class: VIII. Prováděcí plán / Unit Plan Školní rok / School Year 2013/2014 Vyučující / Teacher: Bc. Barbora Svátková, Clive Allen

Více

Mezi karbonylové sloučeniny patří deriváty uhlovodíků, jejichž molekuly obsahují funkční skupinu

Mezi karbonylové sloučeniny patří deriváty uhlovodíků, jejichž molekuly obsahují funkční skupinu KARBONYLOVÉ SLOUČENINY Mezi karbonylové sloučeniny patří deriváty uhlovodíků, jejichž molekuly obsahují funkční skupinu Tato skupina se nazývá karbonylová funkční skupina, nebo také oxoskupina a sloučeniny,

Více

1. PROCES A PODMÍNKY HOŘENÍ, HOŘLAVÉ LÁTKY

1. PROCES A PODMÍNKY HOŘENÍ, HOŘLAVÉ LÁTKY 1. PROCES A PODMÍNKY HOŘENÍ, HOŘLAVÉ LÁTKY V této kapitole se dozvíte: Jak lze definovat hoření? Jak lze vysvětlit proces hoření? Jaké jsou základní podmínky pro hoření? Co jsou hořlavé látky (hořlaviny)

Více

Úvod do studia organické chemie

Úvod do studia organické chemie Úvod do studia organické chemie 1828... Wöhler... uměle připravil močovinu Organická chemie - chemie sloučenin uhlíku a vodíku, případně dalších prvků (O, N, X, P, S) Příčiny stability uhlíkových řetězců:

Více

Sekunda (2 hodiny týdně) Chemické látky a jejich vlastnosti Směsi a jejich dělení Voda, vzduch

Sekunda (2 hodiny týdně) Chemické látky a jejich vlastnosti Směsi a jejich dělení Voda, vzduch Sekunda (2 hodiny týdně) Chemické látky a jejich vlastnosti Směsi a jejich dělení Voda, vzduch Atom, složení a struktura Chemické prvky-názvosloví, slučivost Chemické sloučeniny, molekuly Chemická vazba

Více

materiál č. šablony/č. sady/č. materiálu: Autor:

materiál č. šablony/č. sady/č. materiálu: Autor: Masarykova základní škola Klatovy, tř. Národních mučedníků 185, 339 01 Klatovy; 376312154, fax 376326089 E-mail: skola@maszskt.investtel.cz; internet: www.maszskt.investtel.cz Kód přílohy vzdělávací VY_32_INOVACE_CH8SA_01_03_14

Více

Reakce organických látek

Reakce organických látek Pavel Lauko 5.2.2002 DI I. roč. 3.sk. Reakce organických látek 1. Příprava methanu dekarboxylací octanu sodného Roztoky a materiál: octan sodný, natronové vápno, manganistan draselný, cyklohexan. Postup:

Více